(1S,2R)-N-tert-butoxycarbonylnorephedrine | 117037-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-N-tert-butoxycarbonylnorephedrine
• 英文别名: tert-butyl [(1R,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]carbamate；tert-butyl N-((1S)-hydroxy-1-phenylpropan-2-(2R)-yl)carbamate；(1S)-phenyl-2-(2R)-t-butoxycarbonylamino-1-propanol；tert-butyl N-((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)carbamate；tert-butyl ((1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)carbamate；(1S)-phenyl-2-(2R)-tert-butoxycarbonylamino-1-propanol；N-Boc-norephedrine；tert-butyl N-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 117037-25-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: XQMKOBSKWGMZQO-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-N-tert-butoxycarbonylnorephedrine 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 L-(-)-去甲伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  从亚胺和氰基琥珀酸酐立体选择性合成γ-内酰胺

  摘要：

  亚胺和酸酐之间的反应已经开发出手性二取代酸酐和手性亚胺。具有三个立体中心（包括一个四元中心）的高度取代的 γ-内酰胺的合成在室温下以高产率进行，并且在大多数情况下具有高非对映选择性。对映体纯的烷基取代酸酐不进行差向异构化，从而提供对映体纯的五取代内酰胺产品的途径。

  DOI：

  10.1021/ol402554n
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2R)-N-tert-butoxycarbonylnorephedrine
  参考文献：
  名称：

  不对称转移加氢：α-氨基酮的动态动力学拆分。

  摘要：

  使用不对称转移氢化（ATH）通过动态动力学拆分（DKR）还原了一系列α-氨基酮。使保护基与还原剂匹配，并在优化后对一系列底物进行了研究，从而获得了具有高非对映选择性的产品，在某些情况下具有超过99％ee的产物并实现了完全转化。该方法应用于MDM2-p53抑制剂前体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01438

文献信息

• Experimental and DFT study of the conversion of ephedrine derivatives into oxazolidinones. Double SN2 mechanism against SN1 mechanism
  作者：Abdelkarim El Moncef、El Mestafa El Hadrami、Miguel A. González、Elena Zaballos、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.097

  日期：2010.7

  Sulfonation of the N-Boc derivatives of 1,2-aminoalcohols, such as ephedrine, pseudoephedrine, norephedrine, norpseudoephedrine, thiomicamine, and chloramphenicol yields a mixture of the corresponding oxazolidinones with inversion (erythro derivatives) and/or retention of configuration (threo derivatives)at C5. We suggest a competition between two mechanisms: an intramolecular SN2 process initiated

  磺化1,2-氨基醇的N -Boc衍生物，如麻黄碱，伪麻黄碱，去甲麻黄碱，去甲伪麻黄碱，硫代米胺和氯霉素，可得到相应的恶唑烷酮的混合物，具有倒置（赤型衍生物）和/或保留构型（苏式衍生物） ）在C5。我们建议两种机制之间的竞争：通过Boc基团的羰基氧攻击苄基碳引发的分子内S N 2过程，以及通过双重S N 2过程进行的另一种分子内S N 2过程。在赤型衍生物中，第一个机理是主要的，而在苏氨酸中，第一个机理是主要的。两种机制的导数具有相似的能量。这一假设得到理论计算和其他实验分析的支持。
• Development and Comparison of the Substrate Scope of Pd-Catalysts for the Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Mitchell J. Schultz、Steven S. Hamilton、David R. Jensen、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo0482211

  日期：2005.4.1

  Three catalysts for aerobic oxidation of alcohols are discussed and the effectiveness of each is evaluated for allylic, benzylic, aliphatic, and functionalized alcohols. Additionally, chiral nonracemic substrates as well as chemoselective and diastereoselective oxidations are investigated. In this study, the most convenient system for the Pd-catalyzed aerobic oxidation of alcohols is Pd(OAc)2 in combination

  讨论了用于酒精好氧氧化的三种催化剂，并评估了每种催化剂对烯丙基，苄基，脂肪族和官能化醇的有效性。另外，研究了手性非​​外消旋底物以及化学选择性和非对映选择性氧化。在这项研究中，Pd催化的酒精好氧氧化最方便的系统是Pd（OAc）2与三乙胺的组合。该系统可有效测试大多数酒精，并在温和的条件下（室温下使用3至5 mol％的催化剂）。钯（IiPr）（OAc）2（H 2 O）（1）也能成功氧化大多数评估的醇类。该系统的优点是可以显着降低催化剂的负载量，但需要更高的温度（60℃时催化剂的含量为0.1至1 mol％）。还公开了一种新的催化剂，Pd（IiPr）（OPiv）2（2）。该催化剂在非常温和的条件下（1摩尔％，室温和空气作为O 2源）运行，但底物范围受到限制。
• 细胞毒素分子同细胞结合受体分子的共轭体
  申请人：杭州多禧生物科技有限公司

  公开号：CN110279872A

  公开（公告）日：2019-09-27

  强效细胞毒素分子同细胞结合受体分子构成的共轭体具有分子式(I)结构，其中T,L,m,n,‑‑‑‑‑,R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,R11,R12,和R13在文中所定义。此共轭体用来治疗癌症，免疫疾病和传染疾病。
• CONJUGATES OF CELL BINDING MOLECULES WITH CYTOTOXIC AGENTS
  申请人：ZHAO R. Yongxin

  公开号：US20170157262A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A conjugate of a potent cytotoxic agent with a cell-surface receptor binding molecule having a formula (I), wherein T, L, m, n, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 12 , and R 13 are defined herein, can be used for targeted treatment of cancer, autoimmune disease, and infectious disease.

  一种具有公式（I）的细胞表面受体结合分子的强效细胞毒药物的共轭物，其中T、L、m、n、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R12和R13在此定义，可用于靶向治疗癌症、自身免疫疾病和传染病。
• Conjugates of Cell Binding Molecules with Cytotoxic Agents
  申请人：Zhao R. Yongxin

  公开号：US20170296663A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  A conjugate of a potent cytotoxic agent with a cell-surface receptor binding molecule having a Formula (I), wherein T, L, m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , and R 13 are defined herein, can be used for targeted treatment of cancer, autoimmune disease, and infectious disease.

  一种有效的细胞毒性药物的共轭物，带有具有化学式（I）的细胞表面受体结合分子，其中T、L、m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和R13在此有定义，可用于靶向治疗癌症、自身免疫疾病和传染性疾病。