(Z)-5-[(1R,2R,3aS,7aS)-2-Hydroxy-1-((E)-(R)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-non-1-en-6-ynyl)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-pent-4-enoic acid ethyl ester | 127056-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-[(1R,2R,3aS,7aS)-2-Hydroxy-1-((E)-(R)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-non-1-en-6-ynyl)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-pent-4-enoic acid ethyl ester
• CAS: 127056-43-3
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄
• 分子量: 428.612
• InChiKey: WYAMKFVAVMDPAX-KWNSHDOWSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-[(1R,2R,3aS,7aS)-2-Hydroxy-1-((E)-(R)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-non-1-en-6-ynyl)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(Z)-5-[(1R,2R,3aS,7aS)-2-Hydroxy-1-((E)-(R)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-non-1-en-6-ynyl)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  顺-双环[4.3.0]非-2-烯衍生物的合成。高效的同异卡威环素类似物。

  摘要：

  已经通过立体和区域化学控制的一般策略有效地实现了高异碳环素的合成。均异碳环素衍生物之一，3-氧杂均碳环素类似物（4）被证明在抑制胃溃疡方面具有有效活性。发现另一种类似物，共轭二烯衍生物（5），具有与前列环素相似的生物学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1647
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1R,2S,3R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methylene-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-butyric acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-5-[(1R,2R,3aS,7aS)-2-Hydroxy-1-((E)-(R)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-non-1-en-6-ynyl)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺-双环[4.3.0]非-2-烯衍生物的合成。高效的同异卡威环素类似物。

  摘要：

  已经通过立体和区域化学控制的一般策略有效地实现了高异碳环素的合成。均异碳环素衍生物之一，3-氧杂均碳环素类似物（4）被证明在抑制胃溃疡方面具有有效活性。发现另一种类似物，共轭二烯衍生物（5），具有与前列环素相似的生物学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1647