1-(but-3-en-1-yl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline | 740026-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-But-3-enyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 740026-99-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: KGVVNZPXEONIGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 [2-(1-but-3-enyl-1-ethynyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethyl]-triethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  联合铑催化简明合成刺桐生物碱3-去甲氧基赤藓酮酮

  摘要：

  通过基于联合铑催化的策略，已经实现了赤藓类生物碱 3-脱甲氧基赤藓酮酮的全合成。由炔基和亚乙烯基铑物种相互作用实现的催化串联环化允许在一个步骤中有效地进入四环赤藓烷骨架的 A 和 B 环。该合成还具有快速制备双环闭合所需前体的特点，因此仅在 7 个总步骤中完成，总产率为 41%。

  DOI：

  10.1021/ol102535u
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1-(but-3-en-1-yl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钛（III）催化的还原Umpolung反应合成1，1-二取代的四氢异喹啉。

  摘要：

  提出了3，4-二氢异喹啉的催化还原性C 1酰化，其可直接获得1，1-二取代的四氢异喹啉。该反应是钛（III）催化的还原性物质化工艺，其中腈充当有效的酰化剂。该方法具有高度的化学选择性和区域选择性，并在20个实例中得到了证明。它非常适合大规模合成官能化的四氢异喹啉产物，以（±）-3-脱甲氧基赤藓醇二酮的六步合成形式例举。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00987

文献信息

• A Titanium(III)-Catalyzed Reductive Umpolung Reaction for the Synthesis of 1,1-Disubstituted Tetrahydroisoquinolines
  作者：Hieu-Trinh Luu、Stefan Wiesler、Georg Frey、Jan Streuff

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00987

  日期：2015.5.15

  presented that gives direct access to 1,1-disubstituted tetrahydroisoquinolines. The reaction is a titanium(III)-catalyzed reductive umpolung process in which nitriles act as effective acylation agents. The method is highly chemo- and regioselective and is demonstrated in 20 examples. It is well-suited for the large-scale synthesis of functionalized tetrahydroisoquinoline products, which is exemplified in

  提出了3，4-二氢异喹啉的催化还原性C 1酰化，其可直接获得1，1-二取代的四氢异喹啉。该反应是钛（III）催化的还原性物质化工艺，其中腈充当有效的酰化剂。该方法具有高度的化学选择性和区域选择性，并在20个实例中得到了证明。它非常适合大规模合成官能化的四氢异喹啉产物，以（±）-3-脱甲氧基赤藓醇二酮的六步合成形式例举。
• Synthesis and structure–activity relationship of disubstituted benzamides as a novel class of antimalarial agents
  作者：Katsuhiko Mitachi、Yandira G. Salinas、Michele Connelly、Nicholas Jensen、Taotao Ling、Fatima Rivas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.124

  日期：2012.7

  identified a novel series of disubstituted benzamide compounds with significant activity against malaria strains 3D7 and K1. These compounds represent a new antimalarial molecular scaffold exemplified by compound 1, which demonstrated EC50 values of 60 and 430 nM against strains 3D7 and K1, respectively. Herein we report our findings on the efficient synthesis, structure–activity relationships, and biological

  疟疾是一个毁灭性的世界卫生问题。使用化合物库筛选方法，我们确定了一系列对疟疾菌株3D7和K1具有显着活性的新型双取代苯甲酰胺化合物。这些化合物代表了一种新的抗疟疾分子支架，以化合物1为例，其针对菌株3D7和K1的EC 50值分别为60和430 nM。本文中，我们报告了有关这一新型抗疟疾药物的有效合成，构效关系和生物学活性的发现。
• El Bialy, Serry A. A., Medicinal Chemistry Research, 2003, vol. 12, # 8, p. 415 - 434
  作者：El Bialy, Serry A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Bridged Benzoazabicyclic Compounds Using Radical Translocation/Cyclization Reactions of 1-Alkynyl-2-(o-iodobenzoyl)tetrahydroisoquinolines
  作者：Masazumi Ikeda、Masahiro Hamada、Serry A. A. El Bialy、Katsuaki Matsui、Shimpei Kawakami、Yuka Nakano、Said M. M. Bayomi、Tatsunori Sato

  DOI：10.3987/com-99-s91

  日期：——

  Bu3SnH-mediated radical translocation/cyclization reactions of 1-alkynyl-2-(o-iodobenzoyl)tetrahydroisoquinolines were examined. The 1-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]- (10a) and 1-[4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives (10b), with Bu3SnH in the presence of azobis(isobutyronitrile) in boiling toluene, gave regioselectively the 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5,8-imine (12a) and 5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzocycloocten-5,9-imine (12b), respectively.
• Development of an Efficient Synthesis of <i>rac</i> -3-Demethoxyerythratidinone via a Titanium(III) Catalyzed Imine-Nitrile Coupling
  作者：Hieu-Trinh Luu、Jan Streuff

  DOI：10.1002/ejoc.201801479

  日期：2019.1.10

  The development of an efficient synthesis of the erythrina alkaloid 3‐demethoxyerythratidinone is described. A titanium(III) catalyzed umpolung in form of an imine–nitrile coupling reaction serves as key step for the construction of the highlighted C–C bond.

  描述了有效合成赤藓生物碱3-去甲氧基赤藓丁酮的方法。钛（III）催化的亚胺-腈偶联反应形式的蛋白酚是构建突出的CC键的关键步骤。