4-环己基苯乙烯 | 13020-34-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-环己基苯乙烯
• 英文名称: 1-cyclohexyl-4-vinylbenzene
• 英文别名: 4-cyclohexyl styrene；4-Cyclohexyl-styrol；1-Cyclohexyl-4-ethenylbenzene
• CAS: 13020-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₈
• mdl: MFCD00080449
• 分子量: 186.297
• InChiKey: VDNSZPNSUQRUMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.952 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2902909090
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环己基苯乙烯 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 对环己基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent 3,5-Diphenyl-1,2,4-oxadiazole Sphingosine-1-phosphate-1 (S1P₁) Receptor Agonists with Exceptional Selectivity against S1P₂ and S1P₃

  摘要：

  A class of 3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazole based compounds have been identified as potent sphingosine-1-phosphate-1 (S1P(1)) receptor agonists with minimal affinity for the S1P(2) and S1P3 receptor subtypes. Analogue 26 (S1P(1) IC50 = 0.6 nM) has an excellent pharmacokinetics profile in the rat and dog and is efficacious in a rat skin transplant model, indicating that S1P(3) receptor agonism is not a component of inummosuppressive efficacy.

  DOI：

  10.1021/jm0503244
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum oxide 作用下， 生成 4-环己基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Vinyl Aromatic Compounds. I. The Vapor Phase Dehydration of Arylmethylcarbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01210a059

文献信息

• New data on the reaction of hexafluorothioacetone with styrenes
  作者：Viacheslav A. Petrov、Will Marshall

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.03.024

  日期：2011.10

  Hexafluorothioacetone, generated in situ from its cyclic dimer (1) in the presence of CsF catalyst was shown to react with styrene or 4-alkyl-styrenes (alkyl = c-hexyl, Me, t-Bu) forming the corresponding 2:1 Diels–Alder cycloadducts as major products. All cycloadducts were isolated, and the structure of two of them was established by single crystal X-ray diffraction. While 2-vinylnaphthalene, 4-CF3-

  已证明在CsF催化剂存在下由其环状二聚体（1）原位生成的六氟硫代丙酮与苯乙烯或4-烷基-苯乙烯（烷基= c-己基，Me，t-Bu）反应形成相应的2：1 Diels –Al木环加成物为主要产品。分离所有环加合物，并通过单晶X射线衍射确定其中两个的结构。当2-乙烯基萘，4-CF 3-和4-Cl-苯乙烯在CsF催化剂存在下与1反应生成相应的1：1 Diels-Alder环加合物时，发现4-烷氧基苯乙烯优先生成相应的硫杂环丁烷。苯乙烯与1的反应 也被发现对氟离子源和溶剂敏感。
• Photocatalytic Palladium-Catalyzed Fluoroalkylation of Styrene Derivatives
  作者：Réka Adamik、Tamás Földesi、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03043

  日期：2020.10.16

  A visible light induced palladium-catalyzed fluoroalkylation method was developed. The Heck-type alkyl coupling reaction enables the introduction of trifluoroethyl, difluoroethyl and other fluoroalkyl fragment into styrenes under mild reaction conditions without the use of additional photosensitizers and ensures access to fluoroalkylated olefins on a broad scale.

  开发了可见光诱导的钯催化的氟烷基化方法。Heck型烷基偶联反应可在温和的反应条件下将三氟乙基，二氟乙基和其他氟代烷基片段引入苯乙烯，而无需使用其他光敏剂，并确保了大规模获得氟代烷基化烯烃。
• A solid phase synthesis of miconazole analogs via an iodoetherification reaction
  作者：David R Tortolani、Scott A Biller

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01222-1

  日期：1996.8

  A procedure for the preparation of various analogs of miconazole on solid support is described. A novel iodoetherification transformation is utilized as the key synthetic step. This approach has been applied to the combinatorial synthesis of 45 analogs.

  描述了在固体载体上制备咪康唑的各种类似物的方法。一种新型的碘醚化转化被用作关键的合成步骤。此方法已应用于45种类似物的组合合成。
• Synthesis of β-Hydroxyhydrophosphonic Acids from Inorganic Sodium Hypophosphite
  作者：Shang-Dong Yang、Dang-Wei Qian、Jin Yang、Gang-Wei Wang

  DOI：10.1055/a-2133-1963

  日期：——

  An efficient approach to access β-hydroxyhydrophosphonic acid derivatives is reported by ring-opening reaction of readily available epoxides with green, inexpensive, and safe inorganic salt sodium hypophosphate as the phosphorus source in the presence of silver trifluoromethanesulfonate as the catalyst. The reaction is achieved under simple operation and exhibits excellent selectivity as well as good

  以绿色、廉价、安全的无机盐连二磷酸钠为磷源，在三氟甲磺酸银作为催化剂存在下，通过易得环氧化物的开环反应，报道了一种制备β-羟基氢膦酸衍生物的有效方法。该反应操作简单，具有优异的选择性和良好的官能团相容性。
• Visible-Light-Induced Synthesis of Branched Ethers via Multicomponent Reactions
  作者：Nándor Győrfi、Gábor Tasnádi、Márió Gyuris、Andras Kotschy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00804

  日期：2023.7.21

  derivatives as radical trapping agents, and alcohols as nucleophilic quenchers. The novel radical-polar crossover reaction provides access to a diverse set of branched ethers possessing high structural complexity. The utility of the transformation was also demonstrated by the synthesis of a complex drug derivative and it was easily scalable to the multigram level. The scope and limitations were also explored

  自旋中心转移（SCS）消除是产生与合成和生化途径相关的自由基的特定方式。SCS介导的自由基化学和原子转移自由基加成（ATRA）的结合为面向多样性的化学合成提供了新的方向。在此，我们报道了α-酰氧基-N-杂环作为自由基前体、苯乙烯衍生物作为自由基捕获剂和醇作为亲核猝灭剂的光氧化还原三组分反应。新颖的自由基-极性交叉反应提供了获得具有高结构复杂性的多种支链醚的途径。复杂药物衍生物的合成也证明了这种转化的实用性，并且它很容易扩展到多克水平。还探讨了范围和局限性，并提出了一个合理的机制。