(R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚 | 75684-93-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚
• 中文别名: R-3,3'-二苯基联萘酚；(R)-3,3’-二苯基-1,1’-联萘酚；R-3,3'-二苯基-1,1‘-二-2-联萘酚；(R)-3,3'-双苯基-1,1'-联-2-萘酚；(R)-3,3'-双(苯基)-1,1'-双-2-萘酚
• 英文名称: (R)-(+)-3,3'-diphenyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
• 英文别名: (R)-3,3'-diphenyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl；(R)-3,3'-diphenyl-1,1'-bi-2-naphthol；(R)-3,3'-diphenyl-BINOL；3,3'-diphenyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol；1-(2-hydroxy-3-phenylnaphthalen-1-yl)-3-phenylnaphthalen-2-ol
• CAS: 75684-93-4
• 化学式: C₃₂H₂₂O₂
• 分子量: 438.525
• InChiKey: UXSXQZYUHXUTTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C
• 沸点：
  574.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)(R)-3,3'-diphenyl-2,2'-bis(2-hydroxyethoxy)-1,1'-binaphthyl ditosylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Binaphthyl Ligands with Buttressing Substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00010269
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基萘-2-醇 在 air 、 C₁₃₆H₁₀₀Fe₂N₄O₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚
  参考文献：
  名称：

  Egami, Hiromichi; Katsuki, Tsutomu, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6082 - 6083

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (2E, 4E)-5-phenylpenta-2,4-dienal 、 B-allyl-1,3,2-dioxaborinane 在 2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonohydrazide 、 (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以54%的产率得到((S,1E,4E)-6-methylocta-1,4,7-trien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯醛的不对称无痕 Petasis Borono-Mannich 反应：烯丙基二氮烯的还原转座

  摘要：

  在手性联苯酚的催化下，烯醛、磺酰肼和烯丙基硼酸酯发生无痕 Petasis 硼-曼尼希反应，导致原位生成的烯丙基二氮烯发生不对称还原转位。带有烷基或芳基取代的苄基立构中心的无环 1,4-二烯产品具有优异的产率和高达 99:1 的对映体比率。在反应中使用巴豆基硼酸酯会导致反应中使用的相应E-或Z-巴豆基硼酸酯以 1,4-顺式或反式关系同时形成两个立体中心。在巴豆基硼酸酯的不对称无痕 Petasis 硼-曼尼希反应中使用 β-单取代烯醛以良好的产率和高对映选择性安装了带有叔甲基的立构中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201708784

文献信息

• Switchable Smiles Rearrangement for Enantioselective <i>O</i>-Aryl Amination
  作者：Xihao Chang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01848

  日期：2019.6.21

  atropisomeric anilines from abundant and readily available precursors is one of the most challenging but valuable processes in organic synthesis. The use of highly efficient Smiles rearrangement to accomplish switchable enantioselective amination reactions of O-arenes provides access to nonsymmetric 2′-amino[1,1′-binaphthalen]-2-ol (i.e., NOBIN-type) and [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diamine (i.e., BINAM-type)

  由丰富且容易获得的前体组成的对映异构体苯胺的不对称组装是有机合成中最具挑战性但最有价值的过程之一。使用高效的Smiles重排完成O-芳烃的可切换对映选择性胺化反应，可得到非对称的2'-氨基[1,1'-双萘] -2-ol（即NOBIN型）和[1,1' -双萘] -2,2'-二胺（即BINAM型）衍生物。这种无过渡金属的策略提供了一种强大的途径，可以访问各种先进的高度功能化的对映体丰富的苯胺。
• Brønsted Acid-Catalyzed, Highly Enantioselective Addition of Enamides to In Situ<i>-</i>Generated<i>ortho</i>-Quinone Methides: A Domino Approach to Complex Acetamidotetrahydroxanthenes
  作者：Satyajit Saha、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201406044

  日期：2015.2.2

  The highly enantioselective conjugate addition of enamides and enecarbamates to in situ‐generated ortho‐quinone methides, upon subsequent N,O‐acetalization, gives rise to acetamido‐substituted tetrahydroxanthenes with generally excellent enantio‐ and diastereoselectivities. A chiral BINOL‐based phosphoric acid catalyst controls the enantioselectivity of the carbon–carbon bond‐forming event. The products

