(+)-(1R,2S,3R,4S)-2-endo,3-endo-dimethyl-2-exo,3-exo-bornandiol | 59599-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,2S,3R,4S)-2-endo,3-endo-dimethyl-2-exo,3-exo-bornandiol
• 英文别名: 2-endo-3-endo-dimethylbornane-2,3-diol；(1R)-1,2endo,3endo,7,7-pentamethyl-norbornane-2exo,3exo-diol；(1R)-1,2endo,3endo,7,7-Pentamethyl-norbornan-2exo,3exo-diol；(1R)-1,2endo,3endo,7,7-Pentamethyl-norbornan-2exo,3exo-diol)；(1R,2S,3R,4S)-1,2,3,7,7-pentamethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol
• CAS: 59599-24-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: NWNHTCHLLIXGBV-GMNPVEAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S,3R,4S)-2-endo,3-endo-dimethyl-2-exo,3-exo-bornandiol 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN116655694

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-樟脑醌 、 甲基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(+)-(1R,2S,3R,4S)-2-endo,3-endo-dimethyl-2-exo,3-exo-bornandiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of camphor based chiral crown ethers and their interactions with amino acid derivatives

  摘要：

  Three camphor based crown ethers have been prepared, starting from(-)-(1R)-camphorquinone, in which 2- and 3-endo-substituents are used to regulate the availability of the endo-18-crown-6 face for binding organic guests and the bridge head methyl group is available to impart enantioselectivity at the exo-face. The stereochemistry of the key intermediate 2-endo-3-endo-dimethyl bornane-2,3-diol (6) has been confirmed by a single crystal X-ray structure determination. Interactions between these crowns and antipodal phenylglycine salts have been probed using NMR and modelling techniques.

  DOI：

  10.1039/p29950001909

文献信息

• Synthesis and chiroptical properties of some asymmetric planar cisoid dienes
  作者：Albert W. Burgstahler、Dale L. Boger、Nandkishor C. Naik

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80042-7

  日期：1976.1

  3-dimethylenebornane (4b), (−)-borno[2,3-c]-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one (9a), and related compounds are reported. A significant role is attributed to substituent chirality effects in these comparatively rigid, essentially planar cisoid conjugated diene systems.

  （+）-5α-雄甾烯-14,16-二烯（2），（-）-冰片酚[2,3 - b ]环戊-1,3-二烯（3），（+）-报道了2，3-二亚甲基冰片烷（4b），（-）-冰片[2，3 - c ] -2，5-二苯基环戊-2，4-二烯-1-酮（9a）以及相关化合物。在这些相对刚性的，基本上为平面的类固醇共轭二烯体系中，取代基的手性效应起着重要作用。
• Dallacker,F. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 3183 - 3190
  作者：Dallacker,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Brjussowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 905,909, 910
  作者：Brjussowa

  DOI：——

  日期：——