2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 4497-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 中文别名: 2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉盐酸盐
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2,2,4-trimethylquinoline
• 英文别名: 2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2,4,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；acetone anil；2,2,4-trimethyl-tetrahydroquinoline；2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；2,2,4-Trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；2,2,4-trimethyl-3,4-dihydro-1H-quinoline
• CAS: 4497-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• mdl: MFCD00957562
• 分子量: 175.274
• InChiKey: KSNRDYQOHXQKAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-40°C
• 沸点：
  248.1℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  0.953[at 20℃]
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302,H412

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,2,2,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于供体-受体系统的染料敏化太阳能电池，吡啶阳离子为吸电子锚定基团

  摘要：

  新的半花菁染料（CM101，CM102，CM103和CM104）将四氢喹啉衍生物用作电子供体，将N-（羧甲基）-吡啶用作电子受体，并设计并合成了用于染料敏化太阳能电池的锚定基团（ DSSC）。与相应的以氰基乙酸为受体的染料相比，N-（羧甲基）-吡啶具有更强的吸电子能力，这会使染料的最大吸收量发生红移。基于染料CM101 – CM104的DSSC的光伏性能在很大程度上取决于染料的分子结构。正己基链和甲氧基。在AM 1.5辐射（100 mW cm -2）下，被染料CM104敏化的器件实现了7.0％的最佳转换效率（J sc = 13.4 mA cm -2，V oc = 704 mV，FF = 74.8％）。相反，通过参考染料CMR104用相同的供体但氰基乙酸作为受体敏化的装置给出了3.4％的效率（J sc = 6.2 mA cm -2，V oc = 730 mV，FF = 74.8％）。在相同条

  DOI：

  10.1002/chem.201200826
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3,4-benzo-7-thia-2-azabicyclo<3.3.1>nonane 7-oxide 在 镍 、 汞 、 锌 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 95.0~100.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformation of 1-methyl-3,4-benzo-7-thia-2-azabicyclo(3.3.1)nonane 7-oxide.

  摘要：

  1-甲基-3, 4-苯并-7-硫杂-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷 7-氧化物是通过喹哪啶与甲基亚磺酰甲基碳离子反应合成的，并根据光谱数据和一些化学证据阐明了其结构。通过质子和碳-13 核磁共振光谱以及分子力学计算，进一步研究了产物的构象。分子力学计算表明，稳定的构象具有一个带有赤道硫氧基团的椅状噻吩环。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1917

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING (R)-4-AMINOINDANE AND CORRESPONDING AMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (R)-4-AMINOINDANE ET D'AMIDES CORRESPONDANTS
  申请人：ISAGRO SPA

  公开号：WO2021059146A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present invention relates to a process for preparing 1,1,3 -trimethylindan-4-amine of formula (I), or a salt thereof, enriched in one of its two enantiomers, in particular the enantiomer (R), (I) which comprises the chiral separation of an optionally substituted 2,2,4-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline of formula (III). The present invention also relates to a process for preparing optically active amides of formula (II), (II) starting from said compounds of formula (I).

  本发明涉及一种制备式(I)的1,1,3-三甲基吲哚啉-4-胺或其盐的过程，该胺富集了其两个对映体中的一个，尤其是对映体(R)，(I)包括对式(III)的2,2,4-三甲基-1,2,3,4-四氢喹啉进行手性分离。本发明还涉及一种从所述式(I)的化合物制备式(II)的光学活性酰胺的过程。
• Phenothiazinium photosensitisers IX. Tetra- and pentacyclic derivatives as photoantimicrobial agents
  作者：Mark Wainwright、Katie Meegan、Ciara Loughran

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.02.001

  日期：2011.10

  Methylene blue derivatives, synthesised as novel photosensitising agents are usually simple auxochromic variations on the lead compound. The current paper represents the initial report on the synthesis and biological testing of a new class of phenothiazinium derivatives, having either one or two tetrahydropyridine rings fused to the phenothiazinium chromophore. The derivatives exhibited extended absorption

