2-exo-ethynylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol | 18084-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-exo-ethynylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
• 英文别名: 2-endo-ethynylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol；2-exo-ethynylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol；2-ethynyl-endo-norbornan-2-ol；2-ethynyl-endo-2-norbornanol；(+/-)-2-ethynyl-norbornane-2endo-ol；(+/-)-2-Aethinyl-norbornan-2endo-ol；(1R,2S,4S)-2-ethynylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 18084-03-2；55373-77-8
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: DOBPSJXGDUDHTH-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo-ethynylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 在 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 hydroxy(tosyloxy)iodobenzene 、 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 双环[3,2,1]辛烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Ring Expansions of 2-Haloethynyl-2-norbornanols

  摘要：

  2-Haloethynyl-2-norbomanols react with iodine and Koser's reagent in acetonitrile to afford two ring-expanded products, 2-[(Z)-haloiodomethylidene]bicyclo[3.2.1]octan-3-one and 3-[(Z)-haloiodomethylidene]bicyclo[3.2.1]octan-2-one. These results contrast with the 2-haloethynyl-2-bomanols which lead to the corresponding 3-octanones.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89294-2
• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Djuardi Elsa, Bovonsombat Pakorn, Mc Nelis Edward, Tetrahedron, 50 (1994) N 41, S 11793-11802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluoride-Assisted Activation of Calcium Carbide: A Simple Method for the Ethynylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Abolfazl Hosseini、Daniel Seidel、Andreas Miska、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01219

  日期：2015.6.5

  The fluoride-assisted ethynylation of ketones and aldehydes is described using commercially available calcium carbide with typically 5 mol % of TBAF·3H2O as the catalyst in DMSO. Activation of calcium carbide by fluoride is thought to generate an acetylide “ate”-complex that readily adds to carbonyl groups. Aliphatic aldehydes and ketones generally provide high yields, whereas aromatic carbonyls afford

  描述了使用市售的电石，其中通常有5 mol％的TBAF·3H 2 O作为DMSO中的催化剂，对酮和醛进行氟化物辅助的乙炔化。据认为，氟化物对碳化钙的活化会生成易于添加到羰基的乙炔化物“酸酯”络合物。脂族醛和酮通常可提供高收率，而芳族羰基可提供中等至良好收率的炔丙醇。电石作为安全的乙炔离子源的使用以及经济量的TBAF·3H 2 O使得该方法成为制备炔丙醇的廉价且操作简单的方法。
• Goerlich; Hildebrandt, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2388,2393
  作者：Goerlich、Hildebrandt

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthesis of spirochromenes
  作者：Rajaram Sankara Subramanian、Kalpattu Kuppusamy Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99676-x

  日期：1989.1