2-丙烯酸,2-氰基-3-[4-(二甲氨基)苯基]-,甲基酯,(2E)- | 3785-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丙烯酸,2-氰基-3-[4-(二甲氨基)苯基]-,甲基酯,(2E)-
• 英文名称: methyl (E)-2-cyano-3-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl-(E)-2-cyano-3-(N,N-dimethylaminophenyl)-2-propenoate；2-cyano-3-(4-dimethylaminophenyl)acrylic acid methyl ester；methyl (E)-2-cyano-3-(4-N,N-dimethylphenyl)-2-propenoate；(E)-methyl 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate；methyl 2-[4-(dimethylamino)benzylidene]-2-cyanoacetate；methyl 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate；Methyl alpha-cyano-4-(dimethylamino)cinnamate；methyl (E)-2-cyano-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 3785-86-2；13432-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: PVTUXLIWSQLDRD-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯酸,2-氰基-3-[4-(二甲氨基)苯基]-,甲基酯,(2E)- 生成 2,3-dicyano-3-(4-dimethylamino-phenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alpha-cyanovinyl-substituted aryl amines and their preparation

  摘要：

  公开号：

  US02803640A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-丙烯酸,2-氰基-3-[4-(二甲氨基)苯基]-,甲基酯,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  一种基于葡萄糖的糖原磷酸化酶分子转子抑制剂作为细胞酶功能的探针

  摘要：

  分子转子属于以分子开关为特征的荧光化合物家族，其中荧光开/关信号表示分子微环境的变化。本文报道了( E )-2-cyano-3-( p -(二甲基氨基)苯基) -N- (β- D-吡喃葡萄糖基)丙烯酰胺( RotA )的成功合成和详细研究。RotA被发现是兔肌糖原磷酸化酶 (RMGP b ) 的强抑制剂，它与酶的催化位点结合。RotA与 RMGP b催化位点残基的相互作用通过 X 射线晶体学测定。光谱研究结合理论计算证明RotA是一种分子转子。当结合在 RMGP b的催化通道中时，它充当光开关，产生强烈的荧光信号，允许利用RotA作为定位糖原磷酸化酶 (GP) 的探针。RotA、单乙酰化、双乙酰化和全乙酰化衍生物，以及包裹在聚乙二醇-聚-L-组氨酸中的RotA纳米颗粒，用于活细胞荧光显微成像以测试RotA的传递通过 HepG2 和 A431 细胞的质膜，纳米颗粒提供最佳结果。一旦进入细胞内环境，RotA在细胞生长和

  DOI：

  10.1039/d1ob02211c

文献信息

• Novel, Efficient, and Green Procedure for the Knoevenagel Condensation Catalyzed by Diammonium Hydrogen Phosphate in Water
  作者：Saeed Balalaie、Morteza Bararjanian、Shohreh Hekmat、Peyman Salehi

  DOI：10.1080/00397910600781471

  日期：2006.8.1

  Abstract Knoevenagel condensation of various aromatic and heteroaromatic aldehydes with active methylene compounds like methyl and ethyl cyanoacetate, malononitrile, and cyanoacetamide proceeds smoothly with stirring in water in the presence of 4 mol% of diammonium hydrogen phosphate. The reactions were carried out at room temperature in short periods with very simple workup procedure and good to high

  摘要 在4 mol%的磷酸氢二铵存在下，各种芳香族和杂芳香族醛与氰基乙酸甲酯和乙酯、丙二腈和氰基乙酰胺等活性亚甲基化合物在水中搅拌顺利进行Knoevenagel缩合反应。反应在室温下短时间内进行，后处理程序非常简单，产率好到高。
• An investigation on single crystal growth, structural, thermal and optical properties of a series of organic D–π–A push–pull materials
  作者：Vinod Kumar Gupta、Ram Adhar Singh

  DOI：10.1039/c5ra04907e

  日期：——

  N-dimethylamino-β-nitrostyrene (1), 2-(4-(dimethylamino)benzylidene)malononitrile (2), ethyl 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate (3) and methyl 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate (4). Single crystals with good optical transparency were grown from a mixed organic solvent (1 : 1 acetone–methanol) applying slow evaporation techniques, and crystal dimensions up to 17 × 4 × 1 mm3 has been successfully

