Methyl 3-(N-benzoyl)amino-4,4,4-trifluoro-3-trifluoromethyl-2-methylbutanoate | 336625-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(N-benzoyl)amino-4,4,4-trifluoro-3-trifluoromethyl-2-methylbutanoate
• 英文别名: Methyl 3-benzamido-4,4,4-trifluoro-2-methyl-3-(trifluoromethyl)butanoate；methyl 3-benzamido-4,4,4-trifluoro-2-methyl-3-(trifluoromethyl)butanoate
• CAS: 336625-04-8
• 化学式: C₁₄H₁₃F₆NO₃
• 分子量: 357.253
• InChiKey: JGECRJGLEPTHHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(N-benzoyl)amino-4,4,4-trifluoro-3-trifluoromethyl-2-methylbutanoate 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-Butyl [3-(N-benzoyl)amino-4,4,4-trifluoro-3-trifluoromethyl-ambo-2-methylbutanoyl]-S-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 反应合成部分氟化的 β-氨基酸

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 反应方便合成氟化 b-氨基酸。Morita-Baylis-Hillman 加合物的氢化或铜酸盐加成到双键提供了容易获得 a-取代的 b,b-双(三氟甲基) b-氨基酸。在过去的十年中，β-氨基酸因其众多的生化和合成应用而引起了相当大的关注。b-氨基酸本身存在于自然界中，是天然存在的生物活性肽的成分。1-3 含氟b-氨基酸也受到了广泛关注。已开发出有用的合成方法来合成不同类别的含氟 b-氨基酸。a-取代的 b-氟代烷基 b-氨基酸是许多合成努力的持久目标，主要是，由于它们作为酶抑制剂的生物学活性。4-7 作为我们对合成含氟氨基酸作为具有增强的亲脂性和蛋白水解稳定性的肽模拟物的构件的研究的延伸，我们报告了一种新的有效的两步法制备α-烷基b,b-双（三氟甲基）b-氨基酸。关键步骤是六氟丙酮亚胺与丙烯酸酯的 Morita-Baylis-Hillman

  DOI：

  10.1055/s-2001-10816
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-benzamide 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 calcium hydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Methyl 3-(N-benzoyl)amino-4,4,4-trifluoro-3-trifluoromethyl-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 反应合成部分氟化的 β-氨基酸

  摘要：

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 反应方便合成氟化 b-氨基酸。Morita-Baylis-Hillman 加合物的氢化或铜酸盐加成到双键提供了容易获得 a-取代的 b,b-双(三氟甲基) b-氨基酸。在过去的十年中，β-氨基酸因其众多的生化和合成应用而引起了相当大的关注。b-氨基酸本身存在于自然界中，是天然存在的生物活性肽的成分。1-3 含氟b-氨基酸也受到了广泛关注。已开发出有用的合成方法来合成不同类别的含氟 b-氨基酸。a-取代的 b-氟代烷基 b-氨基酸是许多合成努力的持久目标，主要是，由于它们作为酶抑制剂的生物学活性。4-7 作为我们对合成含氟氨基酸作为具有增强的亲脂性和蛋白水解稳定性的肽模拟物的构件的研究的延伸，我们报告了一种新的有效的两步法制备α-烷基b,b-双（三氟甲基）b-氨基酸。关键步骤是六氟丙酮亚胺与丙烯酸酯的 Morita-Baylis-Hillman

  DOI：

  10.1055/s-2001-10816