3-hydroxy-pyridine-2-carboxylic acid anilide | 1082-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-pyridine-2-carboxylic acid anilide
• 英文别名: 2-Pyridinecarboxamide,3-hydroxy-n-phenyl-；3-hydroxy-N-phenylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 1082-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: YOSUDLTVIDUOSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-pyridine-2-carboxylic acid anilide 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 硫酸 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-phenyl-1-methyl-3-oxo-pipecolinamide
  参考文献：
  名称：

  在水性酸性介质中对Pristinamycin I A和相关链霉菌素的电化学还原。

  摘要：

  在水溶液中的汞阴极上，对保霉素A和相关链霉菌素的吡啶啉酰残基进行电化学还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80650-5
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-N-苯基-2-吡啶羧酰胺 在 copper acetylacetonate 、 N1,N2-bis(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)oxalamide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-hydroxy-pyridine-2-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基卤化物在温和条件下的铜催化羟基化

  摘要：

  Cu(acac)2 和 N,N'-双(4-羟基-2,6-二甲基苯基)草酰胺 (BHMPO) 的组合为（杂）芳基卤化物的羟基化提供了强大的催化系统。各种带有给电子或吸电子基团的（杂）芳基氯化物在 130 °C 下均能很好地进行，以良好到极好的产率提供相应的酚类和羟基化杂芳烃。当使用反应性更强的（杂）芳基溴化物和碘化物时，羟基化反应在相对较低的温度（分别为 80 和 60 °C）下在低催化负载（0.5 mol% Cu）下完成。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08114

文献信息

• Antimycobacterial and Antifungal Isosters of Salicylamides
  作者：Karel Waisser、Milan Pešina、Pavel Holý、Milan Pour、Otakar Bureš、Jiší Kuneš、Všra Klimešová、Vladimír Buchta、Petra Kubanová、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1002/ardp.200300725

  日期：2003.8

  Microsporum gypseum. Structure‐activity relationships of antimycobacterial activity and antifungal activity against T. mentagrophytes and M. gypseum were analyzed by the Free‐Wilson method. An increase in antimycobacterial activity was observed only for the sulfanylbenzoic acid derivatives, especially those with the benzyl moiety. The antifungal activity was not significant.

  合成了一组 40 种 3-羟基吡啶甲酸和 2-硫烷基苯甲酸的衍生物，与水杨酰苯胺等排。评估了这些化合物对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌和鸟分枝杆菌、白色念珠菌、热带念珠菌、克柔念珠菌、光滑念珠菌、细孢子菌、烟曲霉、棒状孢霉和毛癣菌的体外活性。采用Free-Wilson法分析了须癣菌和石膏分枝杆菌的抗分枝杆菌活性和抗真菌活性的构效关系。仅观察到硫烷基苯甲酸衍生物的抗分枝杆菌活性增加，尤其是那些具有苄基部分的衍生物。抗真菌活性不显着。
• Largeron, Martine; Langevin-Bermond, Dominique; Auzeil, Nicolas, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 10, p. 2572 - 2582
  作者：Largeron, Martine、Langevin-Bermond, Dominique、Auzeil, Nicolas、Evers, Bouria、Potier, Isabelle Le、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US7767670B2
  申请人：——

  公开号：US7767670B2

  公开（公告）日：2010-08-03
• Copper-Catalyzed Hydroxylation of (Hetero)aryl Halides under Mild Conditions
  作者：Shanghua Xia、Lu Gan、Kailiang Wang、Zheng Li、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.6b08114

  日期：2016.10.19

  powerful catalytic system for hydroxylation of (hetero)aryl halides. A wide range of (hetero)aryl chlorides bearing either electron-donating or -withdrawing groups proceeded well at 130 °C, delivering the corresponding phenols and hydroxylated heteroarenes in good to excellent yields. When more reactive (hetero)aryl bromides and iodides were employed, the hydroxylation reactions completed at relatively

  Cu(acac)2 和 N,N'-双(4-羟基-2,6-二甲基苯基)草酰胺 (BHMPO) 的组合为（杂）芳基卤化物的羟基化提供了强大的催化系统。各种带有给电子或吸电子基团的（杂）芳基氯化物在 130 °C 下均能很好地进行，以良好到极好的产率提供相应的酚类和羟基化杂芳烃。当使用反应性更强的（杂）芳基溴化物和碘化物时，羟基化反应在相对较低的温度（分别为 80 和 60 °C）下在低催化负载（0.5 mol% Cu）下完成。
• Electrochemical reduction of pristinamycin IA and related streptogramins in aqueous acidic medium.
  作者：M. Largeron、M. Vuilhorgne、I.Le Potier、N. Auzeil、E. Bacqué、J.M. Paris、M.B. Fleury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80650-5

  日期：1994.1

  The electrochemical reduction of the picolinoyl residue of pristinamycin IA and related streptogramins was performed at a mercury cathode, in aqueo

  在水溶液中的汞阴极上，对保霉素A和相关链霉菌素的吡啶啉酰残基进行电化学还原。