3-碘-N-苯基-2-吡啶羧酰胺 | 57841-90-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-碘-N-苯基-2-吡啶羧酰胺
• 英文名称: 3-iodopicolinanilide
• 英文别名: 3-iodo-N-phenyl-2-pyridinecarboxamide；3-iodo-N-phenylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 57841-90-4
• 化学式: C₁₂H₉IN₂O
• 分子量: 324.121
• InChiKey: DZJRPHHTMVPHBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-N-苯基-2-吡啶羧酰胺 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 19.0h， 生成 3-碘-2-吡啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有机锂化合物在有机合成中的应用。十九。基于芳香金属化的合成策略。3-卤代吡啶甲酸和异烟酸的简明区域特异性合成

  摘要：

  摘要 通过苯胺 (1) 和 (2) 的金属化 (n-BuLi)，然后生成的双锂化苯胺与卤化剂 (CCl3描述了-CCl3、CH2Br-CH2Br、I2)，随后对(3) 和(4) 进行酸性水解，作为将甲基吡啶和异烟碱酸区域特异性转化为其C3 卤代衍生物的一种方式。

  DOI：

  10.1080/00397919708003053
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吡啶甲酰胺 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 生成 3-碘-N-苯基-2-吡啶羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  有机锂化合物在有机合成中的应用。十九。基于芳香金属化的合成策略。3-卤代吡啶甲酸和异烟酸的简明区域特异性合成

  摘要：

  摘要 通过苯胺 (1) 和 (2) 的金属化 (n-BuLi)，然后生成的双锂化苯胺与卤化剂 (CCl3描述了-CCl3、CH2Br-CH2Br、I2)，随后对(3) 和(4) 进行酸性水解，作为将甲基吡啶和异烟碱酸区域特异性转化为其C3 卤代衍生物的一种方式。

  DOI：

  10.1080/00397919708003053

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydroxylation of (Hetero)aryl Halides under Mild Conditions
  作者：Shanghua Xia、Lu Gan、Kailiang Wang、Zheng Li、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.6b08114

  日期：2016.10.19

  powerful catalytic system for hydroxylation of (hetero)aryl halides. A wide range of (hetero)aryl chlorides bearing either electron-donating or -withdrawing groups proceeded well at 130 °C, delivering the corresponding phenols and hydroxylated heteroarenes in good to excellent yields. When more reactive (hetero)aryl bromides and iodides were employed, the hydroxylation reactions completed at relatively

  Cu(acac)2 和 N,N'-双(4-羟基-2,6-二甲基苯基)草酰胺 (BHMPO) 的组合为（杂）芳基卤化物的羟基化提供了强大的催化系统。各种带有给电子或吸电子基团的（杂）芳基氯化物在 130 °C 下均能很好地进行，以良好到极好的产率提供相应的酚类和羟基化杂芳烃。当使用反应性更强的（杂）芳基溴化物和碘化物时，羟基化反应在相对较低的温度（分别为 80 和 60 °C）下在低催化负载（0.5 mol% Cu）下完成。
• Discovery of <i>N</i>-(Naphthalen-1-yl)-<i>N</i>′-alkyl Oxalamide Ligands Enables Cu-Catalyzed Aryl Amination with High Turnovers
  作者：Jie Gao、Subhajit Bhunia、Kailiang Wang、Lu Gan、Shanghua Xia、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00901

  日期：2017.6.2

  A Class of N-(naphthalen-1-yl)-N'-alkyl oxalamides have been proven to be powerful ligands, making a coupling reaction of (hetero)aryl iodides with primary amines proceed at 50 degrees C with only 0.01 mol % of Cu2O and ligand as well as a coupling reaction of (hetero)aryl bromides with primary amines and ammonia at 80 degrees C with only 0.1 mol % of Cu2O and ligand. A wide range of coupling partners work well under these conditions thereby providing an easy to operate method for preparing (hetero)atyl amines.
• [EN] BETA-3 ADRENOCEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RECEPTEUR BETA-3 ADRENERGIQUE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2001042217A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  The following compounds: 3'-[[2R-[[2-(3-chlorophenyl)-2R-hydroxyethyl]amino]propyl]amino]-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid; 6-[3-[[2R-[[2-(3-chlorophenyl)-2R-hydroxyethyl]amino]propyl]amino]phenyl]-2-pyridinecarboxylic acid; (R)-3-[3-[[2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]ethyl]amino]phenyl]-4-pyridinecarboxylic acid; 3-[3-[[2R-[[2-(3-chlorophenyl)-2R-hydroxyethyl]amino]propyl]amino]phenyl]-4-pyridinecarboxylic acid; (R)-3-[3-[[2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]ethyl]amino]phenyl]-2-pyridinecarboxylic acid; 3-[3-[[2R-[[2-(3-chlorophenyl)-2R-hydroxyethyl]amino]proyl]amino]phenyl]-2-pyridinecarboxylic acid; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof are disclosed. These compounds are useful as agonist for human beta-3 adrenoceptor.
• Synthesis of Santiagonamine
  作者：Michael D. Markey、Ying Fu、T. Ross Kelly

  DOI：10.1021/ol0711974

  日期：2007.8.1

  The first total synthesis of santiagonamine (1) is achieved in 12 steps from isovanillin. A palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction and a photocyclization are the key steps in the synthesis.
• Application of Organolithium Compounds in Organic Synthesis. XIX. Synthetic Strategies Based on Aromatic Metallation. A Concise Regiospecific Synthesis of 3-Halogenated Picolinic and Isonicotinic Acids
  作者：J. Epsztajn、M. W. Płtka、A. Grabowska

  DOI：10.1080/00397919708003053

  日期：1997.3

  synthesis of the halogenated picolin- and isonicotinanilides (3) and (4) via metallation (n-BuLi) of the anilides (1) and (2) and then the reaction of the generated bis-lithiated anilides with halogenating agents (CCI3-CCI3, CH2Br-CH2Br, I2) followed by subsequent acidic hydrolysis of (3) and (4), as a way of regiospecific transformation of picoline and isonicotine acids into their C3-halogenated derivatives

  摘要 通过苯胺 (1) 和 (2) 的金属化 (n-BuLi)，然后生成的双锂化苯胺与卤化剂 (CCl3描述了-CCl3、CH2Br-CH2Br、I2)，随后对(3) 和(4) 进行酸性水解，作为将甲基吡啶和异烟碱酸区域特异性转化为其C3 卤代衍生物的一种方式。