  作为新型光敏剂合成的亚甲蓝衍生物通常是铅化合物上的简单的变色变体。目前的论文代表了有关新的一类吩噻嗪鎓衍生物的合成和生物学测试的初步报告，该衍生物具有一个或两个与噻吩噻嗪鎓发色团稠合的四氢吡啶环。与亚甲基蓝相比，这些衍生物表现出扩展的吸收波长，增加的两亲特性和更大的光抗菌作用，甚至比二甲基亚甲基蓝更有效。这类光敏剂的高活性建议将其用于局部和血液产品净化中的感染控制。
• Indoline and piperazine containing derivatives as a novel class of mixed D2/D4 receptor antagonists. Part 1: Identification and structure–activity relationships
  作者：He Zhao、Andrew Thurkauf、Xiaoshu He、Kevin Hodgetts、Xiaoyan Zhang、Stanislaw Rachwal、Renata X. Kover、Alan Hutchison、John Peterson、Andrzej Kieltyka、Robbin Brodbeck、Renee Primus、Jan W.F. Wasley

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00655-8

  日期：2002.11

  Optimization of the lead compound 2-[-4-(4-chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone 1 by systematic structure-activity relation (SAR) studies lead to two potent compounds 2-[-4-(4-chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2-methy-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone 2n and 2-[-4-(4-chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2-methy-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone 7b. Their related synthesis was

  通过系统结构-活性关系最优化铅化合物2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮1 （SAR）研究产生了两种有效的化合物2-[-4-（4-氯-苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮2n和2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮7b。还报道了它们的相关合成。
• Dye-Sensitized Solar Cells Based on a Donor-Acceptor System with a Pyridine Cation as an Electron-Withdrawing Anchoring Group
  作者：Ming Cheng、Xichuan Yang、Jiajia Li、Cheng Chen、Jianghua Zhao、Yu Wang、Licheng Sun

  DOI：10.1002/chem.201200826

  日期：2012.12.7

  New hemicyanine dyes (CM101, CM102, CM103, and CM104) in which tetrahydroquinoline derivatives are used as electron donors and N‐(carboxymethyl)‐pyridinium is used as an electron acceptor and anchoring group were designed and synthesized for dye‐sensitized solar cells (DSSCs). Compared with corresponding dyes that have cyanoacetic acid as the acceptor, N‐(carboxymethyl)‐pyridinium has a stronger electron‐withdrawing

  新的半花菁染料（CM101，CM102，CM103和CM104）将四氢喹啉衍生物用作电子供体，将N-（羧甲基）-吡啶用作电子受体，并设计并合成了用于染料敏化太阳能电池的锚定基团（ DSSC）。与相应的以氰基乙酸为受体的染料相比，N-（羧甲基）-吡啶具有更强的吸电子能力，这会使染料的最大吸收量发生红移。基于染料CM101 – CM104的DSSC的光伏性能在很大程度上取决于染料的分子结构。正己基链和甲氧基。在AM 1.5辐射（100 mW cm -2）下，被染料CM104敏化的器件实现了7.0％的最佳转换效率（J sc = 13.4 mA cm -2，V oc = 704 mV，FF = 74.8％）。相反，通过参考染料CMR104用相同的供体但氰基乙酸作为受体敏化的装置给出了3.4％的效率（J sc = 6.2 mA cm -2，V oc = 730 mV，FF = 74.8％）。在相同条
• Oxidation of organic amide ions by dioxygen
  作者：S. S. Shashin、O. N. Emanuel'、I. P. Skibida

  DOI：10.1007/bf00703479

  日期：1994.10

  aromatic amines were identified by the GC-MS and EPR techniques as nitroxyls, quinone nitrones, quinone imines, and for diarylamines also as the products of C-N bond cleavage-substituted nitrobenzenes, anilines and phenols. It was shown that nitroxyl radicals are the primary paramagnetic products of the reaction and do not form by the interaction of aminyl radicals with dioxygen. A mechanism of the amide

  芳香仲胺碱催化氧化的产物通过GC-MS和EPR技术鉴定为硝酰基、醌硝酮、醌亚胺，二芳胺也鉴定为CN键断裂取代的硝基苯、苯胺和酚的产物。结果表明，硝酰基自由基是反应的主要顺磁性产物，不是由氨基自由基与分子氧相互作用形成的。提出并讨论了通过在限速阶段将分子氧非自由基加成到酰胺离子上的酰胺离子氧化机制。