1-methyl-4-propynyloxyquinolin-2(1H)-one | 72430-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-propynyloxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(2-Propynyl)oxy-1-methylquinolin-2(1H)-one；1-methyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)quinolin-2(1H)-one；4-Propinyloxy-1-methyl-2-chinolon；1-methyl-4-prop-2-ynyloxy-1H-quinolin-2-one；1-methyl-4-prop-2-ynoxyquinolin-2-one
• CAS: 72430-41-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: OCWUNYISNQTVED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  344.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-propynyloxyquinolin-2(1H)-one 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到6-Methyl-2,6-dihydro-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Flindersine Analogues

  摘要：

  6-Alkylpyrano [3,2-c] quinolin-5(2H)-ones(11a-e) were obtained in excellent yields by simply refluxing propynyl and butynyl ethers (6) of 4-hydroxy-1-alkylquinolin-2H-ones (2) in chlorobenzene for 10h, 5-Prop-2-ynyloxy-2H-pyrano [3,2-c] quinoline (12) vas also obtained from the thermal rearrangement of 2,4-bis prop-2-ynyloxyquinoline (4).

  DOI：

  10.1080/00397919308018586
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methyl-4-propynyloxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过亲电环化反应制备各种2 H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-5（6 H）-的有效途径

  摘要：

  4-（（3-芳基-2--2--1-氧基）喹啉-2（1 H）-one衍生物与碘的亲电环化反应导致2 H-吡喃并[3,2- c ]喹啉的形成在温和的条件下，具有良好产率的-5（6 H）-烯基碘化物部分。所得的含碘的2 H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-5（6 H）-酮可通过钯催化的交叉偶联反应进一步加工。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.075

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Regioselective Synthesis of Thieno[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones: Occurrence of Thermal [1,3] Sigmatropic Rearrangement.
  作者：K. C. Majumdar、M. Ghosh、M. Jana

  DOI：10.1055/s-2002-23545

  日期：——

  A number of hitherto unreported thieno[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones 5a-f have been regioselectively synthesized from the corresponding 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-f. The 4-(Prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-f were prepared by the thionation of 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-ones 3a-f. The latter compounds were in turn prepared by the alkylation of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one (1)

  一些迄今未报道的噻吩并[2,3-b]quinolin-4(9H)-ones 5a-f 已经从相应的 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-区域选择性合成F。4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-thiones 4a-f 由 4-(prop-2-ynyloxy)quinolin-2(1H)-ones 3a-f 硫化制备。后面的化合物依次通过4-羟基喹啉-2(1H)-一(1)的烷基化制备。
• Click Chemistry-Facilitated Structural Diversification of Nitrothiazoles, Nitrofurans, and Nitropyrroles Enhances Antimicrobial Activity against Giardia lamblia
  作者：Wan Jung Kim、Keith A. Korthals、Suhua Li、Christine Le、Jarosław Kalisiak、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin、Yukiko Miyamoto、Lars Eckmann

  DOI：10.1128/aac.02397-16

  日期：2017.6

  to new effective 5-nitroimidazole drugs that can combat nitro drug resistance, but the full potential of nitroheterocycles other than imidazole to yield effective new antigiardial agents has not been explored. Here, we generated derivatives of two clinically utilized nitroheterocycles, nitrothiazole and nitrofuran, as well as a third heterocycle, nitropyrrole, which is related to nitroimidazole but has

  贾第鞭毛虫是腹泻病的重要且普遍存在的原因。治疗贾第鞭毛虫病的主要药物是硝基杂环药物，尤其是咪唑，甲硝唑和替硝唑以及噻唑硝唑尼特。尽管这些药物通常都很有效，但在多达20％的病例中会出现治疗失败，并且体内和体外均显示出耐药性。先前的研究表明，咪唑核心的侧链修饰可导致产生新的有效的5-硝基咪唑药物，可以对抗硝基药物耐药性，但尚未探索除咪唑以外的硝基杂环化合物产生有效的新抗真菌药的全部潜力。在这里，我们生成了两个临床上使用的硝基杂环，硝噻唑和硝基呋喃以及第三个杂环的硝基吡咯的衍生物，它与硝基咪唑有关，但尚未作为抗菌药物支架进行系统研究。点击化学被用来合成442种具有广泛侧链修饰的新型硝基杂环化合物。针对代表性的G.lamblia菌株筛选该文库显示了广泛的体外活性，其中许多化合物相对于参考药物均显示出优异的活性，并且一些化合物显示出超过100倍的效力增强和克服了现有甲硝唑形式的能力反抗。大多数新化合物都没有表现出对人类细胞的细胞毒性，
• A Facile Synthesis of 2-Methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro [3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：V. Sudhakar Rao、Malleshwar Darbarwar

  DOI：10.1055/s-1989-27178

  日期：——

  A facile route to 2-methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinolines 5a-d has been developed by base-catalyzed thermal rearrangement of 4-(2-propynyl)oxyquinolin-2(1H)-ones 4a-d in good yields. The propynylation of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones 1a-d furnished 3,3-di(2-propynyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolines 2a-d, 4-(2-propynyl)oxy-3-(2-propynyl)quinolin-2(1H)-ones 3a-d, and 4a-d. A mechanistic pathway for the formation of 5 from 4 via 6 and 7 has been described.

  通过碱催化热重排反应，以良好产率实现了4-(2-丙炔基)氧喹啉-2(1H)-酮4a-d合成2-甲基-4-氧-4,5-二氢呋喃[3,2-c]喹啉5a-d的简便路线。4-羟基喹啉-2(1H)-酮1a-d的丙炔基化反应生成了3,3-二(2-丙炔基)-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢喹啉2a-d、4-(2-丙炔基)氧-3-(2-丙炔基)喹啉-2(1H)-酮3a-d以及4a-d。通过6和7途径，从4形成5的机理已被描述。
• Synthesis of Selective Agonists for the α7 Nicotinic Acetylcholine Receptor with In Situ Click-Chemistry on Acetylcholine-Binding Protein Templates
  作者：John G. Yamauchi、Kimberly Gomez、Neil Grimster、Mikael Dufouil、Ákos Nemecz、Joseph R. Fotsing、Kwok-Yiu Ho、Todd T. Talley、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin、Palmer Taylor

  DOI：10.1124/mol.112.080291

  日期：2012.10

  nAChR antagonists. Triazoles bearing quaternary tropanes and aromatic groups were most potent for α7 nAChRs. Pharmacological characterization of the in situ reaction products established that click-chemistry synthesis with surrogate receptor templates offered novel extensions of fragment-based drug design that were applicable to multisubunit ion channels.

  乙酰胆碱结合蛋白 (AChBPs) 作为烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChRs) 胞外域的结构替代物，被用作原位点击化学反应的反应模板，以从叠氮化物和炔烃构建中生成一系列同系三唑块。在动态亚基界面上原位叠氮化物-炔烃环加成反应的催化促进了 nAChRs 的潜在选择性化合物的合成。我们通过 α7 和 α4β2 nAChRs 和 5-羟色胺 3A 型受体的药理学表征研究了用可溶性 AChBP 模板原位生成的化合物组。三唑 1,5-syn-和 1,4-抗异构体之间的活性差异分析表明 nAChRs 中 1,4-抗三唑区域异构体的偏好。为了提高 nAChR 亚型选择性，α7 nAChR 的最高效力构建块，即 3α-叠氮基-N-甲基托烷，用于与突变的 Aplysia californica AChBP 进行额外的原位反应，该 AChBP 被制成类似于 α7 nAChR 的配体结合域。确定了 50 种可能的三唑产物中的

表征谱图