tert-butyl (1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)carbamate | 138371-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (1-Methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)carbamate
• CAS: 138371-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: YXZISSQOFIZLNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.3-81.0 °C
• 沸点：
  378.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到苯丙酮,2-氨基-,盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  α-叔丁氧基羰基氨基酮烯醇阴离子的烷基化。α-烷基-α-氨基酮、2-酰基吡咯烷和2-酰基哌啶的有用合成

  摘要：

  α-烷基-α-氨基酮 5 和环状 α-氨基酮 7 的多功能合成基于选择性单-α-烷基化和 C(α)、N-环烷基化 α-叔丁氧基羰基氨基酮 2 和亚基。. .

  DOI：

  10.1139/v91-298
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-LD-norephedrine 在 ABNO 、 氧气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到tert-butyl (1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  ABNO / NO x催化剂体系在环境温度下对仲醇进行有效的好氧氧化

  摘要：

  提出了一种新的高度实用的方法，该方法可与硝基氧和HNO 3，NaNO 2或两者一起作为助催化剂，对带有仲氧基的仲醇进行好氧氧化。比较了不同的硝酰基，包括几种新颖的双环衍生物。优化了具有现成的硝酰基，9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-N-氧基（ABNO）和9-氮杂双环[3.3.1]壬南-3-一-N-氧基（酮-ABNO）的催化剂体系在乙酸或乙腈中作溶剂。该反应与带有各种官能团的底物相容，并在温和条件下于环境压力和温度下有效地进行。

  DOI：

  10.1021/cs400746m

文献信息

• Indium metal as a reducing agent in organic synthesis
  作者：Michael R. Pitts、Justin R. Harrison、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b101712h

  日期：——

  aromatic nitro compounds under similar conditions results in selective reduction of the nitro groups; ester, nitrile, amide and halide substituents are unaffected. Likewise indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters. Indium is also an effective reducing agent under non-aqueous conditions and α-oximino carbonyl compounds can

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。
• Electrophilic amination of enolates with oxaziridines: effects of oxaziridine structure and reaction conditions
  作者：Alan Armstrong、Ian D. Edmonds、Martin E. Swarbrick、Nigel R. Treweeke

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.085

  日期：2005.8

  A range of N-alkoxycarbonyl- and N-carboxamido-oxaziridines has been prepared to test the effects of oxaziridine structure on yields of enolate amination product. Side-products arising from reaction of aldehyde-derived oxaziridines with base were identified, while a ketone-derived oxaziridine afforded moderate yields of amination product with stabilised carbanions.

  已经制备了一系列的N-烷氧基羰基-和N-羧酰胺基-恶唑烷，以测试恶唑烷结构对烯醇化胺产物的产率的影响。鉴定了醛衍生的恶唑烷与碱反应产生的副产物，而酮衍生的恶唑烷提供了中等产率的胺化产物和稳定的碳负离子。
• Zur Photocyclisierung vonN-Phenacylformamiden
  作者：Hansuli Wehrli

  DOI：10.1002/hlca.19800630718

  日期：1980.10.29

  UV. Irradiation of N-Phenacylformamides

  紫外线。辐照ñ -Phenacylformamides
• Asymmetric Transfer Hydrogenation: Dynamic Kinetic Resolution of α-Amino Ketones
  作者：Shweta K. Gediya、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01438

  日期：2020.9.4

  A series of α-amino ketones were reduced using asymmetric transfer hydrogenation (ATH) through a dynamic kinetic resolution (DKR). The protecting group was matched to the reducing agent, and following optimization, a series of substrates were investigated, giving products in high diastereoselectivity, over 99% ee in several cases and full conversion. The methodology was applied to the enantioselective

  使用不对称转移氢化（ATH）通过动态动力学拆分（DKR）还原了一系列α-氨基酮。使保护基与还原剂匹配，并在优化后对一系列底物进行了研究，从而获得了具有高非对映选择性的产品，在某些情况下具有超过99％ee的产物并实现了完全转化。该方法应用于MDM2-p53抑制剂前体的对映选择性合成。
• METHOD FOR PRODUCING CHIRAL AMINONITRILES
  申请人：UNIVERSITÄT BIELEFELD

  公开号：US20190185428A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The invention relates to a method for preparing an N-acyl- or N-sulfonyl-α-aminonitrile, comprising the following steps: a) condensation of an N-acyl- or N-sulfonyl-α-aminoaldehyde with hydroxylamine to give an aldoxime, and b) dehydration of the aldoxime obtained in step a) to give an N-acyl- or N-sulfonyl-α-aminonitrile. In an advantageous manner, the absolute configuration can be retained in the conversion to the N-acyl- or N-sulfonyl-α-aminonitrile.

  该发明涉及一种制备N-酰基或N-磺酰基-α-氨基腈的方法，包括以下步骤：a)将N-酰基或N-磺酰基-α-氨基醛与羟胺缩合，得到醛肟；b)将步骤a)得到的醛肟脱水，得到N-酰基或N-磺酰基-α-氨基腈。优点是，在转化为N-酰基或N-磺酰基-α-氨基腈时，可以保留绝对构型。