4-[(E)-hexa-1,5-dienyl]benzonitrile | 1204403-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-hexa-1,5-dienyl]benzonitrile
• 英文别名: 4-[(1E)-hexa-1,5-dienyl]benzonitrile
• CAS: 1204403-47-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: ZAFHMAQNWQBJMH-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-hydroxyallyl)benzonitrile 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)镍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到4-[(E)-hexa-1,5-dienyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  醇和硼酸酯之间的催化分子间烯丙基-烯丙基交叉偶联。

  摘要：

  我们开发了各种烯丙醇和烯丙基硼酸酯之间的催化分子间C（sp（3））-C（sp（3））交叉偶联，该偶联在温和的条件下在镍（0）存在的情况下能顺利进行，形成1,5-具有出色的线性和伽马选择性的二烯；在反应性方面，硼酸盐的使用被证明是至关重要的。

  DOI：

  10.1039/c1cc13348a

文献信息

• Palladium(0) versus Nickel(0) Catalysis in Selective Functional-Group-Tolerant sp³-sp³Carbon-Carbon Bond Formations
  作者：Emmanuel Ferrer Flegeau、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200902221

  日期：2009.11.16

  formations between allyl carbonates and nontoxic allyl, allenyl, or propargyl boronates. This report represents the first use of these types of boronic esters in this particular context. The present transformations proceeded with high selectivity under remarkably mild conditions, and various functional groups including an aldehyde function proved to be compatible. In addition, several boronates were found

  我们发现了Pd 0催化的分子间非对称Suzuki–Miyaura型sp 3 –sp 3碳酸烯丙酯与无毒烯丙基，烯丙基或炔丙基硼酸酯之间的C–C键形成。该报告代表了在这种特定情况下首次使用这些类型的硼酸酯。本发明的转化在非常温和的条件下以高选择性进行，并且证明包括醛官能团在内的各种官能团是相容的。另外，发现一些硼酸盐显示出非常不寻常的反应模式。还清楚地证明了硼与硅的反应性更高。最后，通过使用市售的Ni 0催化剂解决了与中间烯丙基-Pd物种相关的β-氢化物消除的固有问题。