4-(2,6-dimethylphenyl)pyridine | 205990-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,6-dimethylphenyl)pyridine
• CAS: 205990-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: UPIXYKOYHIIVAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 、 2,6-二甲基苯硼酸 在 (cyclobutene-1,2-diyl)bis-imidazolium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 以93%的产率得到4-(2,6-dimethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为钯催化室温铃木-宫浦反应的有效前体的环丁烯-1,2-双（咪唑鎓）盐

  摘要：

  3,3'-[3,4-双(二氯甲烷)环丁-1-烯-1,2-二基]双(1-甲基-1H-咪唑鎓)双(四氟硼酸盐)、乙酸钯(II)和钠甲苯中的叔丁醇在室温下有效地催化芳基溴化物、氯化物和碘化物与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219824

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Quantifying Through‐Space Substituent Effects
  作者：Rebecca J. Burns、Ioulia K. Mati、Kamila B. Muchowska、Catherine Adam、Scott L. Cockroft

  DOI：10.1002/anie.202006943

  日期：2020.9.14

  were transposed onto the Hammett substituent constant scale revealing dominant through‐space substituent effects that cannot be described in classic terms. For example, NO2 groups positioned over a biaryl bond exhibited similar influences as resonant electron donors. Meanwhile, the electro‐enhancing influence of OMe/OH groups could be switched off or inverted by conformational twisting. 267 conformational

  将取代基描述为给电子或吸电子导致了通键影响的主导地位。区分通过键和通过空间的贡献的挑战使情况变得更加复杂。在这里，我们探讨了分子相互作用和反应动力学中空间取代基效应的实验意义。构象平衡常数被转换到哈米特取代基常数尺度上，揭示了无法用经典术语描述的主导的空间取代基效应。例如，位于联芳键上的NO 2基团表现出与共振电子供体相似的影响。同时，OMe/OH基团的电增强影响可以通过构象扭曲来关闭或反转。研究发现，与计算的静电势相比，在 11 种溶剂中测量的 267 个构象平衡常数可以更好地预测反应动力学，这表明在其他情况下和基准理论溶剂化模型中的实用性。
• Palladium‐Catalyzed Electrophilic Functionalization of Pyridine Derivatives through Phosphonium Salts
  作者：Yuan‐Yuan Che、Yanni Yue、Ling‐Zhi Lin、Bingbing Pei、Xuezu Deng、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202006724

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a highly efficient and practical method for pyridine‐derived heterobiaryl synthesis through palladium‐catalyzed electrophilic functionalization of easily available pyridine‐derived quaternary phosphonium salts. The nice generality of this reaction was goes beyond arylation, enabling facile incorporation of diverse carbon‐based fragments, including alkenyl, alkynyl, and also allyl

  本文中，我们报告了一种通过钯催化的易得的吡啶衍生的季phospho盐的亲电官能团合成吡啶衍生的杂二芳基化合物的高效实用方法。该反应的通用性超出了芳基化的范围，从而可以轻松地将各种碳基片段（包括烯基，炔基以及烯丙基片段）掺入吡啶核中。值得注意的是，银盐添加剂被发现对于成功实现这种转化至关重要，并且还描述了其作为金属转移介质的关键作用，该介质可确保吡啶基向钯中间体的平稳转移。
• Highly Efficient Suzuki–Miyaura Coupling of Heterocyclic Substrates through Rational Reaction Design
  作者：Christoph A. Fleckenstein、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200701877

  日期：2008.5.9

  the presence of 0.5 mol % of catalyst, and S-heterocyclic aryl chlorides and aryl- or 3-pyridylboronic acids required 0.01-0.05 mol % Pd catalyst for full conversion. The key to the high activity of the Pd-phosphine catalyst is the rational design of the reaction parameters (i.e., the presence of water in the reaction mixture, good solubility of reactants and catalyst in n-butanol/water (3:1), and

  由简单的市售起始原料通过三个步骤以64％的总收率合成了二环己基（2-磺基-9-（3-（4-磺基苯基）丙基）-9H-芴-9-基）phosph盐。从相应的膦和[Na（2）PdCl（4）]获得的高度水溶性的催化剂使各种N和S杂环底物的Suzuki偶联成为可能。在水/正丁醇溶剂混合物中，在0.005-0.05 mol％Pd催化剂存在下，于100摄氏度下，氯吡啶（-喹啉）和芳基氯与芳基，吡啶或吲哚硼酸按定量收率偶合，氯嘌呤定量铃木在0.5 mol％的催化剂和S-杂环芳基氯化物以及芳基或3-吡啶基硼酸的存在下偶联需要0.01-0.05 mol％的Pd催化剂才能完全转化。
• Construction of Heterobiaryl Skeletons through Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Nitroarenes and Heterocyclic Arylborononate Esters with a Sterically Demanding NHC Ligand
  作者：Wei Chen、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02796

  日期：2022.9.30

  cross-couplings of nitroarenes and heteroarylboronate esters has been developed. A number of heterobiaryl compounds containing pyridine, pyrimidine, quinoline, furan, thiophene, and pyrazole were prepared using [Pd(cinnamyl)Cl]2/2-aryl-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,3-imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the catalysts in good to excellent yields. The synthetic practicality of this approach is demonstrated through

  已经开发了钯催化的硝基芳烃和杂芳基硼酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。使用[Pd(肉桂基)Cl] 2 /2-芳基-5-(2,4,6-三异丙基苯基)-2,3-制备了许多含有吡啶、嘧啶、喹啉、呋喃、噻吩和吡唑的杂二芳基化合物咪唑亚基[1,5- a ]吡啶作为催化剂，收率良好。这种方法的合成实用性通过类药物分子的合成得到证明。