3',4'-dimethoxychalcone | 4087-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3',4'-dimethoxychalcone
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；3',4'-Dimethoxy-chalkon
• CAS: 4087-66-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: DJUDWUHRZBILKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  430.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dimethoxychalcone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropane-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lal,B. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 423 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3',4'-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑啉的新型抗 MCF-7 癌细胞增殖剂的合理设计、合成和生物学评价

  摘要：

  乳腺癌是一种乳腺细胞不受控制地持续分裂的疾病。癌症化疗有很大的局限性。因此，寻找新的癌症治疗方法至关重要。在此，基于噻唑和吡唑啉片段的杂交，设计了一系列新型EGFR/HER2双重抑制剂。筛选合成的化合物对MCF-7乳腺癌细胞系和MCF-10正常乳腺细胞系的抗增殖活性。有趣的是，合成的化合物6e和6k对MCF-7表现出非常有效的抗增殖活性，IC 50值分别为7.21和8.02 µM。此外，对 EGFR 和 HER2 进行酶测定以证明双重抑制作用。化合物6e和6k对EGFR表现出有效的抑制活性，IC 50分别为0.009和0.051 µM，对HER2表现出有效的抑制活性，IC 50分别为0.013和0.027 µM。此外，化合物6e和6k显着刺激乳腺癌细胞凋亡。使用异种移植模型进一步探索了化合物6e的体内抗癌活性。此外，还进行了计算模型研究、ADMET 研究和毒性预测，以研究其潜在的候选药物。

  DOI：

  10.3390/ph15101245

文献信息

• Catalytic Asymmetric Halohydroxylation of α,β‐Unsaturated Ketones with Water as the Nucleophile
  作者：Weiwei Li、Pengfei Zhou、Gonglin Li、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.202000080

  日期：2020.5.12

  catalytic asymmetric halohydroxylation of α,β‐unsaturated ketones with water as the nucleophile has been realized by applying a chiral N,N′‐dioxide/Fe(OTf)2 complex as the catalyst. Bromo‐, chloro‐ and iodo‐hydroxylations were all suitable in this catalytic system. A variety of α‐halo‐β‐hydroxy ketones were obtained in often good yields with generally high dr and ee values. Besides, a Michael/α‐halogenation

  α的不对称催化halohydroxylation，用水β不饱和酮作为亲核试剂已经通过应用手性实现Ñ，N'二氧化物/铁（OTF）2配合物作为催化剂。溴，氯和碘羟基化反应均适用于该催化体系。通常以高收率获得各种α-卤代-β-羟基酮，且其dr和ee值通常较高。此外，认为迈克尔/α-卤化过程更可能，并提出了可能的过渡态模型来解释立体选择性的起源。
• Chiral Aldehyde Catalysis for the Catalytic Asymmetric Activation of Glycine Esters
  作者：Wei Wen、Lei Chen、Ming-Jing Luo、Yan Zhang、Ying-Chun Chen、Qin Ouyang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.8b06676

  日期：2018.8.1

  Chiral aldehyde catalysis is uniquely suitable for the direct asymmetric α-functionalization of N-unprotected amino acids, because aldehydes can reversibly form imines. However, there have been few successful reports of these transformations. In fact, only chiral aldehyde catalyzed aldol reactions of amino acids and alkylation of 2-amino malonates have been reported with good chiral induction. Here

  手性醛催化特别适用于 N-未保护氨基酸的直接不对称 α-官能化，因为醛可以可逆地形成亚胺。然而，关于这些转变的成功报道很少。事实上，只有手性醛催化氨基酸的羟醛反应和 2-氨基丙二酸酯的烷基化具有良好的手性诱导作用。在这里，我们报告了一种基于烯醇中间体表面控制的新型手性醛催化剂。由此产生的手性醛是第一种有效的非吡哆醛依赖性催化剂，可以促进 N-未保护甘氨酸酯的直接不对称 α-官能化。通过密度泛函理论计算研究了可能的过渡态和质子转移过程。
• Polycyclizations of Ketoesters: Synthesis of Complex Tricycles with up to Five Stereogenic Centers from Available Starting Materials
  作者：Martin Kamlar、August Runemark、Ivana Císařová、Henrik Sundén

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03020

  日期：2020.11.6

  polycyclization of oxotriphenylhexanoates. The polycyclization is governed by electronic effects, and three major synthetic paths have been established leading to stereochemically complex tricyclic frameworks with up to five stereogenic centers. The method is compatible with an array of functional groups, allowing pharmacophoric elements to be introduced post cyclization.

  在这里，我们提出了氧代三苯基己酸酯的多环化。多环化受电子效应控制，并且已经建立了三个主要合成路径，导致具有多达五个立体中心的立体化学复杂的三环框架。该方法与一系列官能团兼容，允许在环化后引入药效基团元件。
• Application of Polyphosphoric Acid‐Mediated Acyl Migration for Regiospecific Synthesis of Diverse 2‐Acylpyrroles from Chalcones
  作者：Togiti Uday Kumar、Yadagiri Thigulla、Krishnan Rangan、Anupam Bhattacharya

  DOI：10.1002/jhet.3494

  日期：2019.4

  approach for the synthesis of 2‐acylpyrroles is reported in this paper. Synthesis of the target molecule started from chalcones and was carried out in two steps. Initial step involved the conversion of chalcones to corresponding 4‐substituted‐3‐acylpyrroles by reaction with TosMIC. In the subsequent step, target molecules were obtained in modest to good yields by polyphosphoric acid‐mediated acyl rearrangement

  本文报道了一种无金属合成2-酰基吡咯的方法。目标分子的合成从查耳酮开始，分两个步骤进行。第一步涉及通过与TosMIC反应将查尔酮转化为相应的4-取代3-酰基吡咯。在随后的步骤中，通过多磷酸介导的3酰基吡咯的酰基重排为其2酰基同类物，以中等至高收率获得了目标分子。至关重要的最后一步是在吡咯环上进行各种取代。初步的机制确定实验表明了lium离子的参与。
• Enantioselective Phosphine-Catalyzed Allylic Alkylations of <i>mix</i>-Indene with MBH Carbonates
  作者：Junyou Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02895

  日期：2017.11.17

  reported using a simple chiral sulfinamide phosphine-catalyzed asymmetric allylic alkylation of a mixture of indenes with Morita–Baylis–Hillman carbonates. The resulting derivatives can serve as a valuable synthetic building block for some drugs and natural products. Broad substrate scope and high regio- and enantioselectivity of this reaction were particularly remarkable.

  据报道，使用简单的手性亚磺酰胺膦催化的茚与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐混合物的不对称烯丙基烷基化反应，首次合成了带有1，1，3-三取代（三氟甲基）茚并衍生物的对映体。 。所得的衍生物可以用作某些药物和天然产物的有价值的合成基石。该反应的底物范围宽，反应区域和对映体的选择性高。