16-<3-(trifluoromethyl)phenoxy>-2,3,17,18,19,20-hexanorprost-13-en-1-al 11,15αβ-bis(tetrahydropyran-2-yl ether) | 61903-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 16-<3-(trifluoromethyl)phenoxy>-2,3,17,18,19,20-hexanorprost-13-en-1-al 11,15αβ-bis(tetrahydropyran-2-yl ether)
• 英文别名: 16-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-2,3,17,18,19,20-hexanorprost-13-en-1-al 11,15αβ-bis(tetrahydropyran-2-yl ether)
• CAS: 61903-05-7
• 化学式: C₃₁H₄₃F₃O₇
• 分子量: 584.673
• InChiKey: CEBGZWKUOWLODU-QAEGXNELSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-<3-(trifluoromethyl)phenoxy>-2,3,17,18,19,20-hexanorprost-13-en-1-al 11,15αβ-bis(tetrahydropyran-2-yl ether) 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 16-<3-(trifluoromethyl)phenoxy>-17,18,19,20-tetranor-2,3-cis-didehydroprostaglandin F_1α
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin analogs possessing antinidatory effects. 2. Modification of the .alpha. chain

  摘要：

  Additional double bonds were introduced into the alpha chain in 16-phenoxy-, 16-(3-chlorophenoxy)-, 16-[3-(tri-fluoromethyl)phenoxy]-, and 16-(4-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranorprostaglandins which have antinidatory effects. Of these analogues, the delta 3-cis-delta 5 analogues 23b is 1200 times more potent than prostaglandin F2 alpha in antinidatory effect in the rat and more potent than any other known prostaglandin analogues.

  DOI：

  10.1021/jm00179a011
• 作为产物：
  描述：

  16-<3-(trifluoromethyl)phenoxy>-2,3,17,18,19,20-hexanorprostaglandin F1α methyl ester 11,15αβ-bis(tetrahydropyran-2-yl ether) 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到16-<3-(trifluoromethyl)phenoxy>-2,3,17,18,19,20-hexanorprost-13-en-1-al 11,15αβ-bis(tetrahydropyran-2-yl ether)
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin analogs possessing antinidatory effects. 2. Modification of the .alpha. chain

  摘要：

  Additional double bonds were introduced into the alpha chain in 16-phenoxy-, 16-(3-chlorophenoxy)-, 16-[3-(tri-fluoromethyl)phenoxy]-, and 16-(4-chlorophenoxy)-17,18,19,20-tetranorprostaglandins which have antinidatory effects. Of these analogues, the delta 3-cis-delta 5 analogues 23b is 1200 times more potent than prostaglandin F2 alpha in antinidatory effect in the rat and more potent than any other known prostaglandin analogues.

  DOI：

  10.1021/jm00179a011