Cbz-Thr(TBDMS)-Thr-OMe | 875011-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Thr(TBDMS)-Thr-OMe
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-[[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-hydroxybutanoate
• CAS: 875011-74-8
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₇Si
• 分子量: 482.649
• InChiKey: SWYKCAKPTDFDFF-FPAYPSAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Thr(TBDMS)-Thr-OMe 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到(4S,5S,1'S,2'R)-methyl N-(benzyloxy)carbonyl-2-[1-amino-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)prop-1-yl]-5-methyloxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磺霉素，磺酰胺和磺霉素的合成，磺霉素硫肽抗生素的降解产物

  摘要：

  从二乙氧基乙腈开始，实现了磺霉素甲基肽和磺霉素酰胺的聚合合成，这是磺霉素硫肽抗生素的两种酸性甲醇分解产物。通过在110°C的盐酸中加热磺霉素甲酯得到（±）-磺霉素盐酸盐（磺霉素I的酸水解物），进一步确认结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.134
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate 在 lithium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Cbz-Thr(TBDMS)-Thr-OMe
  参考文献：
  名称：

  磺霉素，磺酰胺和磺霉素的合成，磺霉素硫肽抗生素的降解产物

  摘要：

  从二乙氧基乙腈开始，实现了磺霉素甲基肽和磺霉素酰胺的聚合合成，这是磺霉素硫肽抗生素的两种酸性甲醇分解产物。通过在110°C的盐酸中加热磺霉素甲酯得到（±）-磺霉素盐酸盐（磺霉素I的酸水解物），进一步确认结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.134

文献信息

• Synthesis of methyl sulfomycinate, sulfomycinic amide and sulfomycinine, degradation products of the sulfomycin thiopeptide antibiotics
  作者：Mark C. Bagley、Christian Glover

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.134

  日期：2006.1

  The convergent synthesis of methyl sulfomycinate and sulfomycinic amide, two acidic methanolysis products of the sulfomycin thiopeptide antibiotics, is achieved starting from diethoxyacetonitrile. Further confirmation of structure is obtained by heating methyl sulfomycinate at 110 °C in hydrochloric acid to give (±)-sulfomycinine hydrochloride, the acid hydrolysate of sulfomycin I.

  从二乙氧基乙腈开始，实现了磺霉素甲基肽和磺霉素酰胺的聚合合成，这是磺霉素硫肽抗生素的两种酸性甲醇分解产物。通过在110°C的盐酸中加热磺霉素甲酯得到（±）-磺霉素盐酸盐（磺霉素I的酸水解物），进一步确认结构。