(R)-3,3′-二-9-蒽基-1,1′-二-2-萘酚 | 361342-50-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: (R)-3,3′-二-9-蒽基-1,1′-二-2-萘酚
• 中文别名: (S)-3,3′-二-9-蒽基-1,1′-二-2-萘酚；(S)-3,3'-二-9-蒽基-1,1'-二-2-萘酚
• 英文名称: (R)-3,3'-di(anthracen-9-yl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol
• 英文别名: (Ra)-3,3’-di(anthracen-9-yl)-[1,1’-binaphthalene]-2,2’-diol；(R)-3,3′-di-9-anthracenyl-1,1′-bi-2-naphthol；3-anthracen-9-yl-1-(3-anthracen-9-yl-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 361342-50-9；361342-49-6
• 化学式: C₄₈H₃₀O₂
• 分子量: 638.765
• InChiKey: XJKZPSCYLJRHEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-130 °C
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3′-二-9-蒽基-1,1′-二-2-萘酚 在 四氮唑 、 N-phenylimidazolium triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸诱导的对映选择性卤氧和卤氮杂环化

  摘要：

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02607
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽硼酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-3,3′-二-9-蒽基-1,1′-二-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称 β-氢化物消除在制备手性艾伦烯的过程中

  摘要：

  我们希望报告关于从烯醇三氟甲磺酸酯衍生的乙烯基 Pd(II)-配合物中发现和开发催化不对称 β-氢化物消除以获取手性丙二烯的初步结果。为了实现这一目标，我们开发了一类手性亚磷酸酯配体，它们表现出高对映选择性，允许使用任何丙二烯对映异构体，并且易于合成。该方法在 20 多种底物上进行了演示，还提供了在天然产物 (+)-epibatidine 的正式不对称全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja401606e
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl ((4-methoxyphenyl)((4-methylphenyl)sulfonamido)methyl)phosphonate 在 三氯异氰尿酸 、 (R)-3,3′-二-9-蒽基-1,1′-二-2-萘酚 、 Dimethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (S)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-3-(dimethoxyphosphoryl)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Ketimines对映选择性Aza-Reformatsky反应

  摘要：

  在此，提出了使用无环酮亚胺底物的对映选择性氮杂-Reformatsky反应。使用α-磷酸化的酮亚胺作为亲电底物和简单的BINOL衍生的配体，通过不对称的有机催化Reformatsky型反应，以优异的对映选择性有效地获得了具有手性四取代碳的天冬氨酸的磷酸化类似物。天门冬氨酸的磷酸化类似物已用于合成含磷的对映纯四取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03669

文献信息

• Unified Approach to Imidodiphosphate-Type Brønsted Acids with Tunable Confinement and Acidity
  作者：Sebastian A. Schwengers、Chandra Kanta De、Oleg Grossmann、Joyce A. A. Grimm、Natascha R. Sadlowski、Gabriela G. Gerosa、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c07067

  日期：2021.9.15

  confinement, one of which catalyzes the first highly enantioselective (>95:5 er) sulfoxidation of methyl n-propyl sulfide. Furthermore, the methodology delivers a novel, rationally designed super acidic catalyst motif, imidodiphosphorbis(iminosulfonylimino)imidate (IDPii), the extreme reactivity of which exceeds commonly employed super-Brønsted acids, such as trifluoromethanesulfonic acid. The unique reactivity

  我们设计并实现了一种高效且操作简单的单烧瓶合成基于亚胺二磷酸盐的布朗斯台德酸。该方法通过六氯双磷鎓盐的连续氯化物取代进行，提供对亚胺二磷酸盐 (IDP)、亚氨基亚胺二磷酸盐 ( i IDP) 和亚胺二磷亚胺酸盐 (IDPi) 的快速访问。这些特殊的酸催化剂具有广泛的酸度范围（在 MeCN 中p K a从~11 到 <2）和易于调节的受限活性位点。我们的方法能够获得以前难以捉摸的具有特别高结构限制的催化剂支架，其中一个催化甲基n的第一个高度对映选择性 (>95:5 er) 磺化-丙基硫醚。此外，该方法提供了一种新颖、合理设计的超酸性催化剂基序，即亚氨基二磷（亚氨基磺酰基亚氨基）亚胺酸酯（IDPii），其极端反应性超过了常用的超布朗斯台德酸，如三氟甲磺酸。一种此类 IDPii 催化剂的独特反应性已在甲硅烷基乙烯酮缩醛与作为亲电烷基化试剂的甲醇的第一次 α-甲基化反应中得到证明。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pre-Differentiated Homoallylic <i>syn</i>- or <i>anti</i>-1,2-Diols from Aldehydes and Dienol Ethers
  作者：Thomas Q. Davies、John J. Murphy、Maxime Dousset、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.1c07042

