methyl 2-bromo-3-(4-fluorophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-(4-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-bromo-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₈BrFO₂
• 分子量: 259.075
• InChiKey: HANOBLQKQNYRPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3-(4-fluorophenyl)acrylate 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 5-(4-fluorophenyl)thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  向2-甲新方便合成路线（杂）芳基-取代的噻吩并[3,2- b使用Fischer吲哚]吲哚†

  摘要：

  使用有效的无过渡金属策略已成功制备了许多2-（杂）芳基取代的噻吩并[3,2- b ]吲哚，涉及费斯曼合成的5-（杂）芳基-3-羟基噻吩甲基2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯和巯基乙酸甲酯的-2-羧酸酯，并将合成的3-羟基酯转化为相应的噻吩-3（2 H）-one，然后用芳基肼处理直接形成通过菲舍尔（Fischer）树脂化获得目标结构。同时，获得的噻吩并[3,2- b由于多种可用的起始材料，包括2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯和芳基肼，已经获得了吲哚。另外，两个π-延伸的分子，即1，4-双（4 H-噻吩并[3,2 - b ]吲哚-2-基）苯和2,5-双（4 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚-2-基）噻吩已按照目前对2-（杂）芳基噻吩并[3,2- b ]吲哚的方法合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob01110a
• 作为产物：
  描述：

  methyl p-fluorocinnamate 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.33h， 以87%的产率得到methyl 2-bromo-3-(4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  向2-甲新方便合成路线（杂）芳基-取代的噻吩并[3,2- b使用Fischer吲哚]吲哚†

  摘要：

  使用有效的无过渡金属策略已成功制备了许多2-（杂）芳基取代的噻吩并[3,2- b ]吲哚，涉及费斯曼合成的5-（杂）芳基-3-羟基噻吩甲基2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯和巯基乙酸甲酯的-2-羧酸酯，并将合成的3-羟基酯转化为相应的噻吩-3（2 H）-one，然后用芳基肼处理直接形成通过菲舍尔（Fischer）树脂化获得目标结构。同时，获得的噻吩并[3,2- b由于多种可用的起始材料，包括2-溴-3-（杂）芳基丙烯酸酯和芳基肼，已经获得了吲哚。另外，两个π-延伸的分子，即1，4-双（4 H-噻吩并[3,2 - b ]吲哚-2-基）苯和2,5-双（4 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚-2-基）噻吩已按照目前对2-（杂）芳基噻吩并[3,2- b ]吲哚的方法合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob01110a

文献信息

• A Novel and Convenient Protocol for Synthesis of α-Haloacrylates
  作者：Biao Jiang、Ying Dou、Xiangya Xu、Min Xu

  DOI：10.1021/ol702859y

  日期：2008.2.1

  A.novel and convenient protocol for synthesis of alpha-haloacrylates starting from phosphonium ylide and aldedyde or alcohol was described. Halodimethylsulfonium halide was used for the first time in halogenation of phosphonium ylide. Good yield as well as a high Z/E ratio were shown in representative cases, and an umpolung dimethyl sulfide-ylide species might be involved as an intermediate.