7-Propylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one | 177540-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Propylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one
• CAS: 177540-13-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: PQMSLFLBYHORHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Propylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one 、 2-氨基苯甲腈 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以98%的产率得到15-Propyl-10-azatetracyclo[11.3.1.02,11.04,9]heptadeca-2,4,6,8,10,14-hexaen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  非常有效的他克林-石杉碱甲杂合体作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，体外药理学和分子模型，对治疗阿尔茨海默氏病具有潜在的意义。

  摘要：

  已合成11种新的12-氨基-6,7,10,11-四氢-7，11-甲基环辛基[b]喹啉衍生物[他克林（THA）-石杉碱A杂种，rac-21-31]作为外消旋混合物并进行了测试作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。对于苯环上未取代的衍生物，我们小组先前制备的9-乙基衍生物rac-20的活性最高。第9位的更大取代基导致活性较低的化合物，尽管其中某些化合物[9-异丙基（rac-22），9-烯丙基（rac-23）和9-苯基（rac-26）]表现出相似的活性THA。在位置1或3处被甲基或氟原子取代通常会导致活性更高的化合物。其中，对3-氟-9-甲基衍生物rac-28观察到最高的活性[比THA高约15倍，比（-）-石杉碱A高约9倍]。一些THA-石杉碱甲杂化物（rac-19，rac-20，rac-28和rac-30）的活性，通过使用微晶纤维素三乙酸酯通过手性中压液相色谱（手性MPLC）将其分离为对映体作为

  DOI：

  10.1021/jm980620z
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.3.1]壬-3,7-二酮 在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-Propylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过硅胶促进的3-烷基-2-氧杂双胍-1-基甲磺酸烷基酯的硅胶裂解，轻松合成7-烷基双环[3.3.1] non-6-en-3-ones

  摘要：

  通过使相应的3-烷基-2-氧杂芳基-1-基甲磺酸基酯3与硅胶在亚甲基中的反应，合成7-烷基双环[3.3.1] non-6-en-3-ones 4b-f和4j，k描述了室温下的氯化物。该方法未能给出烯酮4a，g和相关化合物4l，m，可以根据机械原理对其进行合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00217-7

文献信息

• NOVEL POLYCYCLIC AMINOPYRIDINE COMPOUNDS AS ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS, PREPARATION PROCESS AND USE THEREOF
  申请人：Medichem, S.A.

  公开号：EP0796849B1

  公开（公告）日：2003-11-19
• US5965569A
  申请人：——

  公开号：US5965569A

  公开（公告）日：1999-10-12
• Synthesis, in Vitro Pharmacology, and Molecular Modeling of Very Potent Tacrine−Huperzine A Hybrids as Acetylcholinesterase Inhibitors of Potential Interest for the Treatment of Alzheimer's Disease
  作者：Pelayo Camps、Rachid El Achab、Diana Marina Görbig、Jordi Morral、Diego Muñoz-Torrero、Albert Badia、Josep Eladi Baños、Nuria María Vivas、Xavier Barril、Modesto Orozco、Francisco Javier Luque

  DOI：10.1021/jm980620z

  日期：1999.8.1

  obtained for the 9-ethyl derivative rac-20, previously prepared by our group. More bulky substituents at position 9 led to less active compounds, although some of them [9-isopropyl (rac-22), 9-allyl (rac-23), and 9-phenyl (rac-26)] show activities similar to that of THA. Substitution at position 1 or 3 with methyl or fluorine atoms always led to more active compounds. Among them, the highest activity

  已合成11种新的12-氨基-6,7,10,11-四氢-7，11-甲基环辛基[b]喹啉衍生物[他克林（THA）-石杉碱A杂种，rac-21-31]作为外消旋混合物并进行了测试作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。对于苯环上未取代的衍生物，我们小组先前制备的9-乙基衍生物rac-20的活性最高。第9位的更大取代基导致活性较低的化合物，尽管其中某些化合物[9-异丙基（rac-22），9-烯丙基（rac-23）和9-苯基（rac-26）]表现出相似的活性THA。在位置1或3处被甲基或氟原子取代通常会导致活性更高的化合物。其中，对3-氟-9-甲基衍生物rac-28观察到最高的活性[比THA高约15倍，比（-）-石杉碱A高约9倍]。一些THA-石杉碱甲杂化物（rac-19，rac-20，rac-28和rac-30）的活性，通过使用微晶纤维素三乙酸酯通过手性中压液相色谱（手性MPLC）将其分离为对映体作为
• Easy synthesis of 7-alkylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ones by silica gel-promoted fragmentation of 3-alkyl-2-oxaadamant-1-yl mesylates
  作者：Pelayo Camps、Rachid El Achab、Merce` Font-Bardia、Diana Go¨rbig、Jordi Morral、Diego Mun˜oz-Torrero、Xavier Solans、Montserrat Simon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00217-7

  日期：1996.4

  A synthesis of 7-alkylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-ones4b-f and 4j, k by reaction of the corresponding 3-alkyl-2-oxaadamant-1-yl mesylates3 with silica gel in methylene chloride at room temperature, is described. The method failed to give enones4a, g and the related compounds4l, m, what can be rationalized on mechanistic grounds.

  通过使相应的3-烷基-2-氧杂芳基-1-基甲磺酸基酯3与硅胶在亚甲基中的反应，合成7-烷基双环[3.3.1] non-6-en-3-ones 4b-f和4j，k描述了室温下的氯化物。该方法未能给出烯酮4a，g和相关化合物4l，m，可以根据机械原理对其进行合理化。