(R)-1-(3-氟苯基)乙醇 | 126534-33-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-(3-氟苯基)乙醇
• 英文名称: (R)-1-(3-fluorophenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(3-fluorophenyl)ethan-1-ol；1-(3-fluorophenyl)ethanol；(1R)-1-(3-fluorophenyl)ethanol
• CAS: 126534-33-6
• 化学式: C₈H₉FO
• mdl: MFCD03092995
• 分子量: 140.157
• InChiKey: YESOPGLEIJQAEF-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  196℃
• 密度：
  1.123
• 闪点：
  90℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3-氟苯基)乙醇 在 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-fluoro-4-((R)-1-(3-fluorophenyl)ethoxy)-2-((R)-2-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5-HT2C 항진제로서의 활성을 가지는 광학 활성의 2-아미노-4-알콕시 피리미딘 유도체

  摘要：

  This is a patent document describing a specific chemical compound. Here is the translation into Chinese: 本发明提供了一种具有优异的5-HT2C拮抗活性，并且对2A和2B具有高选择性的光学活性2-氨基-4-烷氧基嘧啶衍生物。本发明提供了具有下述化学式1结构的光学活性2-氨基-4-烷氧基嘧啶衍生物。【化学式1】

  公开号：

  KR20190115976A
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-3-氟苯 在 gold(III) chloride 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-(3-氟苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过金（III）催化的炔烃水合和酶促还原相结合，可轻松获得对映纯（S）和（R）芳基烷基醇

  摘要：

  基于金属催化和生物催化相结合的化学酶法一锅法为对映纯化合物的生产开辟了极具吸引力的观点。通过将金催化的水合反应与酶促还原相结合，我们提出了一种简单且原子经济的化学酶法，用于合成具有优异光学纯度的仲醇。高效的辅因子回收利用了金属催化步骤的溶剂作为酶促步骤的辅助底物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701752

文献信息

• Hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles: A New Class of Structurally Rigid Tricyclic Skeleton for Oxazaborolidine-Catalyzed Asymmetric Borane Reduction
  作者：Jian Xiao、Zhen Zhou Wong、Yun Peng Lu、Teck Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.200900908

  日期：——

  A new class of structurally rigid tricyclic chiral ligands based on the hexahydropyrrolo[2,3‐b]indole skeleton has been rationally designed and the catalytic abilities in asymmetric catalysis have been shown in the enantioselective borane reduction of prochiral ketones to afford the chiral alcohols in excellent yields and high enantioselectivities (up to 97% ee).

  合理设计了基于六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚骨架的一类新型结构刚性的三环手性配体，在不对称催化的前手性甲硼烷的对映选择性硼烷还原反应中显示出不对称催化的催化能力，从而得到了手性醇。优异的收率和高对映选择性（高达97％ee）。
• Cobalt-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones: A remarkable additive effect on enantioselectivity
  作者：Tian Du、Biwen Wang、Chao Wang、Jianliang Xiao、Weijun Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.011

  日期：2021.3

  achiral electron-rich mono-phosphine ligand, catalyzes efficient asymmetric hydrogenation of a wide range of aryl ketones, affording chiral alcohols with high yields and moderate to excellent enantioselectivities (29 examples, up to 93% ee). Notably, the achiral mono-phosphine ligand shows a remarkable effect on the enantioselectivity of the reaction.

  手性钴夹钳配合物，与非手性富电子的单膦配体结合，可催化多种芳基酮的有效不对称氢化，提供高收率和中等至优异对映选择性的手性醇（29例，最高93％ee）。值得注意的是，非手性单膦配体对反应的对映选择性表现出显着的影响。
• New Paracyclophane Phosphine for Highly Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Prochiral Ketones
  作者：Paul Knochel、Murthy Cheemala、Maud Gayral、John Brown、Kai Rossen

  DOI：10.1055/s-2007-990917

  日期：2007.12

  The synthesis of a new paracyclophane phosphine is described. This ligand was highly efficient in the ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of various aromatic and heteroaromatic ketones.

  描述了一种新的对环烷膦的合成。该配体在钌催化的各种芳族和杂芳族酮的不对称氢化中非常有效。
• Employing the Structural Diversity of Nature: Development of Modular Dipeptide-Analogue Ligands for Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Isidro M. Pastor、Patrik Västilä、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/chem.200304900

  日期：2003.9.5

  stereocenters, it was demonstrated that the absolute configuration of the product alcohol was determined by the configuration of the amino acid part of the ligand. Employing ligands based on L-amino acids generated S-configured products, and catalysts based on D-amino acids favored the formation of the R-configured alcohol. The combination N-Boc-L-alanine and (R)-phenylglycinol (Boc-L-Ab) or its enantiomer

  基于叔丁氧羰基（N-Boc）-保护的α-氨基酸和手性邻位氨基醇的组合，制备了新颖的二肽-类似物配体的文库。这些高度模块化的配体与[[RuCl（2）（p-cymene）]（2）]结合，并筛选得到的金属配合物作为催化剂，用于在转移氢化条件下使用2-丙醇作为氢供体的对苯乙酮对映选择性还原。用几种新颖的催化剂可获得极好的1-苯基乙醇对映体选择性（ee高达98％）。尽管大多数配体包含两个立体中心，但已证明产物醇的绝对构型是由配体的氨基酸部分的构型决定的。利用基于L-氨基酸的配体生成S-构型产物，基于D-氨基酸的催化剂有利于R-构型醇的形成。N-Boc-L-丙氨酸和（R）-苯基甘醇（Boc-L-Ab）或其对映异构体（N-Boc-D-丙氨酸和（S）-苯基甘醇，Boc-D-Aa）的组合被证明是还原过程的最佳配体。评估了许多芳基烷基酮的转移氢化反应，并获得了极佳的对映选择性，最高可达96％ee。
• Control of enantioselectivity in the enzymatic reduction of halogenated acetophenone analogs by substituent positions and sizes
  作者：Afifa Ayu Koesoema、Daron M. Standley、Shusuke Ohshima、Mayumi Tamura、Tomoko Matsuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151820

  日期：2020.4

  We utilized acetophenone reductase from Geotrichum candidum NBRC 4597 (GcAPRD), wild type and Trp288Ala mutant, to reduce halogenated acetophenone analogs to their corresponding (S)- and (R)-alcohols beneficial as pharmaceutical intermediates. Reduction by wild type resulted in excellent (S)-enantioselectivity for all of the substrates tested. Meanwhile, reduction by Trp288Ala resulted in high (R)-enantioselectivity

  我们利用了来自白色念珠菌NBRC 4597（Gc APRD），野生型和Trp288Ala突变体的苯乙酮还原酶，将卤代苯乙酮类似物还原为相应的（S）-和（R）-醇，可作为药物中间体。对于所有测试的底物，通过野生型的还原均产生优异的（S）-对映选择性。同时，通过Trp288Ala的还原导致高的（R）-对映选择性，用于还原4'取代的苯乙酮和2'-三氟甲基苯乙酮。除此之外，我们还能够通过卤素取代基的位置和大小来控制Trp288Ala的对映选择性。