(R)-N-benzyl-1-cyclohexylethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyl-1-cyclohexylethanamine
• 英文别名: (r)-N-benzyl-1-cyclohexylethylamine；(1R)-N-benzyl-1-cyclohexylethanamine
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: OMHARYGQHXTRHT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-1-cyclohexylethanamine 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  动态分子螺旋桨：通过将点手性传输到移动螺旋，增强手性响应的超分子手性传感

  摘要：

  连接到四个芳基叶片的二级对苯二甲酰胺主体 1a-H 由四溴化物 2a 通过 Suzuki-Miyaura 偶联制备，并且在与双位客体（如 p-苯二甲铵衍生物 (R,R)/(S,S)-3（手性生成）。通过将附着在手性客体中的氮上的点手性传递给 1a-H 中的移动螺旋，复合物中的螺旋桨状主体偏向于偏向于特定的旋向性（手性偏向性）。虽然具有简单点手性的手性客体如 (R,R)/(S,S)-3 仅表现出非常弱的 CD 活性，但与动态螺旋桨宿主 1a-H 的络合会导致更强的手性信号（手性增强）。手性生成-手性偏置协议已成功应用于神经递质 (-)-苯肾上腺素 4，充当手性双位客体。当手性助剂如 (R,R)-1b-H 中那样连接到宿主时，与 (S,S)-3 的复合会导致 CD 增强，但不会与 (R,R)-3 复合，这是由于手性识别。

  DOI：

  10.1021/ja906810b
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙烯基)环己烷 在 bis(norbornadiene)rhodium (I) tetrafluoroborate 、 (R,R)-Walphos 1 氢气 、 叔丁基锂 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~22.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (R)-N-benzyl-1-cyclohexylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的硼酸乙烯基酯的对映选择性氢化，用于构建仲硼酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]在手性配体Walphos 1的存在下，Rh催化的前手性硼酸乙烯基酯的氢化以对映选择性的方式发生。这种转化提供了从烯烃加氢硼化反应中无法获得的手性仲有机硼酸酯的途径。手性反应产物应可用于有机合成，初步实验表明它们可能参与一锅胺化和同源反应。

  DOI：

  10.1021/ol060735u

文献信息

• Computationally Aided Absolute Stereochemical Determination of Enantioenriched Amines
  作者：Jun Zhang、Hadi Gholami、Xinliang Ding、Minji Chun、Chrysoula Vasileiou、Tatsuo Nehira、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00246

  日期：2017.3.17

  A simple and efficient protocol for sensing the absolute stereochemistry and enantiomeric excess of chiral monoamines is reported. Preparation of the sample requires a single-step reaction of the 1,1′-(bromomethylene)dinaphthalene (BDN) with the chiral amine. Analysis of the exciton coupled circular dichroism generated from the BDN-derivatized chiral amine sample, along with comparison to conformational

  报道了一种简单有效的方法，用于检测手性单胺的绝对立体化学和对映体过量。样品的制备需要1,1'-（溴亚甲基）二萘（BDN）与手性胺的一步反应。对BDN衍生的手性胺样品产生的激子耦合的圆二色性进行分析，并与通过计算进行的构象分析进行比较，得出了母体手性单胺的绝对立体化学。
• Asymmetric Organocatalytic Efficiency of Synthesized Chiral β-Amino Alcohols in Ring-Opening of Glycidol with Phenols
  作者：Tarik Aral、Mehmet Karakaplan、Halil Hoşgören

  DOI：10.1007/s10562-012-0814-4

  日期：2012.6

  A series of novel chiral β-amino alcohols 3–5 and 7–10 were synthesized by regioselective ring opening of epoxides and chiral amines with a straightforward method in high yields (up to 99 %). Kinetic resolution of racemic glycidol with phenols was achieved by using chiral amino alcohols as organocatalysts. Amino alcohols 5,8 and 10 exhibited the highest enantioselectivities with p-cresol, phenol, and

  通过环氧化物和手性胺的区域选择性开环，以高产率（高达 99%）的简单方法合成了一系列新型手性 β-氨基醇 3-5 和 7-10。通过使用手性氨基醇作为有机催化剂实现了外消旋缩水甘油与酚的动力学拆分。氨基醇 5,8 和 10 与对甲酚、苯酚和对甲氧基苯酚的对映选择性最高，分别为 63%、65% 和 58% ee。使用催化剂 9b 观察到对所有亲核试剂（34-48% ee）的中等对映选择性。所需的3-芳氧基-1,2-二醇的ee值通过HPLC测定。这项研究为合成 β-受体阻滞剂和结构复杂的分子提供了一种有吸引力的工具。
• Discovery of an iridacycle catalyst with improved reactivity and enantioselectivity in the hydrogenation of dialkyl ketimines
  作者：York Schramm、Fabiola Barrios-Landeros、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1039/c3sc50587a

  日期：——

  Catalytically active iridacycles are formed by cyclometalation of acetophenone imines with Ir–PHOX complexes under hydrogen atmosphere. These complexes show unusually high reactivity and enantioselectivity in the hydrogenation of alkyl methyl ketimines. The structure of the cyclometalated imine has a strong effect on the conversion and enantiomeric excess.

  在氢气环境下，Ir-PHOX 复合物与苯乙酮亚胺发生环甲基化反应，形成了具有催化活性的铱环。在烷基甲基酮亚胺的氢化反应中，这些配合物显示出异常高的反应活性和对映选择性。环甲基化亚胺的结构对转化率和对映体过量有很大影响。
• Chiral Discrimination of Acyclic Secondary Amines by ¹⁹F NMR
  作者：Guangxing Gu、Chong Zhao、Wei Zhang、Jiajin Weng、Zhenchuang Xu、Jian Wu、Yingbo Xie、Xiao He、Yanchuan Zhao

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c03846

  日期：2024.1.16

  Chiral aliphatic amine compounds exhibit a range of physiological activities, making them highly sought-after in the pharmaceutical industry and biological research. One notable obstacle in studying these compounds stems from the pronounced steric hindrance surrounding the nitrogen atom. This characteristic often leads to a weak affinity of acyclic secondary amines for molecular probes, making their

  手性脂肪胺化合物表现出一系列的生理活性，使其在制药工业和生物研究中备受追捧。研究这些化合物的一个显着障碍源于氮原子周围明显的空间位阻。这一特性通常导致无环仲胺对分子探针的亲和力较弱，使得它们的手性辨别变得复杂。为了应对这一挑战，我们的研究推出了一种新型19 F 标记探针，能够识别和区分这些无环仲胺的对映体。通过策略性地合并单个氟原子作为19 F 标记，我们成功地减少了结合位点的空间位阻。这种改变增强了探针对体积较大的分析物的亲和力。为了证明其有效性，我们已成功地将我们的探针用于相关药物的手性分析，准确地确定了它们的对映体组成。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Imines with a Chiral Titanocene Catalyst: Scope and Limitations
  作者：Christopher A. Willoughby、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja00099a012

  日期：1994.10

  The asymmetric hydrogenation of imines with a chiral titanocene catalyst derived from Brintzinger's ansatitanocene complex 1 proceeds to afford amines with good to excellent enantioselectivity. The catalyst is particularly effective for the reduction of cyclic imines. For these substrates enantiomeric excesses from 95 to 99% were achieved. For acyclic imines lower enantiomeric excesses were observed. The reason for this is likely due to the fact that the acyclic imines are mixtures of anti and syn isomers which interconvert during the reaction. The catalyst was found to be tolerant of many functional groups found in organic synthesis. Thus the reaction represents an effective method for the synthesis of chiral cyclic amines.