(R)-2,2'-dimethoxy-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthalene | 220204-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2,2'-dimethoxy-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 2-methoxy-1-(2-methoxy-3-phenylnaphthalen-1-yl)-3-phenylnaphthalene
• CAS: 220204-01-3
• 化学式: C₃₄H₂₆O₂
• 分子量: 466.579
• InChiKey: BHHYDLAKGCKUEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2'-dimethoxy-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性全合成甲酚

  摘要：

  altersolanol A的第一对映选择性全合成，从内生真菌次级代谢产物匍柄globuliferum和番茄早疫病菌，描述。通往四氢蒽醌核心的关键步骤是由（R）-3,3'-二苯基-BINOL /硼路易斯酸促进的不对称Diels – Alder（D–A）环加成反应，具有良好或优异的收率以及出色的非对映和对映选择性（> 95：5 dr和98：2 er）。

  DOI：

  10.1039/c8ob02113a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2’-二甲氧基-1,1’-联萘 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (R)-2,2'-dimethoxy-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性全合成甲酚

  摘要：

  altersolanol A的第一对映选择性全合成，从内生真菌次级代谢产物匍柄globuliferum和番茄早疫病菌，描述。通往四氢蒽醌核心的关键步骤是由（R）-3,3'-二苯基-BINOL /硼路易斯酸促进的不对称Diels – Alder（D–A）环加成反应，具有良好或优异的收率以及出色的非对映和对映选择性（> 95：5 dr和98：2 er）。

  DOI：

  10.1039/c8ob02113a

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed, Highly Enantioselective Addition of Enamides to In Situ<i>-</i>Generated<i>ortho</i>-Quinone Methides: A Domino Approach to Complex Acetamidotetrahydroxanthenes
  作者：Satyajit Saha、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201406044

  日期：2015.2.2

  The highly enantioselective conjugate addition of enamides and enecarbamates to in situ‐generated ortho‐quinone methides, upon subsequent N,O‐acetalization, gives rise to acetamido‐substituted tetrahydroxanthenes with generally excellent enantio‐ and diastereoselectivities. A chiral BINOL‐based phosphoric acid catalyst controls the enantioselectivity of the carbon–carbon bond‐forming event. The products

  在随后的N，O-乙缩醛化反应中，将烯酰胺和烯氨基甲酸酯高度对映体选择性共轭加成到原位生成的邻苯二甲rise基甲烷中，生成对乙酰氨基取代的四氢氧杂蒽，它们通常具有出色的对映体和非对映体选择性。基于手性BINOL的磷酸催化剂控制碳-碳键形成事件的对映选择性。产物很容易转化为其他基于x吨的杂环。
• Formal Total Synthesis of (+)-Diepoxin σ
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung

  DOI：10.1021/jo000684t

  日期：2000.10.1

  overall yield from O-methylnaphthazarin. Highlights of the synthetic work include an Ullmann coupling and a possibly biomimetic oxidative spirocyclization for the introduction of the naphthalene ketal as well as the use of a retro-Diels-Alder reaction to unmask the reactive enone moiety in the naphthoquinone bisepoxide ring system. A novel highly bulky chiral binaphthol ligand was developed for a boron-mediated

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。
• Catalytic Enantioselective Nazarov Cyclization
  作者：Anais Jolit、Cody F. Dickinson、Kei Kitamura、Patrick M. Walleser、Glenn P. A. Yap、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/ejoc.201701117

  日期：2017.11.2

  The detailed account of an asymmetric Nazarov cyclization that leads to α-hydroxycyclopentenones bearing either vicinal, all-carbon atom quaternary centers, or vicinal quaternary and tertiary centers is described. The all-aliphatic examples represent the greatest challenge as the dienone starting materials are not activated toward cyclization by an aryl group. The rational design and optimization of

  描述了不对称 Nazarov 环化的详细说明，该环化导致 α-羟基环戊烯酮带有邻位、全碳原子四级中心或邻位四级和三级中心。全脂肪族的例子代表了最大的挑战，因为二烯酮起始材料不会被芳基活化成环化。还描述了底物的合理设计和优化与手性布朗斯台德酸催化剂的优化以及完全取代的环戊烯酮产物的一系列非对映选择性转化。
• Enantioselective Catalytic Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents using Copper–Phosphoramidite Complexes; Ligand Variation and Non-linear Effects
  作者：Leggy A Arnold、Rosalinde Imbos、Alessandro Mandoli、André H.M de Vries、Robert Naasz、Ben L Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00142-3

  日期：2000.4

  cyclohexenone and chalcone in order to assess the structural features that are important for stereocontrol. A sterically demanding amine moiety is essential to reach high e.e.’s. Enantioselectivities for chalcones up to 89% and for cyclic enones up to 98% were found. Studies on non-linear effects with the best ligands for both cyclohexenone and chalcone showed clear non-linear effects for both cyclic

  合成了多种新的手性亚磷酰胺，并在铜催化的对乙基己烯酮和查耳酮的铜催化对映选择性共轭加成中进行了测试，以评估对立体控制至关重要的结构特征。空间要求高的胺部分对于达到高ee是必不可少的。发现查尔酮的对映选择性高达89％，环烯酮的对映选择性高达98％。对具有最佳配体的环己烯酮和查尔酮的非线性效应的研究表明，环状和非环状烯酮均具有明显的非线性效应。
• Direct Asymmetric Friedel–Crafts Reaction of Naphthols with Acetals Catalyzed by Chiral Brønsted Acids
  作者：Chao-Shan Da、Long Qin、Pei Wang、Yixin Zhang、Zhengxiang Ren、Xin Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1561279

  日期：——

  The Friedel–Crafts method synthesis of chiral ethers from various acetals and naphthols catalyzed by chiral Bronsted acids with acetic acid as an effective additive is described. We found that the chiral phosphoric acid (R)-TRIP could efficiently catalyze the asymmetric Friedel–Crafts reaction of naphthols with acetals affording chiral ethers in good enantioselectivity and yield.

  描述了在手性布朗斯台德酸和乙酸作为有效添加剂的催化下，由各种缩醛和萘酚合成手性醚的 Friedel-Crafts 方法。我们发现手性磷酸 (R)-TRIP 可以有效地催化萘酚与缩醛的不对称 Friedel-Crafts 反应，从而以良好的对映选择性和产率提供手性醚。