methyl 3-acetoxy-3-(2-azidophenyl)-2-methylenepropanoate | 670227-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-acetoxy-3-(2-azidophenyl)-2-methylenepropanoate
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy-(2-azidophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 670227-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄
• 分子量: 275.264
• InChiKey: LJVMSKVDGROOKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetoxy-3-(2-azidophenyl)-2-methylenepropanoate 在 三苯基膦 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-cyanomethyl-2-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用Morita–Baylis–Hillman 2-叠氮基苯甲醛的乙酸酯合成2-烷氧基-3-氰基甲基喹啉和烷基喹啉-3-羧酸盐

  摘要：

  一种简单的方法，可使用亚氨基膦烷介导的3-（2-叠氮基苯基）-2-氰基甲基丙酸酯和3-（2-叠氮基苯基）-2-亚胺基膦酸酯环化反应合成几种2-烷氧基-3-氰基甲基喹啉和烷基喹啉3-羧酸酯。 ‐硝基甲基丙烯酸酯已开发出来。这些化合物分别是使用氰化钾或亚硝酸钠，分别从2-叠氮基苯甲醛的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐中获得的。J.杂环化​​学。（2011）

  DOI：

  10.1002/jhet.667
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 methyl 3-acetoxy-3-(2-azidophenyl)-2-methylenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  从2-叠氮苯甲醛的baylis-hillman加合物合成4 H-四唑并[1,5- a ] [1]苯并ze庚因

  摘要：

  新颖的杂环，4 ħ -tetrazolo [1,5-一个] [1]苯并吖庚因6由azidophenylcyanomethyl的分子内1,3-偶极环加成反应制备的化合物5.后者是容易从2- azidobenzaldehyde通过所获得的Baylis-希尔曼加合物3，然后乙酰化为化合物4，并通过氰化物进行亲核取代，形成化合物5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400622

文献信息

• The [3 + 2] cycloaddition route to 5-carbomethoxy-4<i>h</i>-1,2,3-triazolo[1,5-<i>a</i>][1]benzazepines from baylis-hillman acetates of 2-azidobenzaldehydes
  作者：Young Seok Song、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570430647

  日期：2006.11

  simple synthesis of 5-carbomethoxy-4H-1,2,3-triazolo[1,5-a][1]benzazepines from the reaction of several Baylis-Hillman acetates of 2-azidobenzaldehydes with alkynide Grignard reagents such as phenylethynyl-, 1-propynyl- and ethynylmagnesium bromides followed by cycloaddition reaction has been described.

  一种新的，简单的合成方法，它是由2-氮杂联苯甲醛的几种Baylis-Hillman乙酸盐与炔属格利雅试剂等反应生成的5-carbmethoxymethoxy-4 H -1,2,3-triazolo [1,5- a ] [1] benzazepines已经描述了苯基乙炔基-，1-丙炔基-和乙炔基溴化镁随后进行环加成反应。
• Reaction of the Morita-Baylis-Hillman Acetates of 2-Azidobenzaldehydes with Triethyl Phosphite: Synthesis of 1-Diethylphosphono-1,2-dihydro­quinolines and 3-Acetoxymethylquinolines
  作者：Kee-Jung Lee、Hyung-Woo Yi、Hyun Park、Young Song

  DOI：10.1055/s-2006-942383

  日期：2006.6

  A simple synthesis of l-diethylphosphono-1,2-dihydro-quinolines and 3-acetoxymethylquinolines from the reaction of several Morita-Baylis-Hillman acetates of 2-azidobenzaldehydes with triethyl phosphite has been described.

  已经描述了由 2-叠氮基苯甲醛的几种 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯与亚磷酸三乙酯的反应简单合成 1-二乙基膦酰基-1,2-二氢喹啉和 3-乙酰氧基甲基喹啉。
• Quinolines from Morita–Baylis–Hillman acetates of 2-azidobenzaldehydes
  作者：Eun-Gu Han、Hea Jung Kim、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.047

  日期：2009.11

  A simple method for synthesizing several 2-alkoxy-3-arylsulfinylmethylquinolines using an aza-Wittig type reaction of 3-(2-azidophenyl)-2-(arylsulfinylmethyl)propenoates, which were readily obtained from the Morita–Baylis–Hillman acetates of 2-azidobenzaldehydes, has been developed.

  一种简单的方法，可使用3-（2-叠氮基苯基）-2-（芳基亚砜基甲基）丙酸酯的氮杂-Wittig型反应合成数种2-烷氧基-3-芳基亚砜基甲基喹啉，这些化合物很容易从Morita-Baylis-Hillman乙酸盐中获得，为2 -叠氮苯甲醛已被开发。
• Synthesis of 4<i>H</i>-tetrazolo[1,5-<i>a</i>][1]benzazepines from the baylis-hillman adducts of 2-azidobenzaldehyde
  作者：Chang Hoon Lee、Young Seok Song、Hyun In Cho、Je Woo Yang、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570400622

  日期：2003.11

  Novel heterocycles, 4H-tetrazolo[1,5-a][1]benzazepines 6 were prepared by the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azidophenylcyanomethyl compounds 5. The latter were readily obtained from 2-azidobenzaldehyde through the Baylis-Hillman adducts 3 followed by acetylation to compounds 4 and nucleophilic substitution by cyanide to compounds 5.

  新颖的杂环，4 ħ -tetrazolo [1,5-一个] [1]苯并吖庚因6由azidophenylcyanomethyl的分子内1,3-偶极环加成反应制备的化合物5.后者是容易从2- azidobenzaldehyde通过所获得的Baylis-希尔曼加合物3，然后乙酰化为化合物4，并通过氰化物进行亲核取代，形成化合物5。
• Using Morita-Baylis-Hillman acetates of 2-azidobenzaldehydes for the synthesis of 2-alkoxy-3-cyanomethylquinolines and alkyl quinoline-3-carboxylates
  作者：Hea Jung Kim、Eun Mi Jeong、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.667

  日期：2011.7

  simple method for the synthesis of several 2‐alkoxy‐3‐cyanomethylquinolines and alkyl quinoline‐3‐carboxylates using iminophosphorane‐mediated cyclization reactions of 3‐(2‐azidophenyl)‐2‐cyanomethylpropenoates and 3‐(2‐azidophenyl)‐2‐nitromethylpropenoates has been developed. These compounds were readily obtained from the Morita–Baylis–Hillman acetates of 2‐azidobenzaldehydes using potassium cyanide or

  一种简单的方法，可使用亚氨基膦烷介导的3-（2-叠氮基苯基）-2-氰基甲基丙酸酯和3-（2-叠氮基苯基）-2-亚胺基膦酸酯环化反应合成几种2-烷氧基-3-氰基甲基喹啉和烷基喹啉3-羧酸酯。 ‐硝基甲基丙烯酸酯已开发出来。这些化合物分别是使用氰化钾或亚硝酸钠，分别从2-叠氮基苯甲醛的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐中获得的。J.杂环化​​学。（2011）