  我们介绍了一系列供体-π-受体（D-π-A）推挽生色团的大单晶生长；4- N，N-二甲基氨基-β-硝基苯乙烯（1），2-（4-（二甲基氨基）亚苄基）丙二腈（2），2-氰基-3-（4-（二甲基氨基）苯基）丙烯酸乙酯（3）和2-氰基-3-（4-（二甲基氨基）苯基）丙烯酸甲酯（4）。使用慢速蒸发技术从混合的有机溶剂（1：1丙酮-甲醇）中生长出具有良好光学透明性的单晶，在生色团4的情况下，成功达到了17×4×1 mm 3的晶体尺寸。单晶X射线衍射研究表明，两个（3和4）属于空间群为P的三斜晶系，而1和2分别在空间群为Pbca和P 2 1的斜方晶系和单斜晶系中结晶。通过C–H⋯π相互作用可以稳定所有发色团（除2以外）的堆积。热分析显示2（T d = 354°C），3（T d = 365°C）和4（T d = 330°C）的热稳定性比1（Td = 240°C）。分别通过利用DSC和TGA数据确定了热力
• Hydrophilic molecular rotor derivatives—synthesis and characterization
  作者：Mark A. Haidekker、Thomas P. Brady、Sevag H. Chalian、Walter Akers、Darcy Lichlyter、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/j.bioorg.2004.04.002

  日期：2004.8

  Recent research shows high potential for some p-N,N-dialkylaminobenzylidenecyanoacetates, part of a group known as fluorescent molecular rotors, to serve as fluorescent, non-mechanical viscosity sensors. Of particular interest are molecules compatible with aqueous environments. In this study, we present the synthesis and physical characterization of derivatives from 9-(2-carboxy-2-cyanovinyl)-julolidine

  最近的研究表明，某些pN，N-二烷基氨基苄叉基亚氨基乙酸酯（作为荧光分子转子的一部分）可用作荧光非机械粘度传感器的潜力很大。与水性环境相容的分子是特别令人感兴趣的。在这项研究中，我们介绍了9-（2-羧基-2-氰基ovinyl）-julolidine和相关分子的衍生物的合成和物理表征。所有化合物均显示出荧光发射与溶剂粘度，乙二醇和甘油的不同混合物以调节粘度的幂律关系。具有高水溶性的化合物在右旋糖酐的水溶液中表现出相同的行为，其中右旋糖酐的浓度变化以调节粘度。此外，已经发现一些化合物对生理范围内的pH变化敏感性低。所展示的化合物显示有望用于生物流体（例如血浆或淋巴液）中，以快速且非机械方式确定粘度。
• Catalysis of the knoevenagel condensation
  作者：Stéphane Chalais、Pierre Laszlo、Arthur Mathy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88928-5

  日期：1985.1

  t-butoxide catalyses the title reaction between aromatic aldehydes and malononitrile or alkyl cyanoacetates. At ambient temperatures, this procedure specifically gives high yields of E olefinic Knoevenagel products.

  单独的硬硅钙石或通过叔丁醇钾的掺杂使碱性硬硅钙石更为碱性，可催化芳族醛与丙二腈或氰基乙酸烷基酯之间的标题反应。在环境温度下，此程序可特别提供高收率的E烯烃Knoevenagel产品。
• Molecular rotors: synthesis and evaluation as viscosity sensors
  作者：Jeyanthy Sutharsan、Darcy Lichlyter、Nathan E. Wright、Marianna Dakanali、Mark A. Haidekker、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.093

  日期：2010.4

  It has been shown that compounds containing the p-N,N-dialkylaminobenzylidene cyanoacetate motif can serve as fluorescent non-mechanical viscosity sensors. These compounds, referred to as molecular rotors, belong to a class of fluorescent probes that are known to form twisted intramolecular charge-transfer complexes in the excited state. In this study we present the synthesis and spectroscopic characterization

  已经表明，含有p - N , N - 二烷基氨基亚苄基氰基乙酸酯基序的化合物可以用作荧光非机械粘度传感器。这些被称为分子转子的化合物属于一类荧光探针，已知它们在激发态会形成扭曲的分子内电荷转移复合物。在这项研究中，我们介绍了这些化合物作为粘度传感器的合成和光谱表征。讨论了这些转子的分子结构和电子密度对发射波长、荧光强度和粘度敏感性的影响。