(R)-3,3'-二溴-2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘 | 75714-59-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-3,3'-二溴-2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘
• 中文别名: (R)-3,3"-二溴-2,2"-二甲氧基-1,1"-联萘酚
• 英文名称: (R)-3,3'-dibromo-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: (R)-3,3'-dibromo-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl；(R)-3,3'-dibromo-2,2'-dimethoxy-1,1'-dinaphthyl；(Ra)-3,3’-dibromo-2,2’-dimethoxy-1,1’-binaphthalene；3-bromo-1-(3-bromo-2-methoxynaphthalen-1-yl)-2-methoxynaphthalene
• CAS: 75714-59-9
• 化学式: C₂₂H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 472.176
• InChiKey: DFTUKDIMHCCQIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  468.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在氯仿中几乎透明
• 稳定性/保质期：

  正常条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36,R36/37/38,R36/37
• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-3,3′-Dibromo-2,2′-dimethoxy-1,1′-binaphthalene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C ₂₂ H ₁₆ Br ₂ O ₂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-二溴-2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 C₅₁H₅₆F₃NO₅PS^(1-)*Ag⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective one-pot synthesis of dihydroquinolones via BINOL-derived Lewis acid catalysis

  摘要：

  已开发出一种高产率和对映选择性的途径，可通过使用一种新颖的Lewis酸性BINOL衍生的铜（II）催化剂，在高达90：10 e.r.的条件下制备具有生物学意义的2-芳基和2-烷基-3-酰胺二氢喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4ob00627e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-3,3'-二溴-2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘
  参考文献：
  名称：

  新型手性 (R)-3,3'-二取代 BINOL-磷酸盐的合成、α-葡萄糖苷酶抑制和抗菌活性

  摘要：

  摘要 制备了一类新的3,3'-二取代手性( R )-BINOL衍生的磷酸衍生物。通过在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中使用 Pd/C 作为催化剂，使用未保护的 BINOL 衍生物对合成方法进行了优化。已经对目标化合物进行了表征并测试了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制和抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363222050206

文献信息

• Sustainable ppm level palladium-catalyzed aminations in nanoreactors under mild, aqueous conditions
  作者：Yitao Zhang、Balaram S. Takale、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c9sc03710a

  日期：——

  Greening-up aminations: a well-defined palladium pre-catalyst enables ppm-level Pd-catalyzed C–N cross couplings in water under very mild conditions. Comparisons using this protocol vs. traditional amination conditions for preparing key medicinal intermediates are demonstrated.

  绿色氨化：一个明确定义的钯前驱催化剂使得在非常温和的条件下，水中进行ppm级钯催化的C-N交叉偶联成为可能。使用这种方案与传统的氨化条件进行比较，以制备关键的药用中间体。
• Brønsted Acid-Catalyzed, Highly Enantioselective Addition of Enamides to In Situ<i>-</i>Generated<i>ortho</i>-Quinone Methides: A Domino Approach to Complex Acetamidotetrahydroxanthenes
  作者：Satyajit Saha、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201406044

  日期：2015.2.2

  The highly enantioselective conjugate addition of enamides and enecarbamates to in situ‐generated ortho‐quinone methides, upon subsequent N,O‐acetalization, gives rise to acetamido‐substituted tetrahydroxanthenes with generally excellent enantio‐ and diastereoselectivities. A chiral BINOL‐based phosphoric acid catalyst controls the enantioselectivity of the carbon–carbon bond‐forming event. The products

  在随后的N，O-乙缩醛化反应中，将烯酰胺和烯氨基甲酸酯高度对映体选择性共轭加成到原位生成的邻苯二甲rise基甲烷中，生成对乙酰氨基取代的四氢氧杂蒽，它们通常具有出色的对映体和非对映体选择性。基于手性BINOL的磷酸催化剂控制碳-碳键形成事件的对映选择性。产物很容易转化为其他基于x吨的杂环。
• Compositions and methods for selectively binding amines or amino acid enantiomers over their counter-enantiomers
  申请人：IBC Advanced Technologies, Inc.

  公开号：US06686479B2

  公开（公告）日：2004-02-03

  Naphthyl crown ether ligand molecules containing at least two naphthyl groups that are covalently bonded to suitable solid supports and coated by hydrophobic organic solvents are disclosed. These compositions and associated methods are characterized by selectivity of desired amine or amino acid enantiomers over their counter-enantiomers and derivatives. The composition preferably has an &agr;-value greater than or equal to 4. This allows for the separation of such enantiomers with nonchromatographic resin bed separations of three separation stages or less.

  公开了含有至少两个萘基团的萘冠醚配体分子，这些基团与适当的固体支撑物共价结合，并由疏水性有机溶剂包覆。这些组合物和相关方法的特点是对所需胺或氨基酸对映体及其对映体和衍生物的选择性。该组合物的&agr;-值最好大于或等于4。这使得可以通过非色谱树脂床分离三个或更少的分离阶段来分离这些对映体。
• Formal Total Synthesis of (+)-Diepoxin σ
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung

  DOI：10.1021/jo000684t

  日期：2000.10.1

  overall yield from O-methylnaphthazarin. Highlights of the synthetic work include an Ullmann coupling and a possibly biomimetic oxidative spirocyclization for the introduction of the naphthalene ketal as well as the use of a retro-Diels-Alder reaction to unmask the reactive enone moiety in the naphthoquinone bisepoxide ring system. A novel highly bulky chiral binaphthol ligand was developed for a boron-mediated

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。
• Enantioselective Catalytic Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents using Copper–Phosphoramidite Complexes; Ligand Variation and Non-linear Effects
  作者：Leggy A Arnold、Rosalinde Imbos、Alessandro Mandoli、André H.M de Vries、Robert Naasz、Ben L Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00142-3

  日期：2000.4

  cyclohexenone and chalcone in order to assess the structural features that are important for stereocontrol. A sterically demanding amine moiety is essential to reach high e.e.’s. Enantioselectivities for chalcones up to 89% and for cyclic enones up to 98% were found. Studies on non-linear effects with the best ligands for both cyclohexenone and chalcone showed clear non-linear effects for both cyclic

  合成了多种新的手性亚磷酰胺，并在铜催化的对乙基己烯酮和查耳酮的铜催化对映选择性共轭加成中进行了测试，以评估对立体控制至关重要的结构特征。空间要求高的胺部分对于达到高ee是必不可少的。发现查尔酮的对映选择性高达89％，环烯酮的对映选择性高达98％。对具有最佳配体的环己烯酮和查尔酮的非线性效应的研究表明，环状和非环状烯酮均具有明显的非线性效应。