Phenyl 3-C-{(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl}-2-[(N-benzoxyl-N-benzyl)amino]-2,3-dideoxy-1-thio-β-D-galacto-hexopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl 3-C-{(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl}-2-[(N-benzoxyl-N-benzyl)amino]-2,3-dideoxy-1-thio-β-D-galacto-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-5-[benzyl(phenylmethoxy)amino]-2-(hydroxymethyl)-4-[(R)-hydroxy-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]methyl]-6-phenylsulfanyloxan-3-ol
• 化学式: C₅₇H₉₇NO₁₀SSi₄
• 分子量: 1100.81
• InChiKey: CLRIDSWWBKBVHT-KHOWCGRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-N-苯基甲氧基甲胺 在 锂硼氢 、 二甲基氯化铝 、 potassium carbonate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Phenyl 3-C-{(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl}-2-[(N-benzoxyl-N-benzyl)amino]-2,3-dideoxy-1-thio-β-D-galacto-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thomsen-Friedenreich (T) 表位的 C-二糖类似物的合成

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-C-β-D-吡喃半乳糖基甲醛(2,6-脱水-1,3,4,6-四-O-[(叔丁基）二甲基甲硅烷基]-D-甘油-L-man no-heptose，2）与异左旋葡萄糖酮（3）在Et（2）AII的存在e中缩合得到1,6-脱水-3-C-{ (1R)-2,6-脱水-3,4,5,7-四-O-[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-D-甘油-L-甘露糖-庚糖醇-1-C-基}-2， 3-dideoxy-β-D-glycero-hex-2-enopyranos-4-ulose (8)。BnONHBn 与 8 的非对映选择性共轭加成，然后用 LiBH4 非对映选择性酮还原并用 Me3SiSPh/ZnI2 处理，提供苯基 3-C-{(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O [(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-D-glyce ro-L-manno-heptitol-1-C-yl}-2-[

  DOI：

  10.1055/s-2001-9698

文献信息

• Synthesis of a C-Disaccharide Analog of the Thomsen-Friedenreich (T) Epitope
  作者：Yao-Hua Zhu、Pierre Vogel

  DOI：10.1055/s-2001-9698

  日期：——

  The 2,3,4,6-tetra-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-C-beta -D- galactopyranosylformaldehyde (2,6-anhydro-1,3,4,6-tetra-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero-L-man no-heptose, 2) was condensed with isolevoglucosenone (3) in the presene e of Et(2)AII to give 1,6-anhydro-3-C- (1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-D-glycero- L-manno-heptitol-1-C-yl}-2,3-dideoxy-beta -D-glycero-he

  2,3,4,6-四-O-[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-C-β-D-吡喃半乳糖基甲醛(2,6-脱水-1,3,4,6-四-O-[(叔丁基）二甲基甲硅烷基]-D-甘油-L-man no-heptose，2）与异左旋葡萄糖酮（3）在Et（2）AII的存在e中缩合得到1,6-脱水-3-C- (1R)-2,6-脱水-3,4,5,7-四-O-[(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-D-甘油-L-甘露糖-庚糖醇-1-C-基}-2， 3-dideoxy-β-D-glycero-hex-2-enopyranos-4-ulose (8)。BnONHBn 与 8 的非对映选择性共轭加成，然后用 LiBH4 非对映选择性酮还原并用 Me3SiSPh/ZnI2 处理，提供苯基 3-C-(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O [(叔丁基)二甲基甲硅烷基]-D-glyce ro-L-manno-heptitol-1-C-yl}-2-[