ethyl α-cyano-β-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate | 2286-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl α-cyano-β-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (3,4-Dimethoxy-benzyliden)-cyan-essigsaeure-ethylester；Ethyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 2286-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• mdl: MFCD01916492
• 分子量: 261.277
• InChiKey: PRSFEPRXXOXYKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-cyano-β-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 在 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,3-二氢-5,6-二甲氧基-3-氧代-1H-茚-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery, stereospecific characterization and peripheral modification of 1-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-2-[(6-chloro-3-oxo-indan)-formyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as novel selective κ opioid receptor agonists

  摘要：

  11a产生强效的外周止痛作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00350d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 indium(III) triflate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl α-cyano-β-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新的2-氨基苯并咪唑衍生物的合成及其 体外 抗增殖活性 。2-亚芳基氨基苯并咪唑与选定的含活性亚甲基的腈反应

  摘要：

  在席夫碱 2-7 与选定的含有活性亚甲基的腈反应中合成了一系列嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物和α-氰基氨基甲酸衍生物 ：丙二腈 8-12 ，氰基乙酰胺 13-16 ，苄基氰化物 17–21 ，苯甲酰 基乙腈 22–24 ，氰基乙酸甲酯 25–28 和苄 基乙酰胺 29 。元素分析结果及其IR，1 H-，13 C-NMR和MS光谱证实了结构 8–29 。产品 8–29 各种化学结构嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑 8-12 ， 14-16 ， 17-21 ， 23-24，26 和α氰基肉桂酸衍生物 13 ， 22 ， 25 ， 27 ， 28 ，获得，这是生物学研究感兴趣或可以作为进一步合成的底物。筛选了所选化合物 10、13、14、17、19、21、23-25 和 28的 体外 抗增殖活性 对抗肿瘤细胞和正常细胞系。活性最高的两种化合物是：2-（邻溴亚苯基）-3-氰基-4-苯基-1,2-二氢嘧啶基[1

  DOI：

  10.2478/s11532-014-0533-3

文献信息

• A new synthesis of Entacapone and report on related studies
  作者：ATTIMOGAE SHIVAMURTHY HARISHA、SURESH PARAMESHWAR NAYAK、PAVAN M S、SHRIDHARA K、SUNDARRAJA RAO K、RAJENDRA K、KOTEPPA PARI、SIVARAMKRISHNAN H、GURU ROW T N、KUPPUSWAMY NAGARAJAN

  DOI：10.1007/s12039-015-0961-4

  日期：2015.11

  established. NMR methods for deriving E and Z geometry and other similar molecules have been successfully established, mainly by studying the proton coupled 13C spectra. Preliminary studies reveal in vitro activity for some compounds against tuberculosis (TB) and dengue. A new synthesis of entacapone 1 of a designed precursor under very mild conditions is reported. Crystal structure of its Z isomer, NMR methods

  儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）抑制剂entacapone（E-异构体）的新合成是在温和条件下通过胺介导的前体2-Cyano-3-（3-羟基-4-甲氧基- 5-硝基苯基）丙-2-烯酰胺，其中与硝基相邻的甲氧基在亲核攻击下脱甲基。在2-氰基-3-（3,4-二甲氧基-5-硝基苯基）丙酸烯乙酯，2-氰基-3-（3,4-二甲氧基-5-硝基苯基）-N，N上实现了类似的脱甲基-二乙基丙-2-烯酰胺，2-氰基-3-（3-羟基-4-甲氧基-5-硝基苯基）丙酸2-烯酸酯和2-氰基-3-（4-甲氧基-3-硝基苯基）丙酸乙酯-2-烯酸酯。已经研究了脱甲基的范围。2-氰基-3-（3，4-二甲氧基-5-硝基苯基）丙-2-烯酸酯的类似物，其中甲氧基不与NO 2相邻基团不受影响并且酚衍生物产生胺盐。恩他卡朋已与有机碱转化为盐。已经建立了戊酮（Z-异构体）的异构体（Z-异构体的重要人类代谢产物）的晶体结构。主要通过研究质子耦合的13
• Calcium ferrite, an efficient catalyst for knoevenagel condensation(A green approach)
  作者：Parveen Pippal、Prabal Pratap Singh

  DOI：10.13005/ojc/330418

  日期：2017.8.28

  Calcium ferrite NPs catalyst have been used as a cheaper and highly efficient catalyst for Knoevenagel condensation of active methylene substrate with various carbonyl compounds affording condensed products in excellent yields in shorter reaction time. The developed greener protocol is very simple, involving cleaner work up and the synthesized products do not require further purification. The catalyst can easily be removed and reused at least for four times without any appreciable change in reactivity.

