N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-benzamide | 5022-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-benzamide
• 英文别名: 4,4-Bis(trifluoromethyl)-1,3-oxazabuta-1,3-diene；N-hexafluoroisopropylidenebenzamide；hexafluoroacetone benzoyl imine；hexafluoroacetone benzoylimine；Benzamide, N-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]-；N-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)benzamide
• CAS: 5022-41-3
• 化学式: C₁₀H₅F₆NO
• 分子量: 269.146
• InChiKey: AMQLAPGCCRQSTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-benzamide 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到N-<2,2-Difluoro-1-(trifluoromethyl)vinyl>-benzamid
  参考文献：
  名称：

  Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil¹. Synthese von trifluormethyl-substituierten 1,3-Azolen (Oxazole, Thiazole, Imidazole)

  摘要：

  一种新的区域选择性引入三氟甲基的方法；第一部分：三氟甲基取代的1,3-氮杂环（噁唑、噻唑、咪唑）的合成 4,4-双（三氟甲基）取代的杂-1,3-二烯[N-(六氟-2-异丙叉)羧酰胺、硫代羧酰胺和脒]与锡(II)氯化物的反应分别生成5-氟-4-三氟甲基-噁唑、噻唑和咪唑。该反应序列涉及杂环锡(IV)化合物作为中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27509
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzoylamino-2-hydroxy-1,1,1,3,3,3-hexafluorpropan 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以70%的产率得到N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  由六氟丙酮合成3,3,3-三氟丙氨酸

  摘要：

  描述了从六氟丙酮开始的3,3,3-三氟丙氨酸的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81313-5

文献信息

• Hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate acylimines in the cyclocondensation with amides
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、I. V. Martynov

  DOI：10.1134/s1070363212060266

  日期：2012.6

  primarily by the availability of nitriles, and their synthesis by the dehydration in rigid conditions is applicable to a limited number of amides, in particular, to the amides of perfluorocarboxylic acids. The aim of this study was to expand the possibilities of cyclocondensation reactions of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate acylimines with carboxylic amides to produce a variety of 1,3,5-oxadiazines

  氟化 1,3,5-恶二嗪是一类很有前途的生物活性物质，包括例如有效的杀虫剂和具有一般作用的杀真菌剂 [1]。这些化合物的合成有两种方法。第一种是基于酰基亚胺与六氟丙酮或三氟丙酮酸甲酯与腈 [2, 3] 或氰胺 [4-7] 的 Diels-Alder 氮杂反应。第二种途径是在刚性条件下（在发烟硫酸中加热）对衍生自六氟丙酮全氟酰基亚胺和全氟羧酸酰胺的酰胺进行脱水 [8]。因此，1,3,5-恶二嗪通过环加成反应的可用性主要取决于腈的可用性，并且它们通过在刚性条件下脱水的合成适用于有限数量的酰胺，特别是，全氟羧酸的酰胺。本研究的目的是扩大六氟丙酮和三氟丙酮酸甲酯酰亚胺与羧酸酰胺的环缩合反应的可能性，以生产含有一个或两个三氟甲基的各种 1,3,5-恶二嗪。这项研究的先决条件是我们在系统研究 N-取代六氟丙酮和三氟丙酮酸甲酯亚胺在与 1,3-双亲核试剂的环缩合反应中的行为过程中获得的数据，包括使用吡啶
• Acylimines of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate in cyclocondensation with 2-aminopyridines
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko

  DOI：10.1007/s11172-005-0438-6

  日期：2005.6

  Cyclocondensation of acylimines of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate with 2-aminopyridines afforded earlier unknown fluoro-containing 2H-pyrido[1,2-a][1,3,5]triazines.

  六氟丙酮和三氟丙酮酸甲酯的酰基亚胺与 2-氨基吡啶的环缩合反应得到早期未知的含氟 2H-吡啶并[1,2-a][1,3,5]三嗪。
• Acylimines of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate in cyclocondensation with 2-aminothiazolines
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、A. N. Pushin、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-006-0019-3

  日期：2005.7

  Reactions of acylimines of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate with 2-aminothiazolines afforded fluorine-containing heterocycles of two structural types: 6,7-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazines and 2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b]thiazoles.

  使用2-氨基噻唑啉与六氟丙酮及三氟甲基三氟丙酮的酰亚胺进行反应，得到了两类结构类型的含氟杂环化合物：6,7-二氢-2H-噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪和2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑。
• Überraschende selektivitäten bei der cycloadditior von α,β-ungesättigten nitrilen an trifluormethyl-substituierte hetero-1,3-diene
  作者：Klaus Burger、Wolfgang Schöntag、Ulrike Wassmuth

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81495-5

  日期：1983.1

  4,4-Bis(trifluoromethyl)-1,3-diazabuta-1,3-dienes 1 as well as 4,4-bis(trifluoromethyl)-1-oxa-3-azabuta-1,3-dienes 2 with α,β- unsaturated nitriles (methacrylonitrile, crotononitrile, cinnamo-nitrile, phenylacetylenecarbonitrile) react to give [4+2]-cycloadducts. The cycloaddition process was found to occur across the CN triple bond exclusively, with formation of 4,4-bis(trifluoromethyl)- 1,4-dihydro-1

  4,4-双（三氟甲基）-1,3-二氮杂丁-1,3-二烯1以及4,4-双（三氟甲基）-1-氧杂-3-氮杂-1,3-二烯2 β-不饱和腈（甲基丙烯腈，巴豆腈，肉桂腈，苯乙炔腈）反应生成[4 + 2]-环加合物。发现环加成过程仅在整个CN三键上发生，形成4,4-双（三氟甲基）-1,4-二氢-1,3,5-三嗪5和4,4-双（三氟甲基）- 4H-1,3,5-恶二嗪6,7。
• An improved approach to trifluoromethyl substituted Morita–Baylis–Hillman adduct: Fluorinated dehydro-β-amino acids
  作者：Natalia N. Sergeeva、Alexander S. Golubev、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Eckhard Paetzold、Günther Oehme、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00434-1

  日期：2001.9

  The [α-(alkoxycarbonyl)vinyl]diisobutylaluminium reagents generated by hydroalumination from α, β-acetylenic esters and DIBAL-H were reacted with N-acylimines of hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate to give trifluoromethyl substituted dehydro-β-amino acid derivatives.

  由α，β-炔基酯和DIBAL-H的水铝化反应生成的[α-（烷氧基羰基）乙烯基]二异丁基铝试剂与六氟丙酮和三氟丙酮酸甲酯的N-酰亚胺反应，得到三氟甲基取代的脱氢-β-氨基酸衍生物。