(1R,3S,4R,5R)-4-[benzyl(phenylmethoxy)amino]-3-[(R)-hydroxy-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]methyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one | 328386-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4R,5R)-4-[benzyl(phenylmethoxy)amino]-3-[(R)-hydroxy-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]methyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 328386-12-5
• 化学式: C₅₁H₈₉NO₁₀Si₄
• 分子量: 988.61
• InChiKey: QRZXBSKSWBLKPM-YVWFIZDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.25
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R,5R)-4-[benzyl(phenylmethoxy)amino]-3-[(R)-hydroxy-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]methyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 锂硼氢 、 potassium carbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Phenyl 3-C-{(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl}-2-[(N-benzoxyl-N-benzyl)amino]-2,3-dideoxy-1-thio-β-D-galacto-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thomsen-Friedenreich (T) 表位的 C-二糖类似物的合成

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-C-β-D-吡喃半乳糖基甲醛(2,6-脱水-1,3,4,6-四-O-[(叔丁基）二甲基甲硅烷基]-D-甘油-L-man no-heptose，2）与异左旋葡萄糖酮（3）在Et（2）AII的存在e中缩合得到1,6-脱水-3-C-{ (1R)-2,6-脱水-3,4,5,7-四-O-[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-D-甘油-L-甘露糖-庚糖醇-1-C-基}-2， 3-dideoxy-β-D-glycero-hex-2-enopyranos-4-ulose (8)。BnONHBn 与 8 的非对映选择性共轭加成，然后用 LiBH4 非对映选择性酮还原并用 Me3SiSPh/ZnI2 处理，提供苯基 3-C-{(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O [(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-D-glyce ro-L-manno-heptitol-1-C-yl}-2-[

  DOI：

  10.1055/s-2001-9698
• 作为产物：
  描述：

  C-(tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl) allene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 二甲基氯化铝 、 二乙基碘化铝 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,3S,4R,5R)-4-[benzyl(phenylmethoxy)amino]-3-[(R)-hydroxy-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]methyl]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thomsen-Friedenreich (T) 表位的 C-二糖类似物的合成

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-C-β-D-吡喃半乳糖基甲醛(2,6-脱水-1,3,4,6-四-O-[(叔丁基）二甲基甲硅烷基]-D-甘油-L-man no-heptose，2）与异左旋葡萄糖酮（3）在Et（2）AII的存在e中缩合得到1,6-脱水-3-C-{ (1R)-2,6-脱水-3,4,5,7-四-O-[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-D-甘油-L-甘露糖-庚糖醇-1-C-基}-2， 3-dideoxy-β-D-glycero-hex-2-enopyranos-4-ulose (8)。BnONHBn 与 8 的非对映选择性共轭加成，然后用 LiBH4 非对映选择性酮还原并用 Me3SiSPh/ZnI2 处理，提供苯基 3-C-{(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O [(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-D-glyce ro-L-manno-heptitol-1-C-yl}-2-[

  DOI：

  10.1055/s-2001-9698

文献信息

• Synthesis of a C-Disaccharide Analog of the Thomsen-Friedenreich (T) Epitope
  作者：Yao-Hua Zhu、Pierre Vogel

  DOI：10.1055/s-2001-9698

  日期：——

  The 2,3,4,6-tetra-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-C-beta -D- galactopyranosylformaldehyde (2,6-anhydro-1,3,4,6-tetra-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero-L-man no-heptose, 2) was condensed with isolevoglucosenone (3) in the presene e of Et(2)AII to give 1,6-anhydro-3-C- (1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero- L-manno-heptitol-1-C-yl}-2,3-dideoxy-beta -D-glycero-he

  2,3,4,6-四-O-[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-C-β-D-吡喃半乳糖基甲醛(2,6-脱水-1,3,4,6-四-O-[(叔丁基）二甲基甲硅烷基]-D-甘油-L-man no-heptose，2）与异左旋葡萄糖酮（3）在Et（2）AII的存在e中缩合得到1,6-脱水-3-C- (1R)-2,6-脱水-3,4,5,7-四-O-[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-D-甘油-L-甘露糖-庚糖醇-1-C-基}-2， 3-dideoxy-β-D-glycero-hex-2-enopyranos-4-ulose (8)。BnONHBn 与 8 的非对映选择性共轭加成，然后用 LiBH4 非对映选择性酮还原并用 Me3SiSPh/ZnI2 处理，提供苯基 3-C-(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O [(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-D-glyce ro-L-manno-heptitol-1-C-yl}-2-[