(S)-N-benzyl-α-cyclohexylethylamine | 141396-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-α-cyclohexylethylamine
• 英文别名: (S)-(+)-N-benzyl-1-cyclohexylethylamine；(S)-N-benzyl-(1-cyclohexylethyl)amine；(+)-N-benzyl-1-cyclohexylethylamine；(S)-N-benzyl-1-cyclohexylethanamine；(S)-N-benzyl-1-cyclohexylethylamine；(S)-N-benzyl-cyclohexylethylamine；(1S)-N-benzyl-1-cyclohexylethanamine
• CAS: 141396-54-5
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: OMHARYGQHXTRHT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-α-cyclohexylethylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以96%的产率得到(S)-1-cyclohexylethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂和有机铝试剂通过手性八氢-1,3-苯并恶嗪手性化合物的立体选择性开环合成对映纯伯胺。

  摘要：

  通过将8-（苄基氨基）薄荷醇与不同的醛缩合制得的手性1,3-全氢苯并恶嗪1，2，和9-14与烷基溴化镁和三甲基铝反应，生成开放的氨基醇3a-d，4a-d和15-20出色的化学收率和良好的非对映异构体过量。通过氢解与P（2）O（5）和苄基加热来依次消除薄荷醇，可得到具有优异化学收率和ee的伯胺7a-d，8a-d和27-30。来自格氏试剂的烷基和来自三甲基铝的甲基的加成是从杂环的相反侧开始的，从而产生具有相同立体化学的最终伯胺。

  DOI：

  10.1021/jo960047w
• 作为产物：
  描述：

  8-[N-benzyl-N-((S)-1-cyclohexylethyl)amino]menthol 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(S)-N-benzyl-α-cyclohexylethylamine
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂和有机铝试剂通过手性八氢-1,3-苯并恶嗪手性化合物的立体选择性开环合成对映纯伯胺。

  摘要：

  通过将8-（苄基氨基）薄荷醇与不同的醛缩合制得的手性1,3-全氢苯并恶嗪1，2，和9-14与烷基溴化镁和三甲基铝反应，生成开放的氨基醇3a-d，4a-d和15-20出色的化学收率和良好的非对映异构体过量。通过氢解与P（2）O（5）和苄基加热来依次消除薄荷醇，可得到具有优异化学收率和ee的伯胺7a-d，8a-d和27-30。来自格氏试剂的烷基和来自三甲基铝的甲基的加成是从杂环的相反侧开始的，从而产生具有相同立体化学的最终伯胺。

  DOI：

  10.1021/jo960047w

文献信息

• Absolute Configurational Assignments of Secondary Amines by CD-Sensitive Dimeric Zinc Porphyrin Host
  作者：Xuefei Huang、Naoko Fujioka、Gennaro Pescitelli、Frank E. Koehn、R. Thomas Williamson、Koji Nakanishi、Nina Berova

  DOI：10.1021/ja020520p

  日期：2002.9.1

  determination of absolute configuration of secondary amines including acyclic and cyclic aliphatic amines, aromatic amines, amino acids, and amino alcohols is described. The chiral substrate is linked to the achiral carrier moiety (3-N-Boc-amino-propyl-N-Boc-amino)acetic acid 1 (BocHNCH(2)CH(2)CH(2)BocNCH(2)COOH), which after deprotection, yields a bidentate conjugate, capable of forming a 1:1 host/guest complex

  描述了用于确定仲胺绝对构型的一般手性实验方案，包括无环和环状脂肪胺、芳香胺、氨基酸和氨基醇。手性底物连接到非手性载体部分（3-N-Boc-氨基-丙基-N-Boc-氨基）乙酸1（BocHNCH（2）CH（2）CH（2）BocNCH（2）COOH），脱保护后，产生双齿缀合物，能够与二聚锌卟啉宿主 2 形成 1:1 的宿主/客体复合物。与早先报道的伯胺和仲醇的情况一样，仲胺缀合物与卟啉镊子宿主的络合图2表示立体分化过程，其中立体中心的大(L)基团(基于构象能A值指定)从卟啉结合口袋突出。这导致形成具有优选的卟啉螺旋的宿主/客体复合物，表现出强烈的激子分裂 CD 光谱。尽管仲胺偶联物的叔酰胺键周围的 Z/E 构象复杂性极大地阻碍了先前的构型分配，但发现卟啉扭曲的手性意义明显受立体中心控制。因此，在取代基的相对空间大小没有歧义的情况下，观察到的 CD 对可以用于直接分配绝对构型。此外，为了将应用扩展
• Computationally Aided Absolute Stereochemical Determination of Enantioenriched Amines
  作者：Jun Zhang、Hadi Gholami、Xinliang Ding、Minji Chun、Chrysoula Vasileiou、Tatsuo Nehira、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00246