  日期：2021.9.1

  Nickel catalysis allied with cyclodiphosphazane or VAPOL-derived phosphoramidite ligands provides selective access to monoprotected vicinal diols by reductive coupling of dienol ethers and aldehydes. The observed regioselectivity is unprecedented, in that the diene reacts at the least nucleophilic and most hindered C atom that is attached to the oxygen substituent rather than at the terminal position

  镍催化与环二磷氮烷或 VAPOL 衍生的亚磷酰胺配体结合，通过二烯醇醚和醛的还原偶联提供对单保护的邻二醇的选择性访问。观察到的区域选择性是前所未有的，因为二烯在亲核性最低且受阻最大的 C 原子上反应，该 C 原子连接到氧取代基而不是在末端位置。值得注意的是，产品的顺式和反式非对映异构体都可以根据二烯伙伴的配置获得，通常具有出色的非对映选择性和对映选择性。
• Brønsted Acid-Catalyzed, Highly Enantioselective Addition of Enamides to In Situ<i>-</i>Generated<i>ortho</i>-Quinone Methides: A Domino Approach to Complex Acetamidotetrahydroxanthenes
  作者：Satyajit Saha、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201406044

  日期：2015.2.2

  The highly enantioselective conjugate addition of enamides and enecarbamates to in situ‐generated ortho‐quinone methides, upon subsequent N,O‐acetalization, gives rise to acetamido‐substituted tetrahydroxanthenes with generally excellent enantio‐ and diastereoselectivities. A chiral BINOL‐based phosphoric acid catalyst controls the enantioselectivity of the carbon–carbon bond‐forming event. The products

  在随后的N，O-乙缩醛化反应中，将烯酰胺和烯氨基甲酸酯高度对映体选择性共轭加成到原位生成的邻苯二甲rise基甲烷中，生成对乙酰氨基取代的四氢氧杂蒽，它们通常具有出色的对映体和非对映体选择性。基于手性BINOL的磷酸催化剂控制碳-碳键形成事件的对映选择性。产物很容易转化为其他基于x吨的杂环。
• Synthesis and Structural Aspects of<i>N</i>-Triflylphosphoramides and Their Calcium Salts-Highly Acidic and Effective Brønsted Acids
  作者：Magnus Rueping、Boris J. Nachtsheim、René M. Koenigs、Winai Ieawsuwan

  DOI：10.1002/chem.201001438

  日期：2010.11.22

  emerged as a new class of potent Brønsted acid catalysts. In this paper we describe the efficient synthesis of various BINOL‐based N‐triflylphosphoramides and their calcium salts. Furthermore, X‐ray crystal structure analysis combined with energy‐dispersive X‐ray spectroscopy (EDX) measurements confirmed that the synthesised chiral N‐triflylphosphoramides are highly acidic metal‐free catalysts.

  最近，基于1,1'-二-2-萘酚（BINOL）的N-三氟磷酰胺已成为一类新型的强布朗斯泰酸催化剂。在本文中，我们描述了各种基于BINOL的N-三氟磷酰胺及其钙盐的有效合成。此外，X射线晶体结构分析与能量色散X射线光谱（EDX）测量相结合证实，合成的手性N-三氟磷酰胺是高度酸性的无金属催化剂。
• Enantioselective Halogenative Semi-Pinacol Rearrangement: Extension of Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Maria Romanova-Michaelides、Marion Pupier、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201406133

  日期：2015.3.27

  the heavier halogens (bromine and iodine) second, the scope and limitations of the halogenative phase‐transfer methodology will be discussed and compared. An extension of the fluorination/semi‐pinacol reaction to the ring‐expansion of five‐membered allylic cyclopentanols will be also described, as well as some preliminary results on substrates prone to desymmetrization will be given. Finally, the present

  本文全文对我们在对映选择性卤化引发的半频哪醇重排中获得的最新结果进行了调查。首先从氟化/半频哪醇反应开始，然后转向较重的卤素（溴和碘），将讨论和比较卤化相转移方法的范围和局限性。还将描述氟化/半频哪醇反应对五元烯丙基环戊醇扩环的扩展作用，并给出了易于脱对称的底物的一些初步结果。最后，本手稿将以规范的氟化/半频哪醇反应的详细机理研究为结尾。我们的机理讨论将基于原位反应进度监控，