3-bromo-1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-indole | 1100585-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-indole
• 英文别名: 3-Bromo-1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-indole；3-bromo-1-methyl-2-pyridin-2-ylindole
• CAS: 1100585-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: XYROSCGWHNVBIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 3-bromo-1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-indole 在 氢氧化钾 、 二苯并-18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到3-[(4-methoxyphenyl)sulfanyl]-1-methyl-2-pyridin-2-yl-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚系列亲核反应：相转移催化下溴的置换

  摘要：

  报道了在相转移催化（PTC）下通过3-溴衍生物的亲核取代合成3-取代的吲哚的一种新颖的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.022
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-indole 在 氢溴酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以53 %的产率得到3-bromo-1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-indole
  参考文献：
  名称：

  碱促进串联合成2-氮杂芳基二氢吲哚

  摘要：

  开发了一种在LiN(SiMe 3 ) 2 催化下，由2-氮杂芳基甲胺和2-氟苄基溴串联合成2-氮杂芳基二氢吲哚的新方法。机理研究表明，这种串联环化是通过选择性苄基CS N 2 取代和随后的分子内S N Ar 反应引发的。通过简单的功能转化也可以获得多种2-氮杂芳基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d3ob01444d

文献信息

• Nucleophilic reactions in the indole series: displacement of bromine under phase transfer catalysis
  作者：Paola Barraja、Patrizia Diana、Anna Carbone、Girolamo Cirrincione

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.022

  日期：2008.12

  A novel synthetic approach for the synthesis of 3-substituted indoles by nucleophilic substitution of 3-bromo derivatives under phase transfer catalysis (PTC) was reported.

  报道了在相转移催化（PTC）下通过3-溴衍生物的亲核取代合成3-取代的吲哚的一种新颖的合成方法。
• Base-promoted tandem synthesis of 2-azaaryl indoline
  作者：Shuguang Chen、Jiahong Tan、Hao Wu、Quansheng Zhao、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/d3ob01444d

  日期：——

  A novel tandem method to synthesize 2-azaaryl indoline promoted by LiN(SiMe3)2 from 2-azaaryl methyl amine and 2-fluoro benzyl bromides was developed. Mechanistic investigation indicated that this tandem cyclization was initiated by selective benzyl C-SN2 substitution followed by an intramolecular SNAr reaction. Diverse 2-azaaryl indoles could also be obtained via simple functional transformations

  开发了一种在LiN(SiMe 3 ) 2 催化下，由2-氮杂芳基甲胺和2-氟苄基溴串联合成2-氮杂芳基二氢吲哚的新方法。机理研究表明，这种串联环化是通过选择性苄基CS N 2 取代和随后的分子内S N Ar 反应引发的。通过简单的功能转化也可以获得多种2-氮杂芳基吲哚。