4-(3-Chloro-phenyl)-6-hydroxymethyl-1-methyl-1H-quinolin-2-one | 852510-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-Chloro-phenyl)-6-hydroxymethyl-1-methyl-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 4-(3-chlorophenyl)-6-(hydroxymethyl)-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 852510-29-3
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: YUNSXMCMTRFOCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Chloro-phenyl)-6-hydroxymethyl-1-methyl-1H-quinolin-2-one 在 甲醇 、 三溴化磷 、 lithium bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (1-{[4-(3-chlorophenyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl]methyl}-1H-imidazol-5-yl)(4-cyanophenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和作为非巯基法尼基转移酶抑制剂的2-喹诺酮和吲哚的非手性类似物的活性。

  摘要：

  从替非法尼（1）的结构开始，已通过将D环转位至咪唑并随后修饰了2-喹诺酮基序，合成了一系列FTase抑制剂。新系列中的化合物可能是非手性的，其结构特征使得难以或不可能在基于叔碳的替非法尼系列中制备类似物。最有效的化合物（4d）在体外对FTase的活性是Tipifarnib的4倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.062
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)-6-iodo-1-methylquinolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-(3-Chloro-phenyl)-6-hydroxymethyl-1-methyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和作为非巯基法尼基转移酶抑制剂的2-喹诺酮和吲哚的非手性类似物的活性。

  摘要：

  从替非法尼（1）的结构开始，已通过将D环转位至咪唑并随后修饰了2-喹诺酮基序，合成了一系列FTase抑制剂。新系列中的化合物可能是非手性的，其结构特征使得难以或不可能在基于叔碳的替非法尼系列中制备类似物。最有效的化合物（4d）在体外对FTase的活性是Tipifarnib的4倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.062

文献信息

• Intramolecular Palladium(II)-Catalyzed Regioselective 6-endo or 6-exo C–H Benzannulation: An Approach for the Diversity-Oriented Synthesis of Quinolinone Derivatives from Pyridones
  作者：Ziyi Sun、Fengya He、Yiwei Xu、Mingxiang Lu、Hujie Xiong、Zibin Jiang、Chenggui Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00449

  日期：2024.5.17

  intramolecular palladium(II)-catalyzed regioselective 6-endo-trig or 6-exo-trig annulation through direct C–H activation is presented as a method for the diversity-oriented synthesis of highly substituted quinolinones from pyridones. The reaction occurs under mild conditions and exhibits excellent regioselectivity, good functional group tolerance, and broad applications. This innovative approach has been

  在此，提出了一种通过直接 C-H 活化的新型分子内钯 (II) 催化区域选择性 6- endo-trig或 6- exo-trig成环，作为从吡啶酮以多样性为导向合成高度取代的喹啉酮的方法。该反应在温和的条件下发生，具有优异的区域选择性、良好的官能团耐受性和广泛的应用。这一创新方法已成功用于合成 Glycopentanolone A 和 ( R )-(+)-Tipifarnib 中间体。