(3''S*,5''S*)-8-(3''-methyl-2''-oxopyrrolidin-5''-yl)kaempferol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (3''S*,5''S*)-8-(3''-methyl-2''-oxopyrrolidin-5''-yl)kaempferol
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₇
• 分子量: 383.357
• InChiKey: YDCRQLJCXBNURP-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  140.23
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 (3''S*,5''R*)-8-(3''-methyl-2''-oxopyrrolidin-5''-yl)kaempferol 、 (3''S*,5''S*)-8-(3''-methyl-2''-oxopyrrolidin-5''-yl)kaempferol
  参考文献：
  名称：

  氨基酸型念珠菌百合生物碱和百合碱的合成；NMR光谱和DFT构象分析的协同使用确定它们的相对构型

  摘要：

  我们据此报道了从假丝百合中分离出的六个外消旋生物碱的合成。它们的共同结构特征是五元内酰胺环，在黄酮类生物碱lalaline的情况下，其附着在分子的芳香核上，而在其他五种化合物则通过氨基功能连接到吡咯烷酮环的氮原子上。这些天然产物的合成是通过曼尼希型烷基化反应，以环状N-酰基亚胺离子为中间体。除了合成以外，这些天然产物迄今尚未探索的立体化学是通过基于NMR的质子-质子距离测量和在DFT级进行的理论构象分析相结合来确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131827

文献信息

• Synthesis of aminal-type Lilium candidum alkaloids and lilaline; determination of their relative configuration by the concerted use of NMR spectroscopy and DFT conformational analysis
  作者：Sándor Nagy、Áron Szigetvári、Viktor Ilkei、Balázs Krámos、Zoltán Béni、Csaba Szántay、László Hazai

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131827

  日期：2021.2

  We hereby report the synthesis of six racemic alkaloids isolated from Lilium candidum L. Their common structural feature is a five-membered lactam ring which is, in the case of the flavonoid alkaloid lilaline, attached to the molecule’s aromatic core, while in the case of the other five compounds, it is connected to the nitrogen atom of a pyrrolinone ring by an aminal function. The syntheses of these

  我们据此报道了从假丝百合中分离出的六个外消旋生物碱的合成。它们的共同结构特征是五元内酰胺环，在黄酮类生物碱lalaline的情况下，其附着在分子的芳香核上，而在其他五种化合物则通过氨基功能连接到吡咯烷酮环的氮原子上。这些天然产物的合成是通过曼尼希型烷基化反应，以环状N-酰基亚胺离子为中间体。除了合成以外，这些天然产物迄今尚未探索的立体化学是通过基于NMR的质子-质子距离测量和在DFT级进行的理论构象分析相结合来确定的。