2,5-二甲基己-2,3,4-三烯 | 2431-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2,5-二甲基己-2,3,4-三烯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-2,3,4-hexatriene
• 英文别名: 2,5-dimethyl-hexa-2,3,4-triene；2,5-Dimethyl-hexa-2,3,4-trien；2,3,4-Hexatriene, 2,5-dimethyl-
• CAS: 2431-31-4
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: SOESISOWJSWAJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基己-2,3,4-三烯 在 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3,4-dilithio-2,5-dimethyl-2,4-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Maercker, Adalbert; Dujardin, Ralf, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 7, p. 612 - 613

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-2,5-二甲基己-2,4-二烯 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 2,5-二甲基己-2,3,4-三烯
  参考文献：
  名称：

  Krestinski, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1931,1935

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phospha[3]radialenes. Syntheses, Structures, Strain Energies, and Reactions
  作者：Corine M. D. Komen、Chris J. Horan、Steffen Krill、Gary M. Gray、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Andreas W. Ehlers、Koop Lammertsma

  DOI：10.1021/ja002437c

  日期：2000.12.1

  In situ-generated terminal phosphinidene complex PhPW(CO)5 adds in a 1,2-fashion to the terminal double bond of tetramethylcumulene and cyclic 1,2,3-cyclodecatriene. The resulting alkenylidenephosphiranes 19A and 20A, which are three-membered phosphiranes containing an exocyclic allenic group, subsequently rearrange to the corresponding phospha[3]radiales 19B and 20B, which are phosphiranes having

  原位生成的末端膦亚化合物 PhPW(CO)5 以 1,2-方式添加到四甲基枯草烯和环状 1,2,3-环癸三烯的末端双键上。得到的亚烯基膦 19A 和 20A 是包含环外烯基的三元膦，随后重排为相应的膦 [3] 基团 19B 和 20B，它们是具有两个环外双键的膦。所有四种有机磷化合物均通过单晶 X 射线结构测定进行表征。与 19A 相比，双环 20A 包含显着弯曲 (171.5(7)°) 和扭曲 (14.2(8)°) 的二元单元。认为重排为热力学有利的芴烯是通过磷环开环/闭环顺序发生的。在使用第二个等量的 PhPW(CO)5 时，插入发生在 20B 的 PC 键中，而不是 19B 的 PC 键中，产生两种新的磷 [4] 放射烯异构体，即。cis-20C 和 trans-20C，两者都通过晶体结构测定来表征。
• Reactions of t-acetylenic halides with grignard reagents
  作者：L. Skattebøl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98296-1

  日期：1965.1

  3-heptadien-5-yne (III). The treatment of the acetylenic dichloride, 2,5-dichloro-2,5-dimethyl-3-hexyne (VI) with methylmagnesium bromide gave the cumulene, 2,5-dimethyl-2,3,4-hexatriene (VII), and a similar reaction with 2,7-dichloro-2,7-dimethyl-3,5-octadiyne yielded the extremely unstable cumulene, 2,7-dimethyl-2,3,4,5,6-octapentaene (XII). The formation of these compounds can be explained by a functional

  二乙炔氯6-氯-6-甲基-2,4-庚二炔（I）与甲基溴化镁反应生成复杂的产物混合物，包括丙二烯，2-甲基-2,3-庚二烯-5-炔（III）。用甲基溴化镁处理乙炔二氯化物2,5-二氯-2,5-二甲基-3-己炔（VI）得到异丙苯，2,5-二甲基-2,3,4-己三烯（VII）和与2,7-二氯-2,7-二甲基-3,5-辛二炔的类似反应产生极其不稳定的异丙苯，2,7-二甲基-2,3,4,5,6-辛二烯（XII）。这些化合物的形成可以通过涉及自由基的功能性交换消除机理来解释。
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED BUTATRIENES AND NOVEL STRUCTURES OF THEIR O₂-OXIDATION PRODUCTS
  作者：Masahiko Iyoda、Kazuhiko Nishioka、Masanori Nose、Shigeyoshi Tanaka、Masaji Oda

  DOI：10.1246/cl.1984.131

  日期：1984.1.5

  Synthesis of three 2,3-diiodo-1,3-dienes and conversion of these dienes into butatrienes are described. 2,5-Dimethylhexa-2,3,4-triene polymerizes on exposure to air to give the polymeric peroxide (C6H12O2)n which is reassigned as the structure containing acetylene and peroxide units.

  介绍了三种 2,3-二碘-1,3-二烯的合成以及将这些二烯转化为丁三烯的过程。2,5-二甲基六-2,3,4-三烯在暴露于空气中时发生聚合，生成聚合过氧化物 (C6H12O2)n，该过氧化物被重新分配为包含乙炔和过氧化物单元的结构。
• Transition Metal Catalyzed Reaction of Peralkylated 3,4-Bis(alkylidene)-1,2-disilacyclobutane
  作者：Takahiro Kusukawa、Yoshio Kabe、Wataru Ando

  DOI：10.1246/cl.1993.985

  日期：1993.6

  Peralkylated 3,4-bis(alkylidene)-1,2-disilacyclobutanes prepared by convenient synthetic route were quantitatively converted to 3,4,7,8-tetrakis(alkylidene)-1,2,5,6-tetrasilacyclooctane (twist and chair 1:1 mixture) by Pd-catalyzed reaction. In the presence of unsaturated compounds, this disilane metathesis reaction was inhibited to give double silylation products. The reaction pathways are highly dependent upon electronic factors of unsaturated compounds and the catalyst.

  通过简便的合成路线制备的过烷基化 3,4 双（亚烷基）-1,2-二硅氧烷环丁烷在钯催化反应下定量转化为 3,4,7,8 四（亚烷基）-1,2,5,6-四硅氧烷环辛烷（捻和椅 1:1 混合物）。在存在不饱和化合物的情况下，这种二硅烷偏合成反应受到抑制，生成双硅烷化产物。反应途径在很大程度上取决于不饱和化合物和催化剂的电子因素。
• Stabile carbenoide—XXI
  作者：G Köbrich、H Heinemann、W Zündorf

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85004-x

  日期：1967.1

  1-Bromo-2,2-dimethylvinyl-lithium (VII) is stable at −110° in THF. On warming to −60° it decomposes to yield tetramethylbutatriene (IX), which in trun reacts with VII to form 1-dimethylvinylidene-2-isopropylidene-3,3-dimethylcyclopropane (XIV), 1,2′-diisopropylidene-1′,1′. 2,2-tetramethyl-dicyclopropylidene (XX), and 1,2,4-triisopropylidene-5,5-dimethyl-spiropentane (XXII) in addition to triisopro

  1-溴-2,2-二甲基乙烯基锂（VII）在THF中在-110°下稳定。温热至-60°时分解，生成四甲基丁三烯（IX），该四甲基丁三烯与VII反应形成1-二甲基亚乙烯基-2-异亚丙基-3,3-二甲基环丙烷（XIV）1,2'-二异亚丙基-1'， 1'。除三异亚丙基-环丙烷（XV）（第一种具有[3] -radi烯结构的已知化合物）外，还包括2,2-四甲基-二环亚丙基（XX）和1,2,4-三异亚丙基-5,5-二甲基-螺旋戊烷（XXII） 。后者在室温下通过瞬态形成电荷转移络合物与四氰基乙烯反应，生成螺线化合物XXIII，而不是Diels-Alder加合物。

表征谱图