  钙铁矿纳米粒子催化剂已被用作一种更廉价且高效催化剂，用于多种羰基化合物与活性甲基酮的Knoevenagel缩合反应，以较短的反应时间获得优异产率的缩合产物。该开发的绿色协议非常简单，包括更清洁的工作流程，并且合成的产物不需要进一步纯化。催化剂可以轻松地被去除并至少可重复使用四次，而其活性没有任何明显变化。
• Synthesis and biological evaluation of new 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine and 1,2,4-triazolo[1,5-a]isoquinolinederivatives bearingdiphenyl sulfide moiety as antimicrobial agents
  作者：Morsy Elapasery、Abubaker Eladasy、Abdelhaleem Hussein、Esam Ishak、Mohamed El-Gaby、Ibrahim Hafiz、Emad Gawish

  DOI：10.21608/ejchem.2020.44466.2901

  日期：2020.10.5

  arylazomalononitriles(11) to afford the corresponding 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines (14a,b). The behavior of fused thiophene derivative (15) towards electron-poor olefins was investigated. It is has been found that, 1,2,4-triazolo[1,5-a]isoquinoline derivative (17) was obtained by treatment of thiophene derivative (15) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD). Condensation of compound (15) with N-phenylmalemide

  dra衍生物（3）通过与某些亲电试剂反应，被用作合成新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶衍生物的前体。在哌啶存在下用亚芳基丙二腈（4）处理衍生物（3），得到1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶衍生物（7a-d）。a（3），脂肪醛和丙二腈（1：1：1：1摩尔比）在碱性催化剂存在下的三元缩合反应提供了新的1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶衍生物（8a， b）。类似地，用α-氰基肉桂酸乙酯（9）（摩尔比为1：1）将（3）环化，得到相应的1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶（10a-c）。可以将appropriate（3）与适当的芳基偶氮丙二腈（11）环合，得到相应的1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶（14a，b）。研究了稠合噻吩衍生物（15）对贫电子烯烃的行为。已经发现，通过用乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）处理噻吩衍生物（15）获得1,2,4-三唑并[1,5-a]异喹啉衍生物（17）。化
• Equilibrium reactions of <i>n</i>-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds
  作者：R. B. Pritchard、C. E. Lough、D. J. Currie、H. L. Holmes

  DOI：10.1139/v68-128

  日期：1968.3.1

  The reactions of 2-benzal-1,3-indanediones and the cyano-containing benzalmalononitriles, ethyl benzalcyanoacetates, benzalcyanoacetamides, and benzalcyanoacetanilides with n-butanethiol at 25 °C in 20% ethanol – 80% pH 7 buffer attain equlibrium at a rate too fast to measure by standard methods. The equilibrium constants have been calculated and these in turn related to Hammett σ and Taft σ* constants. The differences in the reactions of these and other gem difunctional systems which react virtually completely with n-butanethiol under the same experimental conditions and at a measurable rate, are attributed to participation of the functional group cis to the phenyl group in the reverse reaction. It is shown that n-butanethiol adds to cinnamalacetophenone by a 1,4-mechanism and the reactions of this nucleophile with similar compounds having extended conjugated systems are discussed.

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。
• 7-Methyl Trimethoprim Analogues as Inhibitors of the Folate Metabolizing Enzymes
  作者：Aleem Gangjee、Xin Lin、Sherry F. Queener

  DOI：10.1002/jhet.5570400315

  日期：2003.5

  dines 2–10 (Table I) were designed and synthesized as potent and selective inhibitors of Pneumocystis carinii (P. carinii), Toxoplasma gondii (T. gondii) and Mycobacterium avium (M. avium) dihydrofolate reductases (DHFR). The structure of 2–10 incorporates a 7-methyl group to increase the potency of monocyclic trimethoprim (TMP). The target compounds were synthesized by an acid catalyzed condensation

  设计并合成了一系列5-（1-苯乙基）嘧啶2-10（表I），作为卡氏肺孢子虫（P. carinii），弓形虫（T. gondii）和鸟分枝杆菌（M. avium ）的有效和选择性抑制剂。 ）二氢叶酸还原酶（DHFR）。2-10的结构包含一个7-甲基，以增加单环甲氧苄氨嘧啶（TMP）的效力。通过氰基乙酸乙酯和适当取代的苯甲醛的酸催化缩合，然后使用甲基铜-锂进行迈克尔加成反应，合成目标化合物。将所得的加合物与胍进行环缩合，得到2，6-二氨基-4-羟基-5-（1-苯乙基）嘧啶2-7。的两个氨基部分2-4被新戊酰基保护，其4-羟基被氯氧化磷氯化。将所得的中间体进行氢化和脱保护，得到8-10。化合物7是DHFR的良好抑制剂，但是其他化合物是卡氏疟原虫，刚地弓形虫和鸟分枝杆菌DHFR的较弱抑制剂。