N-(1-(cyclohexyl)ethyl)benzylamine | 63167-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(cyclohexyl)ethyl)benzylamine
• 英文别名: N-(1-Cyclohexylethyl)benzylamine；N-benzyl-1-cyclohexylethanamine
• CAS: 63167-00-0
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: OMHARYGQHXTRHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(cyclohexyl)ethyl)benzylamine 、 氯化苄 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl-(1-cyclohexylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Towards the Development of Frustrated Lewis Pair (FLP) Catalyzed Hydrogenations of Tertiary and Secondary Carboxylic Amides

  摘要：

  标题：摘要 发表了对受挫的Lewis酸碱对催化的三级和二级酰胺氢化的发展进行回顾。提供了我们在克服反应开发过程中的挑战时所采取的策略的详细洞察。此外，开发的化学方法还延伸到聚酰胺和三氟乙酰胺的氢化，以便将三氟乙基基团方便地引入有机分子中。

  DOI：

  10.1055/a-1681-3972
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 在 劳森试剂 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 19.05h， 生成 N-(1-(cyclohexyl)ethyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Ti（O i Pr）4存在下用格氏试剂还原硫代酰胺的烷基化：见解和扩展

  摘要：

  Ti（O i Pr）4存在下格氏试剂对硫酰胺的还原烷基化作用是涉及20种不同底物的研究主题。评估了各种参数的影响，值得注意的是，在某些情况下，通过缓慢添加格氏试剂可以提高这种中等有效方法的收率。该贡献中提供的结果也为拟议的关键中间体（即金属化的亚胺基物种和最终的α-金属化的胺）的反应性提供了新的见识。有趣的是，通过控制温度和所结合的格氏试剂的量，该反应可以被导向选择性地形成前一个钛中间体配合物。这代表了原始方法的扩展，允许通过随后添加亲核试剂来合成各种先前难以接近的取代胺。这种作用不仅可以由有机镁化合物发挥作用，而且还可以由烷基锂试剂，烷基钛（IV）络合物和氢化锂铝发挥。还已经研究了α-金属胺最终中间体的性能，表明该络合物是一种不良的亲核试剂，但可以充当自由基前体，这在所得自由基种类稳定后尤其明显。总的来说，这种化学物质被证明是出乎意料的丰富，并且可以为将来开发新的应用奠定基础。证明该络合

  DOI：

  10.1021/om500603v

文献信息

• Direct Zn–diamine promoted reduction of CO and CN bonds by polymethylhydrosiloxane in methanol
  作者：Virginie Bette、André Mortreux、Christian W. Lehmann、Jean-François Carpentier

  DOI：10.1039/b210144k

  日期：2003.1.23

  Ketones and imines are chemoselectively reduced at room temperature in methanol to the corresponding alcohols and amines in high yields in a one-step procedure using polymethylhydrosiloxane (PMHS) and a simple zinc–diamine catalyst.

  在室温下，酮和亚胺在甲醇中通过使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）和简单的锌-胺催化剂，采用一步法化学选择性地还原为相应的醇和胺，并获得高产率。
• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Triacetoxyborohydride. Studies on Direct and Indirect Reductive Amination Procedures¹
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Kenneth G. Carson、Bruce D. Harris、Cynthia A. Maryanoff、Rekha D. Shah

  DOI：10.1021/jo960057x

  日期：1996.1.1

  triacetoxyborohydride is presented as a general reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones. Procedures for using this mild and selective reagent have been developed for a wide variety of substrates. The scope of the reaction includes aliphatic acyclic and cyclic ketones, aliphatic and aromatic aldehydes, and primary and secondary amines including a variety of weakly basic and

  存在三乙酰氧基硼氢化钠作为用于醛和酮的还原胺化的一般还原剂。已经开发了用于多种底物的使用这种温和选择性试剂的方法。反应范围包括脂族无环和环状酮，脂族和芳族醛，以及伯胺和仲胺，包括各种弱碱性和非碱性胺。局限性包括与芳族和不饱和酮以及一些位阻酮和胺的反应。1,2-二氯乙烷（DCE）是优选的反应溶剂，但是反应也可以在四氢呋喃（THF）中进行，有时也可以在乙腈中进行。乙酸可用作酮反应的催化剂，但醛类通常不需要。该过程可在对酸敏感的官能团（如乙缩醛和缩酮）的存在下有效地进行；它也可以在可还原的官能团如CC多键以及氰基和硝基的存在下进行。在DCE中，反应通常比在THF中更快，并且在两种溶剂中，在AcOH存在下反应都更快。与其他还原性胺化程序（如NaBH（3）CN / MeOH，硼烷-吡啶和催化氢化）相比，NaBH（OAc）（3）始终提供较高的收率和较少的副产物。在某些醛与伯胺发生二烷基化问题的还原胺化
• Ultra-small cobalt nanoparticles from molecularly-defined Co–salen complexes for catalytic synthesis of amines
  作者：Thirusangumurugan Senthamarai、Vishwas G. Chandrashekhar、Manoj B. Gawande、Narayana V. Kalevaru、Radek Zbořil、Paul C. J. Kamer、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c9sc04963k

  日期：——

  situ generated cobalt nanoparticles from molecularly defined complexes as efficient and selective catalysts for reductive amination reactions. In the presence of ammonia and hydrogen, cobalt–salen complexes such as cobalt(II)–N,N′-bis(salicylidene)-1,2-phenylenediamine produce ultra-small (2–4 nm) cobalt-nanoparticles embedded in a carbon–nitrogen framework. The resulting materials constitute stable,

  我们报告从分子定义的复合物为还原胺化反应的有效和选择性催化剂原位生成钴纳米粒子的合成。在存在氨和氢的情况下，钴-salen络合物，例如钴（II）-N，N'-双（水杨基亚烷基）-1,2-苯二胺产生嵌入碳-氮骨架中的超小（2-4 nm）钴纳米颗粒。所得的材料构成稳定的，可重复使用的和磁性可分离的催化剂，其使得能够由羰基化合物和氨合成直链和支链的苄基，杂环和脂族伯胺。分离的纳米颗粒还代表了用于合成伯胺，仲胺和叔胺（包括生物学上相关的N-甲基胺）的出色催化剂。
• [EN] TRNA SYNTHETASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARNT SYNTHÉTASE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019140265A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Disclosed herein are secondary amine compounds that inhibit tRNA synthetase. The compounds of the invention are useful in inhibiting tRNA synthetase in Gram-negative bacteria and are useful in killing Gram-negative bacteria. The secondary amine compounds of the invention are also useful in the treatment of tuberculosis.

  本文披露了一种抑制tRNA合成酶的二级胺化合物。本发明的化合物在抑制革兰氏阴性细菌中的tRNA合成酶方面是有用的，并且在杀灭革兰氏阴性细菌方面也是有用的。本发明的二级胺化合物还在结核病的治疗中是有用的。
• Reductive amination of aldehydes and ketones by using sodium triacetoxyborohydride
  作者：Ahmed F. Abdel-Magid、Cynthia A. Maryanoff、Kenneth G. Carson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97905-x

  日期：——

  Sodium triacetoxyborohydride is a reagent of choice in the reductive amination of aldehydes and saturated aliphatic ketones with primary and secondary amines.

  三乙酰氧基硼氢化钠是醛和饱和脂肪族酮与伯胺和仲胺的还原胺化反应中的一种选择试剂。