3-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)-N-methoxymethyl-2-(N-methoxymethylindol-2-yl)indole | 909191-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)-N-methoxymethyl-2-(N-methoxymethylindol-2-yl)indole
• 英文别名: 1-[1-(Methoxymethyl)-2-[1-(methoxymethyl)indol-2-yl]indol-3-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 909191-66-8
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: TUBDJCSMQRGCQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)-N-methoxymethyl-2-(N-methoxymethylindol-2-yl)indole 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到N-methoxymethyl-2-(N-methoxymethylindol-2-yl)-3-[(1-methoxymethyloxy)prop-2-yn-1-yl]indole
  参考文献：
  名称：

  生物活性吲哚[3,2-j]菲啶生物碱、Calithrixin B 的全合成

  摘要：

  采用三种途径完成了两种咔唑的生物活性环丝素B(2)的全合成。常见的策略是基于丙二烯介导的 6π-电子系统的电环反应，涉及一个或两个吲哚 [b]-键，用于构建适当的 4-氧化 2,3,4-三取代咔唑 28 或 6-含氧 5-甲基吲哚并[2,3-a]咔唑 39，分别。将 28 的甲基氧化，然后将 21 的硝基还原，得到五环苯酚 5，用 CAN 氧化得到 calothrixin B (2)。在仿生途径中，具有甲氧基甲基基团的完全保护的 5-甲酰基吲哚并[2,3-a]咔唑 40 通过 N-甲氧基甲基-calothrixin B 43 提供了 calothrixin B (2)。

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)11
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-吲哚-3-甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)-N-methoxymethyl-2-(N-methoxymethylindol-2-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[3,2- j ]菲啶生物碱，calothrixin B的仿生合成

  摘要：

  描述了一种通过假设的代谢物6-甲酰基吲哚并[2,3- a ]咔唑仿生方法合成杯藻毒素B的方法。合适的吲哚[2，3- a ]咔唑环系统的构建是使用由烯丙基介导的涉及两个吲哚的[ b ]键的电环反应作为关键步骤进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.077

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of calothrixins A and B, and their N-alkyl derivatives
  作者：Kohji Matsumoto、Tominari Choshi、Mai Hourai、Yoshito Zamami、Kenji Sasaki、Takumi Abe、Minoru Ishikura、Noriyuki Hatae、Tatsunori Iwamura、Shigeo Tohyama、Junko Nobuhiro、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.064

  日期：2012.7

  We synthesized calothrixin B using our developed biomimetic method and derived N-alkyl-calothrixins A and B. The in vitro antimalarial activity of the calothrixin derivatives, including calothrixins A and B, against the Plasmodium falciparum FCR-3 strain was evaluated. All test compounds exhibited antimalarial activity over a concentration range of 6.4 x 10(-6)-1.2 x 10(-7) M. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.