prop-2-enyl (2R)-2-[(1R,2S)-2-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxy-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]octanoate | 1309473-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (2R)-2-[(1R,2S)-2-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxy-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]octanoate
• CAS: 1309473-46-8
• 化学式: C₄₁H₇₃NO₈Si₂
• 分子量: 764.204
• InChiKey: MDOQRUDOAAFGQI-CYXRSTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2R)-2-[(1R,2S)-2-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxy-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]octanoate 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 [(2S,3R,4R)-4-pyridin-2-ylsulfanylcarbonyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxydecan-2-yl] (2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-抗霉素 A 家族的全合成

  摘要：

  使用 Oppolzer 的 sultam 进行的不对称醛醇反应为 12 种抗霉素 A 家族和去异戊酰芽霉素的化合物提供了实用且有效的合成路线（15 步，总产率约 24%），这些化合物以 60-300 毫克的规模以纯形式获得. 在合成中，利用(CuOTf)2·PhH配合物，通过内酯化在8-OH上带有TIPS基团的2-吡啶硫醇酯，成功构建了九元双内酯环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100034
• 作为产物：
  描述：

  Z-O-(叔丁基二甲基硅基)-L-苏氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 prop-2-enyl (2R)-2-[(1R,2S)-2-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]oxy-1-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]octanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-抗霉素 A 家族的全合成

  摘要：

  使用 Oppolzer 的 sultam 进行的不对称醛醇反应为 12 种抗霉素 A 家族和去异戊酰芽霉素的化合物提供了实用且有效的合成路线（15 步，总产率约 24%），这些化合物以 60-300 毫克的规模以纯形式获得. 在合成中，利用(CuOTf)2·PhH配合物，通过内酯化在8-OH上带有TIPS基团的2-吡啶硫醇酯，成功构建了九元双内酯环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100034