(E)-2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylic acid | 14378-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-Cyano-3-(4-dimethylamino-phenyl)-acrylic acid；(E)-2-cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 14378-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: CXZXLLVNQYUMAW-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C
• 沸点：
  407.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylic acid 在 copper(I) oxide 作用下， 生成 顺式-4-二甲基氨基肉桂腈
  参考文献：
  名称：

  Transmission of substituent effects through extended systems—II. Substituted cis and trans cinnamonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(82)80001-9
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Über对二甲基氨基苯甲酮II。Zur Kenntnis der auxochromen Gruppen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19310140618

文献信息

• Head-to-tail assemblies of dipolar, piperazine-linked chromophores: synthesis, x-ray structure, and dielectric characterization
  作者：H. E. Katz、M. L. Schilling

  DOI：10.1021/ja00201a042

  日期：1989.9

  condensation of substituted cyanoacetylpiperazines with p-aminobenzaldehydes or by carbonyldiimidazole-promoted coupling of phenylpiperazines with p-aminocyanocinnamic acids. The resulting oligomeric amidopiperazines possess significantly additive molecular moments when in extended conformations and therefore are potentially valuable for the fabrication of polymer films containing electric field oriented

  通过取代的氰基乙酰基哌嗪与对氨基苯甲醛的 Knoevenagel 缩合或通过羰基二咪唑促进的苯基哌嗪与对氨基氰基肉桂酸的偶联，制备了受体取代的苯胺的二聚体和低聚物的混合物。所得的低聚酰氨基哌嗪在处于扩展构象时具有显着的附加分子矩，因此对于制造含有电场取向发色团的聚合物薄膜具有潜在价值，例如二阶非线性光学所需的。二聚体是构象定义的，模型化合物的 X 射线结构分析证实了酰胺键的立体化学和键角。
• LIGAND-EXCHANGEABLE NANOPARTICLES AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：Alliance for Sustainable Energy, LLC

  公开号：US20170362255A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  An aspect of the present disclosure is a nanocrystal that includes a nanocrystal core and a ligand coordinated to a surface of the nanocrystal core, where the ligand includes a functionalized aromatic molecule. In some embodiments of the present disclosure, the functionalized aromatic molecule may include at least one of cinnamic acid (CAH) and/or a functionalized CAH molecule.

  本公开的一个方面是一种纳米晶体，包括一个纳米晶体核心和配位到纳米晶体核心表面的配体，其中配体包括一个官能化芳香分子。在本公开的一些实施例中，官能化芳香分子可能包括肉桂酸（CAH）和/或官能化CAH分子中的至少一个。
• A glucose-based molecular rotor inhibitor of glycogen phosphorylase as a probe of cellular enzymatic function
  作者：Michail-Panagiotis Minadakis、Konstantinos F. Mavreas、Dionysios D. Neofytos、Maria Paschou、Artemis Kogkaki、Varvara Athanasiou、Michael Mamais、Daniele Veclani、Hermis Iatrou、Alessandro Venturini、Evangelia D. Chrysina、Panagiota Papazafiri、Thanasis Gimisis

  DOI：10.1039/d1ob02211c

  日期：——

  that RotA is a molecular rotor. When bound in the catalytic channel of RMGPb, it behaved as a light switch, generating a strong fluorescence signal, allowing utilization of RotA as a probe that locates glycogen phosphorylase (GP). RotA, mono-, di- and per-acetylated derivatives, as well as nanoparticles with RotA encapsulated in polyethylene glycol-poly-L-histidine, were used in live cell fluorescence

  分子转子属于以分子开关为特征的荧光化合物家族，其中荧光开/关信号表示分子微环境的变化。本文报道了( E )-2-cyano-3-( p -(二甲基氨基)苯基) -N- (β- D-吡喃葡萄糖基)丙烯酰胺( RotA )的成功合成和详细研究。RotA被发现是兔肌糖原磷酸化酶 (RMGP b ) 的强抑制剂，它与酶的催化位点结合。RotA与 RMGP b催化位点残基的相互作用通过 X 射线晶体学测定。光谱研究结合理论计算证明RotA是一种分子转子。当结合在 RMGP b的催化通道中时，它充当光开关，产生强烈的荧光信号，允许利用RotA作为定位糖原磷酸化酶 (GP) 的探针。RotA、单乙酰化、双乙酰化和全乙酰化衍生物，以及包裹在聚乙二醇-聚-L-组氨酸中的RotA纳米颗粒，用于活细胞荧光显微成像以测试RotA的传递通过 HepG2 和 A431 细胞的质膜，纳米颗粒提供最佳结果。一旦进入细胞内环境，RotA在细胞生长和
• Ligand-exchangeable nanoparticles and methods of making the same
  申请人：Alliance for Sustainable Energy, LLC

  公开号：US10544168B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  An aspect of the present disclosure is a nanocrystal that includes a nanocrystal core and a ligand coordinated to a surface of the nanocrystal core, where the ligand includes a functionalized aromatic molecule. In some embodiments of the present disclosure, the functionalized aromatic molecule may include at least one of cinnamic acid (CAH) and/or a functionalized CAH molecule.

  本公开的一个方面是一种纳米晶体，它包括纳米晶核和配位至纳米晶核表面的配体，其中配体包括官能化的芳香族分子。在本公开的一些实施方案中，官能化芳香分子可包括肉桂酸 (CAH) 和/或官能化 CAH 分子中的至少一种。
• Fluorescent probe and preparation method and use thereof
  申请人：Fluorescence Diagnosis (shanghai) Biotech Company Ltd.

  公开号：US11209437B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  Provided are a fluorescent probe and a preparation process and the use thereof. The fluorescent probe is sensitive and specific to viscosity, and can be used for specific fluorescent labeling of proteins, and can also be used for quantification, detection or kinetic studies of proteins, and the imaging of cells, tissues and living bodies.

  本发明提供了一种荧光探针及其制备工艺和用途。该荧光探针对粘度具有敏感性和特异性，可用于蛋白质的特异性荧光标记，也可用于蛋白质的定量、检测或动力学研究，以及细胞、组织和活体的成像。