1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-indole | 885-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1h-Indole,1-methyl-2-(2-pyridinyl)-；1-methyl-2-pyridin-2-ylindole
• CAS: 885-43-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: REUAILSBAPTQBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-indole 在 氢溴酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以53 %的产率得到3-bromo-1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-indole
  参考文献：
  名称：

  碱促进串联合成2-氮杂芳基二氢吲哚

  摘要：

  开发了一种在LiN(SiMe 3 ) 2 催化下，由2-氮杂芳基甲胺和2-氟苄基溴串联合成2-氮杂芳基二氢吲哚的新方法。机理研究表明，这种串联环化是通过选择性苄基CS N 2 取代和随后的分子内S N Ar 反应引发的。通过简单的功能转化也可以获得多种2-氮杂芳基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d3ob01444d
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(pyridin-2-ylethynyl)aniline 在 乙醇 作用下， 反应 10.0h， 以95%的产率得到1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过乙醇对2-炔基二甲基苯胺的环化和去甲基化反应合成2-取代的吲哚

  摘要：

  在此，我们证明2-炔基二甲基胺根据5-内挖-环化成2-取代的吲哚，很容易在EtOH中环化，而无需任何添加剂或任何金属催化剂来激活三键。因此，根据环境友好的方案，以高至优异的产率制备了各种官能化的2-苯乙烯基吲哚，2-芳基吲哚，2-炔基吲哚和2-烷基吲哚。已经探索了该机理以更好地理解这种对2-取代的吲哚的生态友好途径，并且DFT计算合理化了溶剂在该N-环化/脱烷基化过程中的作用。

  DOI：

  10.1039/c9gc01880h

文献信息

• Novel aspects on the reaction of trialkyl-(1-methylindol-2-yl)borates
  作者：Minoru Ishikura、Masanao Terashima

  DOI：10.1039/c39890000135

  日期：——

  A new use of trialkyl-(1-methylindol-2-yl)borates for the synthesis of 2-substituted indoles involving the palladium catalysed cross-coupling with vinylic and aromatic halides, or a facile alkyl migration from boron to carbon without an additional electrophile is described.

  三烷基-（1-甲基吲哚-2-基）硼酸酯在合成2-取代的吲哚中的新用途，涉及钯催化的与乙烯基卤化物和芳香族卤化物的交叉偶联，或容易的从硼到碳的烷基迁移而无需其他亲电试剂描述。
• Generation of Aryl Radicals from Aryl Halides: Rongalite-Promoted Transition-Metal-Free Arylation
  作者：Fazhi Yu、Runyu Mao、Mingcheng Yu、Xianfeng Gu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01113

  日期：2019.8.16

  is reported. Rongalite as a novel precursor of super electron donors was used to initiate a series of electron-catalyzed reactions under mild conditions. These transition-metal-free radical chain reactions enable the efficient formation of C–C, C–S, and C–P bonds through homolytic aromatic substitution or SRN1 reactions. Moreover, the synthesis of antipsychotic drug Quetiapine was performed on gram

  报道了一种从芳基卤化物产生芳基的新的实用方法。菱铁矿作为超电子给体的新型前体被用于在温和条件下引发一系列电子催化的反应。这些过渡金属自由基链反应可通过均相芳族取代或S RN 1反应有效地形成C–C，C–S和C–P键。此外，通过所述方法以克为单位进行了抗精神病药物喹硫平的合成。该方案证明了其作为有机合成中有希望的芳构化方法的潜力。
• Pd-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of pyridines with heteroarenes
  作者：Bo Liu、Yumin Huang、Jingbo Lan、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3sc50348h

  日期：——

  We have developed for the first time a general, concise and highly selective method for the C2-heteroarylation of pyridines and related azines with a broad range of heteroarenes via a two-fold C–H activation, which streamlines the previous approaches that require the activated azine N-oxide as the coupling partner.

  我们首次开发了一种通用，简洁且高度选择性的方法，可通过两次C–H活化将吡啶和相关嗪与各种杂芳烃进行C2杂芳基化，从而简化了以前需要活化的方法氮氧化azine嗪作为偶联伙伴。
• A unique copper-catalyzed cross-coupling reaction by hydrogen (H₂) removal for the stereoselective synthesis of 3-phosphoindoles
  作者：An-Xi Zhou、Liu-Liang Mao、Gang-Wei Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4cc01815j

  日期：——

  The first Cu(i)-catalyzed cross-coupling reaction by hydrogen (H2) removal for the stereoselective synthesis of 3-phosphoindoles is reported. Going beyond the oxidative dehydrogenative coupling reactions reported recently, this reaction completely omits the oxidant and base, producing hydrogen (H2) as the only byproduct.

  报道了通过氢（H 2）去除的第一个Cu（i）催化的交叉偶联反应，用于3-磷酸吲哚的立体选择性合成。除了最近报道的氧化脱氢偶联反应以外，该反应完全省略了氧化剂和碱，产生了氢（H2）作为唯一的副产物。
• Investigation of the reaction of<i>N</i>-substituted indolylborates: Palladium catalyzed cross-coupling reactions and intramolecular alkyl migration reactions
  作者：Minoru Ishikura、Isao Agata、Nobuya Katagiri

  DOI：10.1002/jhet.5570360408

  日期：1999.7

  The palladium catalyzed cross-coupling reaction of indolylborates with various N-protecting groups was investigated, where N-Methyl, N-methoxy, and N-tert-butoxycarbonyl groups were found to be useful. However, triethyl(1-methoxymethylindol-2-yl)borate could not be used for this reaction. It was also found that the alkyl migration reaction of trialkyl(1-methoxymethylindol-2-yl)borate produced 2-alkyl-1-methyl-indole

  研究了具有各种N-保护基的吲哚硼酸酯的钯催化的交叉偶联反应，其中发现N-甲基，N-甲氧基和N-叔丁氧基羰基是有用的。但是，（1-甲氧基甲基吲哚-2-基）硼酸三乙酯不能用于该反应。还发现三（1-甲氧基甲基吲哚-2-基）硼酸烷基酯的烷基迁移反应产生2-烷基-1-甲基吲哚，伴随着1-甲氧基甲基意外地还原为1-甲基。