4-(hexa-1,5-dien-3-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(hexa-1,5-dien-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-Hexa-1,5-dien-3-ylbenzonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: IHSIXNKNDWFISF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-cyanophenyl)allyl isopropyl carbonate 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(hexa-1,5-dien-3-yl)benzonitrile 、 4-[(E)-hexa-1,5-dienyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  选择性官能团耐受的sp3-sp3碳-碳键形成中的钯（0）与镍（0）催化

  摘要：

  我们发现了Pd 0催化的分子间非对称Suzuki–Miyaura型sp 3 –sp 3碳酸烯丙酯与无毒烯丙基，烯丙基或炔丙基硼酸酯之间的C–C键形成。该报告代表了在这种特定情况下首次使用这些类型的硼酸酯。本发明的转化在非常温和的条件下以高选择性进行，并且证明包括醛官能团在内的各种官能团是相容的。另外，发现一些硼酸盐显示出非常不寻常的反应模式。还清楚地证明了硼与硅的反应性更高。最后，通过使用市售的Ni 0催化剂解决了与中间烯丙基-Pd物种相关的β-氢化物消除的固有问题。

  DOI：

  10.1002/chem.200902221

文献信息

• Short Access to 4-Alkenylbenzonitriles: Reaction of Anionic Reduced Forms of Terephthalonitrile with Alkenyl Bromides
  作者：Günter Haufe、Vitalij Shteingarts、Elena Panteleeva

  DOI：10.1055/s-2007-982549

  日期：2007.6

  Direct one-pot syntheses of 4-(ω -alkenyl)-benzonitriles in high yields have been achieved via the reaction of terephthalonitrile dianion with allyl or co-alkenyl bromides in liquid ammonia.

  通过对苯二甲腈二阴离子与烯丙基或共烯基溴化物在液氨中的反应，已经实现了高产率的 4-(ω-烯基)-苯甲腈的直接一锅法合成。