dl-1,3-dicyclohexylpropane-1,3-diol | 77486-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dl-1,3-dicyclohexylpropane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,3R)-1,3-dicyclohexylpropane-1,3-diol
• CAS: 77486-19-2；77486-21-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: QLWSCWPIAJJCOH-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-1,3-dicyclohexylpropane-1,3-diol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S,S)-1,3-dicyclohexyl-1,3-propanediazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C₂Symmetric 1,3-Dicyclohexyl-1,3-Propanediol and Diamine Enantiomers

  摘要：

  The parent C-2-symmetric (R,R)- and (S,S)-1,3-dicyclohexyl-1,3-propanediols and diamines are readily obtained from the corresponding diphenyldiol precursors.

  DOI：

  10.1080/00397919908086006
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-N-methoxy-N-methyl-3-oxopropanamide 在 [N(methyl)2H2][(RuCl((S)-(phenyl)2P(binaphthyl)P(phenyl)2))2(μ-Cl)3] 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 dl-1,3-dicyclohexylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过缩合/不对称氢化/酰化序列通过 β-Keto Weinreb 酰胺合成对映体纯 β-羟基酮

  摘要：

  获得对映体纯 β-羟基酮的既定途径是通过 β-酮酯的不对称氢化、酯/酰胺交换以及将所得 β-羟基酰胺用于有机金属化合物的酰化。我们通过证明在 [Me2NH2]+{[RuCl(S)-BINAP]2(µ-Cl)3}– (0.5 mol- %) 在室温/5 巴下。这些 Weinreb 酰胺是通过看似明显但前所未有的锂化 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺与羧基氯化物的缩合反应制备的（产率 51-87%）。所得的 β-羟基 Weinreb 酰胺用于有机锂和格氏试剂的酰化。因此，他们得到了对映异构纯的 β-羟基酮（28 个例子）。这些化合物的选择产生了抗 1，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601202

文献信息

• Stereoselective reduction of β hydroxyketones to 1,3-diols highly selective 1,3-asymmetric induction via boron chelates
  作者：Koichi Narasaka、Fong-Chang Pai

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80006-x

  日期：1984.1

  Highly selective asymmetric induction can be achieved in the reduction of acyclic β-hydroxyketones via boron chelates. Treatment of β-hydroxyketones (1) with tributyl or tri-isobutylborane and successively with sodium borohydride afforded syn-1,3-diols (3) in highly stereo-selective manner, Syn -α-substituted-β -hydroxyketones (8) were also reduced to give syn, syn-1,3-diols (9) exclusively. The reaction

  通过硼螯合物还原无环β-羟基酮可以实现高度选择性的不对称诱导。β羟基酮的治疗（1）用三丁基-或三- isobutylborane和依次用硼氢化钠，得到顺式-1,3-二醇（3在高度立体选择性的方式），Syn的-α取代-β-hydroxyketones（8）为也还原为仅生成syn，syn -1,3-二醇（9）。该反应进一步用于方便地制备3-脱氧己糖。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>MESO</i>(OR<i>ERYTHRO</i>) 1,3-DIOLS FROM β-HYDROXYKETONES
  作者：Koichi Narasaka、Hong Chang Pai

  DOI：10.1246/cl.1980.1415

  日期：1980.11.5

  Meso(or erythro) 1,3-diols are prepared in high stereoselectivity from β-hydroxyketones by the treatment with tributylborane and the successive reduction with sodium borohydride.

  通过三丁基硼烷处理和硼氢化钠的连续还原，可以从 β-羟基酮制备出具有高度立体选择性的中间（或赤基）1,3-二醇。
• Blanc, Delphine; Ratovelomanana-Vidai, Virginie; Marinetti, Angela, Synlett, 1999, # 4, p. 480 - 482
  作者：Blanc, Delphine、Ratovelomanana-Vidai, Virginie、Marinetti, Angela、Genêt, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Chiral 1,2-Bis(phosphetano)benzenes: Preparation and Use in the Ru-Catalyzed Hydrogenations of Carbonyl Derivatives
  作者：Angela Marinetti、Jean-Pierre Genêt、Sébastien Jus、Delphine Blanc、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990401)5:4<1160::aid-chem1160>3.0.co;2-3

  日期：1999.4.1