(1S,2E)-1-deuterio-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol | 76248-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2E)-1-deuterio-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: (S)-<1-2H>nerol；(S)-(+)-nerol-1-d；(S)-[1-2H]nerol
• CAS: 76248-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 155.244
• InChiKey: GLZPCOQZEFWAFX-FVSUGGGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2E)-1-deuterio-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol 在 jones reagent 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Model studies of terpene biosynthesis. Stereospecific cyclization of N-methyl-(S)-4-([1'-2H]neryloxy)pyridinium methyl sulfate to .alpha.-terpineol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00369a045
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium deuteride 、 蔗糖 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1S,2E)-1-deuterio-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Model studies of terpene biosynthesis. Stereospecific cyclization of N-methyl-(S)-4-([1'-2H]neryloxy)pyridinium methyl sulfate to .alpha.-terpineol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00369a045

文献信息

• Asymmetric synthesis via axially dissymmetric molecules. 7. Synthetic applications of the enantioselective reduction by binaphthol-modified lithium aluminum hydride reagents
  作者：R. Noyori、I. Tomino、M. Yamada、M. Nishizawa

  DOI：10.1021/ja00334a042

  日期：1984.10

  La reaction est applicable a une variete de composes carbonyles insatures de structures diverses tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes. L'utilite est illustree par la synthese fortement stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...
• Enantioselective, (−)-sparteine-mediated deprotonation of geranyl and neryl N,N-diisopropylcarbamate: configurational stability of the intermediate lithium compounds
  作者：Wenbin Zeng、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.100

  日期：2005.3

  (E)/(Z)-Isomeric allylic carbamate esters were deprotonated by n-butyllithium/(-)-sparteine in toluene. Trapping experiments with chlorotrimethylsilane afforded the alpha-substitution products, with (R)-configuration, revealing that the pro-S proton is removed predominantly to form the corresponding (S)-lithium (.) (-)-sparteine derivatives; k(s)/k(R) > 15:1 and > 7: 1, respectively. A slow (S) -> (R)-epimerization occurs at - 78 degrees C (T-1/2 > 60 min). The allylic double bond is stable to (Z)-(E) isomerization under these conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (E)/(Z) 异构的邻位复碳酸酯均由 n-乙基Li 和 (-)- paylaşine 在toluene中脱质子化。通过捕获实验使用氯 triflate 得到α-取代产物，并发现这些产物具有 (R)构型,这表明 S 端的质子被优先去掉而形成相应的 (S)-Li (.) (−)-`; 等产物；实验结果表明k(s)/k(R) 值分别大于15:1和7:1。在−78°C下,发生 S-R 型转置反应的速度非常慢,且半衰期大于60 min。邻位双键在这些条件下对(Z)-(E)异构稳定。 （c）2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.