2,5-二甲基己-3-炔 | 927-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2,5-二甲基己-3-炔
• 英文名称: 2,5-dimethyl-hex-3-yne
• 英文别名: diisopropylacetylene；2.5-Dimethyl-hexin-(3)；3-Hexyne, 2,5-dimethyl-；2,5-dimethylhex-3-yne
• CAS: 927-99-1
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: OVJGYUVBHOVELE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  689

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基己-3-炔 在 di-tert-butylphosphanylethylcyclopentadienylcobalt(I) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到hexaisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在室温下，第一钴在水性介质中催化了[2 + 2 + 2]炔烃环三聚反应。

  摘要：

  发现螯合物1（5 mol％）在室温下在水和乙醇的80/20混合物中以高收率催化末端炔烃的[2 + 2 + 2]环化反应，而无需进一步活化。

  DOI：

  10.1039/b207978j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇 在 dicobalt octacarbonyl 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到2,5-二甲基己-3-炔
  参考文献：
  名称：

  钯-纳米颗粒催化苯甲酰胺与炔烃的氧化环化反应合成异喹啉酮

  摘要：

  开发了一种新颖的方法，该方法使用双萘基稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过N-烷氧基苯甲酰胺和炔烃的氧化环化反应合成异喹诺酮。在存在空气作为氧化剂的情况下，该方法可以高产率地提供各种异喹诺酮衍生物，并具有很高的区域选择性。还发现N-甲氧基苯甲硫基酰胺可以成功地与炔烃进行氧化环化反应，并以中等收率提供了异​​喹诺酮类的硫类似物。Pd-BNP催化剂易于回收，最多可重复使用四次，而不会发生明显的团聚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601137

文献信息

• Iridium-Catalyzed and Ligand-Controlled Carbonylative Synthesis of Flavones from Simple Phenols and Internal Alkynes
  作者：Fengxiang Zhu、Zechao Wang、Yahui Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201700233

  日期：2017.3.8

  Flavones are important natural products with diverse biological activities. In this study, a novel procedure for the carbonylative synthesis of flavones has been developed by using simple phenols and internal alkynes as the substrates. Various flavones were isolated in moderate to good yields with excellent regioselectivity and functional group tolerance by using an iridium catalyst system. Notably

  黄酮是具有多种生物活性的重要天然产物。在这项研究中，通过使用简单的苯酚和内部炔烃作为底物，开发了一种黄酮羰基合成的新方法。通过使用铱催化剂体系，以中度到良好的收率分离出各种黄酮，具有出色的区域选择性和官能团耐受性。值得注意的是，这是直接将未预活化的苯酚和炔烃进行羰基环化以生成黄酮的例子，而配体的选择对这种转化的成功至关重要。
• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 3,4-Disubstituted 2-Aminonaphthalenes and 1,3-Benzoxazine Derivatives by the Palladium-Catalyzed Annulation of Alkynes by (2-Iodophenyl)acetonitrile
  作者：Qingping Tian、Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026229+

  日期：2003.1.1

  studied. The annulation of certain hindered propargylic alcohols affords 1,3-benzoxazine derivatives, rather than the expected 2-aminonaphthalenes. The involvement of trialkylamine bases in the formation of these heterocyclic compounds has been established. A proposed mechanism for the synthesis of 1,3-benzoxazine derivatives involves the formation of the expected 2-amino-3-(1-hydroxyalkyl)naphthalenes

  氰基的分子内碳氢合被用于合成3，4-二取代的2-氨基萘。（2-碘苯基）乙腈与各种内部炔烃反应以高收率和良好的区域选择性提供2-氨基萘。已经研究了该方法的范围和局限性，该过程是通过分子内将乙烯基钯物质加到氰基的三键上而进行的。某些受阻炔丙基醇的环化可提供1,3-苯并恶嗪衍生物，而不是预期的2-氨基萘。已经确定三烷基胺碱参与这些杂环化合物的形成。拟议的1,3-苯并恶嗪衍生物合成机理涉及预期的2-氨基-3-（1-羟烷基）萘的形成，
• Novel [1,5] Sigmatropic Rearrangements of Cyclohexadienones Generated from Fischer Carbene Complexes. A New Strategy for Installing the C-20 Angular Ethyl Group in Aspidospermidine Alkaloids
  作者：John F. Quinn、Mary Ellen Bos、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol990063q

  日期：1999.7.1

  here the first examples of a [1,5] sigmatropic rearrangement in a 4a-alkyl-4a-hydrocarbazol-4-one to yield a 3-alkylcarbazol-4-one with a re-aromatized indole nucleus. The reaction of 1-methyl-3-substituted-indole-2-carbene complexes 1 with terminal alkynes yields 3,4a-dialkyl-1-methoxy-9-methylcarbazol-4-ones 2. These 4a-substituted carbazolones thermally rearrange to cleanly give the more highly aromatic

  [公式：参见文本]我们在此报告在4a-烷基-4a-咔唑-4-one中产生[1,5]σ重排以产生具有芳构化吲哚的3-烷基咔唑-4-one的第一个示例。核。1-甲基-3-取代的吲哚-2-卡宾配合物1与末端炔烃的反应生成3,4a-二烷基-1-甲氧基-9-甲基咔唑-4-酮2。这些4a取代的咔唑酮经热重排至清洁得到3，3-二烷基-1-甲氧基-9-甲基咔唑-4-酮3。3。该反应为含有3，3-二取代咔唑核的曲霉生物碱家族提供了便利。
• Tetraphenylcyclopentadienyl rhodium complexes in stoichiometric and catalytic CH functionalization
  作者：David L. Davies、Charles E. Ellul、Kuldip Singh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.005

  日期：2019.1

  [RhCl2(η-C5Ph4H)]2 for stoichiometric and catalytic CH functionalization has been evaluated. For the substrates studied, CH activation, alkyne insertion and CN reductive elimination are all possible at room temperature, similar to corresponding reactions with [RhCl2(η-C5Me5)]2. The tetraphenylcyclopentadienyl ligand shows promise for controlling regioselectivity in catalytic CH functionalization.

  使用[的RhCl的2（η-C 5博士4 H）] 2为化学计量和催化CH官能已被评估。对于所研究的底物，CH活化，炔插入和CN还原消除是所有可能的在室温下，类似于[的RhCl相应的反应2（η-C 5我5）] 2。四苯基环戊二烯基配体显示了在催化CH官能化中控制区域选择性的希望。
• Oxidative annulations via double CH bond cleavages: Approach to quinoline derivatives
  作者：Zhenghui Liu、Shien Guo、Peng Wang、Zhenzhong Yan、Tiancheng Mu

  DOI：10.1002/aoc.6156

  日期：2021.4

  system via oxidative annulations was proposed. A systematic exploration was completed. All kinds of reaction parameters were determined. And 55 kinds of target molecules were obtained with moderate to high yields. Combination of double oxidants made the conversion proceed smoothly. A clear reaction mechanism was put forward. Adjacent π systems might provide assistance for realizing the activation of relatively

  提出了一种通过铑催化氧化铑催化复杂的喹啉衍生物的方法。系统的探索完成了。确定了各种反应参数。并以中等至高收率获得了55种目标分子。双重氧化剂的结合使转化顺利进行。提出了明确的反应机理。相邻的π系统可能通过形成五元金属环中间体而为实现相对不活泼的咪唑环的C（5）H的活化提供帮助。此外，放大实验验证了实际的适用性。