  在随后的N，O-乙缩醛化反应中，将烯酰胺和烯氨基甲酸酯高度对映体选择性共轭加成到原位生成的邻苯二甲rise基甲烷中，生成对乙酰氨基取代的四氢氧杂蒽，它们通常具有出色的对映体和非对映体选择性。基于手性BINOL的磷酸催化剂控制碳-碳键形成事件的对映选择性。产物很容易转化为其他基于x吨的杂环。
• Synthesis and Structural Aspects of<i>N</i>-Triflylphosphoramides and Their Calcium Salts-Highly Acidic and Effective Brønsted Acids
  作者：Magnus Rueping、Boris J. Nachtsheim、René M. Koenigs、Winai Ieawsuwan

  DOI：10.1002/chem.201001438

  日期：2010.11.22

  emerged as a new class of potent Brønsted acid catalysts. In this paper we describe the efficient synthesis of various BINOL‐based N‐triflylphosphoramides and their calcium salts. Furthermore, X‐ray crystal structure analysis combined with energy‐dispersive X‐ray spectroscopy (EDX) measurements confirmed that the synthesised chiral N‐triflylphosphoramides are highly acidic metal‐free catalysts.

  最近，基于1,1'-二-2-萘酚（BINOL）的N-三氟磷酰胺已成为一类新型的强布朗斯泰酸催化剂。在本文中，我们描述了各种基于BINOL的N-三氟磷酰胺及其钙盐的有效合成。此外，X射线晶体结构分析与能量色散X射线光谱（EDX）测量相结合证实，合成的手性N-三氟磷酰胺是高度酸性的无金属催化剂。
• [EN] DIHYDROFURAN DERIVATIVES AS INSECTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROFURANE EN TANT QUE COMPOSÉS INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013026726A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides compounds of formula I wherein Q is Q1 or Q2; A1, A2, A3 and A4 are independently of each other C-H, C-R7, or nitrogen; R1 is C1-C8haloalkyl; R2 is aryl or aryl substituted by one to five R11, or heteroaryl or heteroaryl substituted by one to five R11; and R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the claims. The invention also provides methods of controlling insects, acarines, nematodes or molluscs which methods comprise applying to a pest, to a locus of a pest, or to a plant susceptible to attack by a pest an insecticidally, acaricidally, nematicidally or molluscicidally effective amount of a compound of formula (I).

  本发明提供了式I的化合物，其中Q是Q1或Q2；A1、A2、A3和A4分别独立地为C-H、C-R7或氮；R1为C1-C8卤代烷基；R2为芳基或被1至5个R11取代的芳基，或者为杂环芳基或被1至5个R11取代的杂环芳基；以及R3、R4、R5、R6和R7如权利要求中所定义的。该发明还提供了控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，该方法包括向害虫、害虫的生境或易受害虫侵害的植物施加式(I)的化合物的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物的有效量。
• Compositions and methods for selectively binding amines or amino acid enantiomers over their counter-enantiomers
  申请人：IBC Advanced Technologies, Inc.

  公开号：US06686479B2

  公开（公告）日：2004-02-03

  Naphthyl crown ether ligand molecules containing at least two naphthyl groups that are covalently bonded to suitable solid supports and coated by hydrophobic organic solvents are disclosed. These compositions and associated methods are characterized by selectivity of desired amine or amino acid enantiomers over their counter-enantiomers and derivatives. The composition preferably has an &agr;-value greater than or equal to 4. This allows for the separation of such enantiomers with nonchromatographic resin bed separations of three separation stages or less.

  公开了含有至少两个萘基团的萘冠醚配体分子，这些基团与适当的固体支撑物共价结合，并由疏水性有机溶剂包覆。这些组合物和相关方法的特点是对所需胺或氨基酸对映体及其对映体和衍生物的选择性。该组合物的&agr;-值最好大于或等于4。这使得可以通过非色谱树脂床分离三个或更少的分离阶段来分离这些对映体。