(R,E)-3-(3-(4-fluorophenyl)acryloyl)-4-phenyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-3-(3-(4-fluorophenyl)acryloyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₄FNO₃
• 分子量: 311.312
• InChiKey: AEXSFVBHXNWNQF-KXKDPZRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-3-(3-(4-fluorophenyl)acryloyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N,N',N'-四甲基胍叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-Azido-3-(4-fluoro-phenyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  发现有效的和选择性的基于苯丙氨酸的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  抗取代的β-甲基苯基丙氨酸衍生的酰胺已被证明是有效的DPP-IV抑制剂，对DPP8和DPP9均表现出优异的选择性。这些是迄今报道的最有效的缺乏亲电子阱的化合物。其中最有效的化合物是5-氧-1,2,4-氧二唑44，它是一种3 nM DPP-IV抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.055
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2-bromoacetyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (R,E)-3-(3-(4-fluorophenyl)acryloyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH

  摘要：

  本发明涉及5-杂环芳基吗啉衍生物及其在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓艾滋病发病或进展方面的用途。这些化合物及其盐可用作药物组合物的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。

  公开号：

  WO2015095265A1

文献信息

• Intermediate for Synthesizing Paroxetine, Method for Preparing the same, and Uses Thereof
  申请人：Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20170283380A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  A paroxetine intermediate, a method for preparing the same, and uses thereof are provided. Specifically, the method includes: reacting a compound of formula I below with a compound of formula II in the presence of air organic base under the catalysis of a complex formed from a chiral amine oxide L and a rare-earth metal compound Ln(OTf) 3 to prepare a compound of formula III below: wherein R 1 is alkyl, phenyl or benzyl; R 2 , R 3 , R 4 are each independently C 1 -C 6 alkyl or C 6 -C 10 aryl; the chiral amine oxide L has the following structure: wherein n=1, 2; and R=Ph-, 2,6-Me 2 C 6 H 3 -, 2,6-Et 2 C 6 H 3 -, 2,6-iPr 2 C 6 H 3 -, Ph 2 CH—.

  提供了一种帕罗西汀中间体、其制备方法及用途。具体方法包括：在空气有机碱的催化下，用手性胺氧化物L和稀土金属化合物Ln（OTf）3形成的复合物催化下，将式I化合物与式II化合物反应，制备式III化合物，其中R1为烷基、苯基或苄基；R2、R3、R4各自独立地为C1-C6烷基或C6-C10芳基；手性胺氧化物L的结构如下：其中n=1、2；R=Ph-、2,6-Me2C6H3-、2,6-Et2C6H3-、2,6-iPr2C6H3-、Ph2CH—。
• INTERMEDIATE FOR USE IN SYNTHESIZING PAROXETINE, PREPARATION METHOD FOR THE INTERMEDIATE, AND USES THEREOF
  申请人：Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP3199526A1

  公开（公告）日：2017-08-02

  A paroxetine intermediate, a method for preparing the same, and uses thereof are provided. Specifically, the method includes: reacting a compound of formula I below with a compound of formula II in the presence of an organic base under the catalysis of a complex formed from a chiral amine oxide L and a rare-earth metal compound Ln(OTf)3 to prepare a compound of formula III below: wherein R1 is alkyl, phenyl or benzyl; R2, R3, R4 are each independently C1-C6 alkyl or C6-C10 aryl; the chiral amine oxide L has the following structure: wherein n = 1,2; and R = Ph-, 2,6-Me2C6H3-, 2,6-Et2C6H3-, 2,6-iPr2C6H3-, Ph2CH-.

  本发明提供了一种帕罗西汀中间体、其制备方法及其用途。具体而言，该方法包括：在有机碱存在下，在手性氧化胺 L 和稀土金属化合物 Ln(OTf)3 形成的配合物催化下，使下式 I 的化合物与下式 II 的化合物反应，制备下式 III 的化合物：其中 R1 是烷基、苯基或苄基；R2、R3、R4 各自独立地是 C1-C6 烷基或 C6-C10 芳基；手性氧化胺 L 具有以下结构：其中 n = 1、2；R = Ph-、2,6-Me2C6H3-、2,6-Et2C6H3-、2,6-iPr2C6H3-、Ph2CH-。
• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20160296527A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention is directed to 5-heteroarylmorpholine derivatives and their use in the inhibition of HIV protease, the inhibition of HIV replication, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.
• US9737545B2
  申请人：——

  公开号：US9737545B2

  公开（公告）日：2017-08-22
• US9796675B1
  申请人：——

  公开号：US9796675B1

  公开（公告）日：2017-10-24