  日期：2017.3.17

  A simple and efficient protocol for sensing the absolute stereochemistry and enantiomeric excess of chiral monoamines is reported. Preparation of the sample requires a single-step reaction of the 1,1′-(bromomethylene)dinaphthalene (BDN) with the chiral amine. Analysis of the exciton coupled circular dichroism generated from the BDN-derivatized chiral amine sample, along with comparison to conformational

  报道了一种简单有效的方法，用于检测手性单胺的绝对立体化学和对映体过量。样品的制备需要1,1'-（溴亚甲基）二萘（BDN）与手性胺的一步反应。对BDN衍生的手性胺样品产生的激子耦合的圆二色性进行分析，并与通过计算进行的构象分析进行比较，得出了母体手性单胺的绝对立体化学。
• Hydrogenation of Secondary Amides using Phosphane Oxide and Frustrated Lewis Pair Catalysis
  作者：Laura Köring、Nikolai A. Sitte、Markus Bursch、Stefan Grimme、Jan Paradies

  DOI：10.1002/chem.202100041

  日期：2021.10.13

  The metal-free catalytic hydrogenation of secondary carboxylic acid amides is developed. The reduction is realized by two new catalytic reactions. First, the amide is converted into the imidoyl chloride by triphosgene (CO(OCCl3)2) using novel phosphorus(V) catalysts. Second, the in situ generated imidoyl chlorides are hydrogenated in high yields by an FLP-catalyst. Mechanistic and quantum mechanical

  开发了仲羧酸酰胺的无金属催化加氢。还原是通过两个新的催化反应实现的。首先，使用新型磷 (V) 催化剂，通过三光气 (CO(OCCl 3 ) 2 )将酰胺转化为亚氨酰氯。其次，原位生成的亚氨酰氯被 FLP 催化剂以高产率氢化。机械和量子力学计算支持氢化的自诱导催化循环，其中氯化物充当不寻常的路易斯碱，用于 FLP 介导的 H 2活化。
• Towards the Development of Frustrated Lewis Pair (FLP) Catalyzed Hydrogenations of Tertiary and Secondary Carboxylic Amides
  作者：Jan Paradies、Laura Köring、Nikolai A. Sitte

  DOI：10.1055/a-1681-3972

  日期：2022.3

  The development of the frustrated Lewis pair catalyzed hydrogenation of tertiary and secondary amides is reviewed. Detailed insight into our strategies in order to overcome challenges during the reaction development process is provided. Furthermore, the developed chemistry is extended to the hydrogenation of polyamides and of trifluoroacetamides for the convenient introduction of trifluoroethyl groups into organic molecules.

  标题：摘要 发表了对受挫的Lewis酸碱对催化的三级和二级酰胺氢化的发展进行回顾。提供了我们在克服反应开发过程中的挑战时所采取的策略的详细洞察。此外，开发的化学方法还延伸到聚酰胺和三氟乙酰胺的氢化，以便将三氟乙基基团方便地引入有机分子中。
• Discovery of an iridacycle catalyst with improved reactivity and enantioselectivity in the hydrogenation of dialkyl ketimines
  作者：York Schramm、Fabiola Barrios-Landeros、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1039/c3sc50587a

  日期：——

  Catalytically active iridacycles are formed by cyclometalation of acetophenone imines with Ir–PHOX complexes under hydrogen atmosphere. These complexes show unusually high reactivity and enantioselectivity in the hydrogenation of alkyl methyl ketimines. The structure of the cyclometalated imine has a strong effect on the conversion and enantiomeric excess.

  在氢气环境下，Ir-PHOX 复合物与苯乙酮亚胺发生环甲基化反应，形成了具有催化活性的铱环。在烷基甲基酮亚胺的氢化反应中，这些配合物显示出异常高的反应活性和对映选择性。环甲基化亚胺的结构对转化率和对映体过量有很大影响。