N-(benzyloxycarbonyl)-L-valyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threonine | 108543-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-L-valyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threonine
• 英文别名: Z-Val-Thr(TBS)-OH；Cbz-Val-Thr(TBDMS)(TBDMS)-OH；(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]butanoic acid
• CAS: 108543-83-5
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₆Si
• 分子量: 466.65
• InChiKey: UIBJAMNNWYISTA-NEWSRXKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-valyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threonine 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Z-Val-Thr(TBS)-Val-Thr(ψ^Me,Mepro)-Val-Thr(TBS)-OH
  参考文献：
  名称：

  Pseudoprolines as Removable Turn Inducers:  Tools for the Cyclization of Small Peptides

  摘要：

  The cyclization of small peptides which do not incorporate turn inducers is often difficult. We have developed a method involving the use of removable turn inducers, in the form of pseudoprolines, for the cyclization of difficult peptide sequences. The pseudoprolines induce a cisoid amide bond in the peptide backbone which facilitates cyclization. They are then readily removed to yield a cyclic peptide that does not contain any turn inducers.

  DOI：

  10.1021/jo0484732
• 作为产物：
  描述：

  Z-O-(叔丁基二甲基硅基)-L-苏氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 17.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-L-valyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环肽棘球and素的合成研究。棘皮菌素D通过新型肽偶联的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87959-x