(+)-(2S,4R)-2-hydroxymethyl-4-(benzyl(benzyloxy)amino)-6-piperidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-(2S,4R)-2-hydroxymethyl-4-(benzyl(benzyloxy)amino)-6-piperidinone
• 英文别名: (4R,6S)-4-[benzyl(phenylmethoxy)amino]-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: MZUQGFJREDADPV-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-N-苯基甲氧基甲胺 在 三氟乙酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (+)-(2S,4R)-2-hydroxymethyl-4-(benzyl(benzyloxy)amino)-6-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  对映体双环哌啶酮：立体控制的共轭加成导致取代的哌啶酮。

  摘要：

  已经研究了将Reformatsky试剂，有机铜试剂和羟胺共轭添加到衍生自6-氧代哌酸的[4.3.0]-双环烯内酰胺中的方法，发现该方法有效，除N外，还可进行出色的外-立体控制。 -苄基-O-苄基羟胺，主要给出内加产物。这些加合物可以容易地转化为取代的哌啶酮。

  DOI：

  10.1039/b404325a

文献信息

• Enantiopure bicyclic piperidinones: stereocontrolled conjugate additions leading to substituted piperidinones
  作者：Andrew G. Brewster、Simon Broady、Mark Hughes、Mark G. Moloney、Gordon Woods

  DOI：10.1039/b404325a

  日期：——

  The conjugate additions of Reformatsky reagents, organocuprate reagents, and hydroxylamines to a [4.3.0]-bicyclic enelactam derived from 6-oxopipecolic acid have been investigated, and found to be efficient, proceeding with excellent exo-stereocontrol, with the exception of N-benzyl-O-benzylhydroxylamine, which gives predominantly the product of endo-addition. These adducts can be readily converted

  已经研究了将Reformatsky试剂，有机铜试剂和羟胺共轭添加到衍生自6-氧代哌酸的[4.3.0]-双环烯内酰胺中的方法，发现该方法有效，除N外，还可进行出色的外-立体控制。 -苄基-O-苄基羟胺，主要给出内加产物。这些加合物可以容易地转化为取代的哌啶酮。