5-furfuryl-pyrimidine-2,4-diamine | 31123-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-furfuryl-pyrimidine-2,4-diamine
• 英文别名: 2,4-Diamino-5-furfuryl-pyrimidin；5-(Furan-2-ylmethyl)pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 31123-09-8
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• mdl: MFCD11592606
• 分子量: 190.205
• InChiKey: WIEUKDOUHPXPCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-furfuryl-pyrimidine-2,4-diamine 、 靛红 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76.5 %的产率得到3-{[4-amino-5-(furan-2-ylmethyl)-pyrimidin-2-yl]imino}-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Pharmacological Evaluation, and Molecular Modeling Studies of New Isatin Hybrids as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  研究人员设计、合成了一系列新的靛红杂环化合物（5a-5g），并对其进行了光谱表征。 通过体外 MTT 试验评估了合成化合物对人类乳腺癌细胞株（MCF-7）的细胞毒活性。 在测试的化合物中，发现在 N4哌嗪上带有苄基的 5e 活性最强，其 IC50 值（12.47 μM）很有希望。 此外，活性化合物 5e 和 5g 还对道尔顿腹水淋巴瘤（DAL）细胞系进行了体内抗肿瘤评估，结果表明，与标准药物相比，活性最强的化合物 5e 能使血象恢复正常。 利用 Hsp90 蛋白的晶体结构进行的室内分子对接研究描述了重要的蛋白质-配体相互作用的作用，并揭示了更多关于结合模式的见解。 根据利宾斯基五则和药代动力学 ADME 参数预测了化合物的可药性。 因此，合成的isatin杂化物可作为新的抗癌先导化合物，具有类似药物的性质，可进一步用于抗癌药物的发现。

  DOI：

  10.1007/s11094-023-02803-6
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 生成 5-furfuryl-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Calas; Pages; Barbier, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 1, p. 97 - 99

  摘要：

  DOI：

文献信息

• McCaustland,D.J. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 89 - 97
  作者：McCaustland,D.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CALAS, M.;PAGES, C.;BARBIER, A.;GIRAL, L.;DESPAUX, E., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1983, 18, N 1, 97-99
  作者：CALAS, M.、PAGES, C.、BARBIER, A.、GIRAL, L.、DESPAUX, E.

  DOI：——

  日期：——
• Calas; Pages; Barbier, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 1, p. 97 - 99
  作者：Calas、Pages、Barbier、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Pharmacological Evaluation, and Molecular Modeling Studies of New Isatin Hybrids as Potential Anticancer Agents
  作者：Rajapandi Raju、Kumarappan Chidambaram、Balakumar Chandrasekaran、Tapan Kumar Maity

  DOI：10.1007/s11094-023-02803-6

  日期：2023.1

  A new series of isatin hybrids (5a–5g) were designed, synthesized, and characterized spectroscopically. The synthesized compounds were evaluated for their cytotoxic activity against human breast cancer cell line (MCF-7) by in vitro MTT assay. Amongst the tested compounds, 5e bearing benzyl moiety at N4 piperazine was found to be the most active with a promising IC50 value (12.47 μM). Moreover, the active compounds 5e and 5g were subjected to antitumor evaluation in vivo against Dalton’s ascitic lymphoma (DAL) cell line and the results suggested that the most active compound 5e can normalize the blood picture in comparison to the standard drug. In-silico molecular docking study using the crystal structure of Hsp90 protein described the role of significant protein–ligand interactions and revealed more insights into the binding mode. The drug-likeliness of the compounds was predicted based on the Lipinski’s rule of five and pharmacokinetic ADME parameters. Hence, the synthesized isatin hybrids can be used as new starting point anticancer lead compounds demonstrating drug-like properties, which can be explored further for anticancer drug discovery.

  研究人员设计、合成了一系列新的靛红杂环化合物（5a-5g），并对其进行了光谱表征。 通过体外 MTT 试验评估了合成化合物对人类乳腺癌细胞株（MCF-7）的细胞毒活性。 在测试的化合物中，发现在 N4哌嗪上带有苄基的 5e 活性最强，其 IC50 值（12.47 μM）很有希望。 此外，活性化合物 5e 和 5g 还对道尔顿腹水淋巴瘤（DAL）细胞系进行了体内抗肿瘤评估，结果表明，与标准药物相比，活性最强的化合物 5e 能使血象恢复正常。 利用 Hsp90 蛋白的晶体结构进行的室内分子对接研究描述了重要的蛋白质-配体相互作用的作用，并揭示了更多关于结合模式的见解。 根据利宾斯基五则和药代动力学 ADME 参数预测了化合物的可药性。 因此，合成的isatin杂化物可作为新的抗癌先导化合物，具有类似药物的性质，可进一步用于抗癌药物的发现。