2-(1H-indol-3-yl)propan-1-amine | 4765-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)propan-1-amine
• 英文别名: 3-(2-amino-1-methylethyl)indole；2-(1H-indol-3-yl)propylamine；3-(3-amino-2-propyl)indole；2-indol-3-yl-propylamine；2-Indol-3-yl-propylamin；2-(1H-indol-3-yl)-propylamine
• CAS: 4765-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: UNUICNBHOJTXMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)propan-1-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6(S)-methyllactamstrictosidine
  参考文献：
  名称：

  含有苯并咪唑环的四氢-β-咔啉化合物及制备和用途

  摘要：

  本发明提供含有苯并咪唑环的四氢‑β‑咔啉化合物及制备和用途。本发明利用酸催化2‑(1H‑吲哚‑3‑基)丙基‑1‑胺与裂环马钱子碱经过不对称P‑S反应得到6‑甲基取代的异胡豆苷化合物。通过进一步的内酰胺化、环外双键还原、脱糖、邻苯二胺环化等步骤，最终合成了具有单一手性的含有苯并咪唑环的四氢‑β‑咔啉化合物，即两个四氢‑β‑咔啉类生物碱的非对映异构体，这一类母核结构具有潜在的生物活性。本发明通过简单异胡豆苷合成酶和化学反应及纯化方法，合成了两个四氢‑β‑咔啉类生物碱的非对映异构体，此类化合物具有突出的抗疟疾活性，可在制备抗疟疾药物中进行应用。所述四氢‑β‑咔啉化合物通式(I)如下：

  公开号：

  CN112625040A
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酰基-3-(溴甲基)吲哚 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE AHR INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'INDOLE AHR ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2018195397A3

文献信息

• Beta-carbolines useful for treating inflammatory disease
  申请人：Hepperle E. Michael

  公开号：US20050239781A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  This invention provides beta-carboline compounds of formula III-A-aa: wherein Q, G, R 1 , R 2 , R 3 , and R 6b are as described in the specification. The compounds are useful for treating diseases such as inflammatory diseases and cancer.

  这项发明提供了III-A-aa式的β-咔啉化合物： 其中Q、G、R1、R2、R3和R6b如规范中所述。这些化合物可用于治疗炎症性疾病和癌症等疾病。
• N6-Substituted Adenosine Receptor Agonists. Synthesis and Pharmacological Activity as Potent Antinociceptive Agents
  作者：Timur Gungor、Patrice Malabre、Jean-Marie Teulon、Francoise Camborde、Joelle Meignen、Francoise Hertz、Angela Virone-Oddos、Francois Caussade、Alix Cloarec

  DOI：10.1021/jm00051a007

  日期：1994.12

  N6-(indol-3-yl)alkyl derivatives of adenosine were synthesized. The adenosine receptor affinity and the antinociceptive activity of these compounds were assessed in binding studies and the phenylbenzoquinone-induced writhing test. Most of these analogues exhibited a potent analgesic activity without side effects. Among them, compound 3c (UP 202-32) bound to A1 (Ki = 110 nM) and A2 (Ki = 350 nM) adenosine receptors

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。
• Reduction of aromatic and aliphatic nitro groups to anilines and amines with hypophosphites associated with Pd/C
  作者：Marc Baron、Estelle Métay、Marc Lemaire、Florence Popowycz

  DOI：10.1039/c3gc37024k

  日期：——

  The reduction of aromatic and aliphatic nitro groups to anilines and amines is performed with good yield and selectivity in short reaction times. A mixture of sodium hypophosphite and phosphinic acid is used in the presence of a heterogeneous catalyst 2.5 mol% of Pd/C (5%) in a biphasic water/2-MeTHF system.

  芳香和脂肪族硝基化合物在较短的反应时间内，以良好的收率和选择性还原为苯胺和胺。在多相催化剂2.5 mol%的Pd/C（5%）存在下，使用次磷酸钠和膦酸的混合物在两相水/2-甲基四氢呋喃体系中进行还原。
• [EN] HETEROARYL ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES ŒSTROGÈNES HÉTÉROARYLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017216279A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Described herein are heteroaryl compounds with estrogen receptor modulation activity or function having the Formula (I), (II), and (III) structures: and stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and with the substituents and structural features described herein. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the Formula I, II, and III compounds, as well as methods of using such estrogen receptor modulators, alone and in combination with other therapeutic agents, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本文描述了具有雌激素受体调节活性或功能的杂环烷基化合物，其具有以下结构的化学式(I)、(II)和(III)：以及其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，以及所述的取代基和结构特征。还描述了包括化学式I、II和III化合物的药物组合物和药物，以及使用这种雌激素受体调节剂的方法，单独或与其他治疗剂联合使用，用于治疗通过雌激素受体介导或依赖的疾病或症状。
• Synthesis of β-substituted tryptamines by regioselective ring opening of aziridines
  作者：Jesse Kidd、Kristen Maiden、Jeremy B. Morgan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.031

  日期：2016.6

  Functionalized tryptamines are targets of interest for development as small molecule therapeutics. The ring opening of aziridines with indoles is a powerful method for tryptamine synthesis if site selectivity can be controlled. 4-Nitrobenzyl carbamate (PNZ)-protected aziridines undergo regioselective ring opening to produce β-substituted tryptamines for a series of indoles. The PNZ-protected tryptamines can

  功能化的色胺是发展为小分子治疗剂的目标靶标。如果可以控制位点选择性，则氮丙啶与吲哚的开环是一种合成色胺的有效方法。氨基甲酸4-硝基苄基酯（PNZ）保护的氮丙啶经历区域选择性开环，以生成用于一系列吲哚的β-取代的色胺。在温和条件下，可以通过去除PNZ来进一步操纵PNZ保护的色胺。